Метано́л (метиловый спирт, древесный спирт, карбинол, метилгидрат, гидроксид метила, CH3OH) — органическое вещество, простейший представитель гомологического ряда одноатомных спиртов, бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, мало отличимым от запаха этилового спирта (алкоголя). Опасный для человека яд, контаминант.
Метанол смешивается в любых соотношениях с водой и с большинством органических растворителей.
Смеси метанола с воздухом в объёмных концентрациях метанола взрывоопасны, температура вспышки — .
История
Метанол был впервые обнаружен Бойлем в 1661 году в продуктах сухой перегонки древесины. Через два столетия, в 1834 году, его выделили в чистом виде Ж. Б. Дюма и Э. М. Пелиго. Тогда же была установлена химическая формула метанола. В 1857 году Бертло получил метанол омылением метилхлорида.
Физические свойства
В стандарных условиях метанол представляет собой бесцветную, легколетучую жидкость. Температура кипения составляет 64,7 °C. Температура плавления составляет −97,8 °C. Обладает характерным резким, схожим с «алкогольным», запахом. Быстро испаряется при комнатной температуре, из-за чего требует герметичного хранения. Хорошо растворяется в воде. Если поджечь, горит синеватым пламенем. Плотность при 20 °C составляет 0,791 г/см³. Молекулярная масса – 32,04 г/моль. Является сильным растворителем, в том числе органических веществ.
Химические свойства Метанол – органическое вещество, одноатомный спирт. Химическая формула – СН₃OH. Именно из-за химического состава (принадлежность к органическим веществам и наличие гидроксогруппы (OH)) вытекают определённые реакции, присущие спиртам: горение, взаимодействие с щелочными металлами (алкоголятами), взаимодействие с гидрогалогенами, дегидратация, окисление, этерификация и др.
Не является электролитом. Проявляет кислотные свойства, хотя они выражены слабее, чем у воды. В то же время вещество проявляет и основные свойства.
Токсичность
Метиловый спирт — опасный яд. Действует преимущественно на нервную и сердечно-сосудистую систему, обладает выраженной способностью к кумуляции. LD50 для животных — от единиц до десятка г/кгhttp://www.epa.gov/chemfact/s_methan.txt B. Acute Toxicity 2. Animals — Oral LD50. У человека приём внутрь 5—10 мл метанола и более может приводить к тяжёлому отравлению, 30 мл могут вызвать смертельный исход, попадание в организм более 80—150 миллилитров метанола (1—2 миллилитра чистого метанола на килограмм тела) обычно смертельноhttp://www.epa.gov/chemfact/s_methan.txt «Humans — Ingestion of 80 to 150 mL of methanol is usually fatal to humans (HSDB 1994).». Токсический эффект метанола развивается на протяжении нескольких часов, и эффективные антидоты способны уменьшить наносимый вред.
Хотя наиболее опасен приём метанола внутрь, отравление возможно также при вдыхании его паров и при контакте метанола с неповреждённой кожей, в частности, при сильном загрязнении метанолом одежды. Характерным проявлением острого отравления метанолом является ухудшение зрения вплоть до слепоты. Хронические отравления поражают сосуды головного мозга и глаз, что приводит к дегенеративным изменениям этих органов и также сопровождается ухудшением зрения, в первую очередь цветного. Отравления метанолом приводят к дистрофическим изменениям клеток печени и как следствие — к функциональной недостаточности печени, сохраняющейся после клинического выздоровления.
В США максимальное допустимое суточное употребление метанола (референтная доза), подразумевая несвязанное с какими-либо эффектами на здоровье, установлено в размере 2 мг на кг веса тела (с 1988 года).
Предельно допустимая концентрация метанола в воздухе рабочей зоны равна 5 мг/м³ (рекомендуемая). Для сравнения, у изопропилового спирта: 10 мг/м³ГОСТ 9805-84 «Спирт изопропиловый. Технические условия»., у этанола — 1000 мг/м³), ПДК в воздухе населённых мест равна 1,0 мг/м³ (у изопропилового спирта 0,6 мг/м³, у этанола — 5 мг/м³. При этом порог восприятия запаха этого вещества у отдельных лиц может достигать 7800 мг/м³ Цитируется по: .
Наиболее лёгкая форма отравления характеризуется наличием головной боли, общей слабостью, недомоганием, ознобом, тошнотой, рвотой, расстройствами зрения вплоть до временной слепоты.
Токсичность метанола состоит в том, что при попадании в организм он с течением времени окисляется до ядовитого формальдегида, который вызывает слепоту, вредно влияет на нервную систему, вступает в реакции с белками. Происходит так называемый летальный синтез.
Особая опасность метанола связана с тем, что по запаху и вкусу он неотличим от этилового спирта, из-за чего и происходят случаи его употребления внутрь.
При отравлении метанолом антидотом является этанол, который вводится внутривенно в форме 10 % раствора капельно или 30—40 % раствора водки перорально из расчёта 1—2 грамма раствора на 1 кг веса в суткиОстрые отравления // Электронное справочное руководство для врача скорой медицинской помощи. Полезный эффект в этом случае обеспечивается отвлечением фермента АДГ I на окисление экзогенного этанола и, как следствие, снижением скорости окисления метанола до формальдегидаАлкогольдегидрогеназа млекопитающих — объект молекулярной медицины // Успехи биологической химии. 2003. Т. 43. С. 3—18. Однако при недостаточно точном диагнозе за отравление метанолом можно принять алкогольную интоксикацию, отравление 1,2-дихлорэтаном или четырёххлористым углеродом — в этом случае введение этилового спирта опасно.
Также антидотом метанола может выступать 4-метилпиразол, вводимый внутривенно.
