Малеи́новая кислота́ (хим. формула — HOOC-CH=CH-COOH или H4C4O4) — двухосновная непредельная органическая кислота.
Название по номенклатуре IUPAC — цис-бутендиовая кислота. Её транс-изомер называется фумаровой кислотой.
Соли и сложные эфиры малеиновой кислоты называются малеатами.
Наиболее часто кислота используется для получения фумаровой кислоты.
Физические свойства Молекула малеиновой кислоты менее стабильна, чем молекула фумаровой кислоты. Разница их теплот сгорания равна 22,7 кДж/мольMaleic Anhydride, Maleic Acid, and Fumaric Acid , Huntsman Petrochemical Corporation.
Малеиновая кислота хорошо растворима в воде (788 г/л при 25 °C), тогда как фумаровая кислота — плохо (6,3 г/л при 25 °C). Эти свойства объясняются образованием внутримолекулярной водородной связи в молекуле кислоты.
История и методы синтеза Малеиновая кислота впервые была получена Лассэнем в 1819 году перегонкой яблочной кислоты. По Перкину (1881), для её получения яблочную кислоту обрабатывают ацетилхлоридом, получая ацетил-яблочный ангидрид, который разлагается с образованием уксусной кислоты и малеинового ангидрида, гидратацией которого получают малеиновую кислоту.
Общая схема процесса:
Производство в промышленности В промышленности малеиновую кислоту получают гидролизом малеинового ангидрида, который получают каталитическим окислением бензола по схеме:
Применение в промышленности Наиболее важным применением малеиновой кислоты является использование её в производстве фумаровой кислоты. Для производства фумаровой кислоты малеиновою кислоту каталитически (катализаторы — тиомочевина, неорганические кислоты) изомеризуют. Очень малая растворимость фумаровой кислоты сильно упрощает её отделение от непрореагировавшей малеиновой кислоты. Эти кислоты являются геометрическими изомерами и не могут самопроизвольно превращаться одна в другую. Это объясняется тем, что для их взаимопревращения необходимо разорвать π-связь между атомами углерода. Путём озонолиза малеиновую кислоту превращают в глиоксиловую кислоту.
Другие реакции Малеиновую кислоту можно превратить в яблочную кислоту путём гидратации, в янтарную кислоту путём гидрирования или электрохимического восстановления на катоде из нержавеющей стали, в малеиновый ангидрид путём дегидратации. Вышеперечисленные реакции не используются в промышленности для производства перечисленных веществ, являясь экономически невыгодными.
Ссылки
Категория:Двухосновные карбоновые кислоты Категория:Непредельные карбоновые кислоты