Отравления метанолом довольно часты. Так, в США в течение 2013 года зафиксировано 1747 случаев.
Массовые отравления метанолом
Известно множество массовых отравлений метанолом. Источником метанола могут быть фальсифицированные незамерзающие жидкости для автомобилей; контрафактный алкоголь; метанол, выдаваемый за этиловый спирт, вот лишь часть примеров:
Массовое отравление метанолом в Испании в начале 1963 года; официальное число погибших 51 человек, однако существуют оценки в диапазоне от 1000 до 5000 человек. Массовое отравление метанолом в Бангалоре (Индия) в июле 1981 года. Число погибших — 308 человек. Массовое отравление метанолом в Италии весной 1986 года; погибли 23 человека. Массовое отравление метанолом в Сальвадоре в октябре 2000 года вызвало смерть 122 человек. Власти подозревали теракт, поскольку в спиртных напитках на заводах-производителях метанол при расследовании инцидента не был выявлен. Массовое отравление метанолом 9—10 сентября 2001 года в городе Пярну (Эстония); 68 человек погибли. Массовое отравление метанолом в Чехии, Польше и Словакии в сентябре 2012 года; 51 человек погиб. Массовое отравление метанолом 17—20 декабря 2016 года в Иркутске (Россия). Пострадало 123 человека, 76 из них умерли. 2020 год. В мусульманском Иране, где употребление алкоголя строго запрещено законами шариата, около 300 человек умерли и более 1000 получили ущерб здоровью разной степени тяжести после того, как выпили метанола для «лечения» или «профилактики» коронавирусной болезни. В Турции по схожим причинам в ходе употребления суррогатной алкогольной продукции, содержащей метанол, пострадал 61 трудовой мигрант из Туркменистана, 37 из них погибли. 2021 год, октябрь — массовое отравление суррогатным алкоголем в Оренбургской области; на 13 октября известно о 35 погибших. 2021 год, октябрь. От контрафактного алкоголя с метанолом умерло 44 человека в Екатеринбурге, Нижнем Тагиле и РевдеОт отравления метанолом погибли жители трёх городов Урала // Regnum, 17 октября 2021. Массовое отравление метанолом в России в июне 2023 года. В результате отравления с 3 по 6 июня произведённой в Самарской области серией напитков, имитирующих сидр, к 20 сентября в нескольких регионах страны пострадало свыше 100 человек, 47 из них погибли. Массовое отравление чачей в Сочи. В августе 2025 г. зафиксирована гибель не менее 10 человек после употребления чачи. Чача была изготовлена кустарным способом и продавалась на «Казачьем рынке» в городском округе Сириус, где и была приобретена пострадавшими. У всех были схожие симптомы отравления метиловым спиртомПаленая чача из Сочи убивает туристов. Позднее в пробах напитка был обнаружен метанолНазвана причина массового отравления чачей в Адлере . Массовое отравление метанолом в Ленинградской области — количество людей, умерших в Ленинградской области в результате употребления суррогатного алкоголя, содержащего метанол, составило 41 человек. 78-летний житель деревни Гостицы продавал односельчанам кустарно произведённый алкоголь, а 60-летняя женщина поставляла ему сырьёДесятки погибших, тысяча литров суррогата: Что известно об отравлении метанолом в Ленобласти.
Предотвращение отравлений метанолом С помощью денатурации возможно сделать метанол непригодным для питья. Применение горького вещества битрекс в метаноле применяется в некоторых штатах США. Предложения по денатурации метанола в Российской Федерации в 2006 году, 2017 году, в августе 2021 года не были законодательно приняты.
Применение метанола в стеклоомывающих жидкостях опасно. Салон автомобиля в среднем имеет объём 2-3 кубических метра воздуха. Если принять промышленные значения ПДК для рабочей зоны и для салона автомобиля, и учесть, что воздействие паров наиболее сильно в той части автомобиля, где располагаются пассажиры, то есть вблизи лобового стекла (водитель и передний пассажир), то ПДК метанола в воздухе рабочей зоны 5 мг/м3. То есть для того, чтобы наступили необратимые последствия для здоровья, нужно вдыхать совсем немного паров этого вещества. Учитывая продолжительный осенне-зимне-весенний период в России (более полугода), а также тот факт, что проветривание салона в этот период ограничено, в зоне риска находятся все граждане, эксплуатирующие автотранспорт. Особенно риску подвержены дети, пожилые люди и женщины. В связи с тем, что метанольные составы не имеют яркого запаха, самостоятельно дозировать уровень вдыхаемых паров, реагировать на превышение разовых концентраций не представляется возможным.
Нахождение в природе В свободном состоянии метиловый спирт встречается в природе лишь изредка и в очень небольших количествах (например в эфирных маслах), но производные его распространены довольно широкоКаррер П. Курс органической химии. — 1960. — С. 117.. Так, например, многие растительные масла содержат сложные эфиры метилового спирта: масла гаултерии — метиловый эфир салициловой кислоты С6H4(OH)COOCH3, масло жасмина — метиловый эфир антраниловой кислоты С6H4(NH2)COOCH3. Простые эфиры метилового спирта чрезвычайно часто встречаются среди природных веществ, например среди природных красителей, алкалоидов и тому подобных.
В небольших количествах метанол вырабатывается в организме человека. Обнаружено 2 источника: Микрофлора кишечника; Метаболизм пектина.
Вследствие разложения пектина микроорганизмами, содержащими пектиназу, метанол может содержаться в напитках брожения (таких как Пальмовое вино) и продуктах их перегонки в опасных для здоровья человека количествах; особенно часто это случается в напитках домашнего приготовления, в котором используется не чистая культура дрожжей, а брожение под влиянием случайно попавших в брагу микроорганизмов.