Аллокори́чная кислота́ (цис-3-фенилпропе́новая кислота́) — стереоизомер (цис-изомер) коричной кислоты, в которую аллокоричная кислота легко превращается, что и выражается, согласно предложению А. Михаэля, приставкой «алло-» (от — префикс, обозначающий «другой», «иначе», «чуждо…», «лже…» и т. д.).
Получение Аллокоричная кислота впервые обнаружена Карлом Либерманом в 1890 году в листьях коки, затем Либерман нашел, что эта кислота образуется при восстановлении (цинковой пылью в спиртовом растворе при кипячении) β-дибромпропиоловой кислоты, и в очень малых количествах при нагревании до бензалмалоновой кислоты. Наиболее просто аллокоричная кислота получается восстановлением β-дибромпропиоловой кислоты:
{C6H5-CBr=CBr-COOH} + 2H2 -> -> {C6H5-CH=CH-COOH} + 2HBr
и отделяется от одновременно образующейся в реакции коричной кислоты благодаря плохой растворимости самой аллокоричной кислоты в воде и плохой растворимости бариевой соли коричной кислоты в метиловом спирте.
Физические свойства Аллокоричная кислота кристаллизуется в виде трёх кристаллических модификаций с температурами плавления 68, 58 и 42 °C.
Трудно растворима в воде и холодном лигроине, легко растворима в спирте и эфире, при неярком освещении не изменяется.
Химические свойства При кратковременном нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в коричную кислоту.
С уксусным ангидридом образует жидкий ангидрид, переходящий при нагревании в ангидрид коричной кислоты.
Примечания
Литература
Категория:Одноосновные карбоновые кислоты Категория:Фенилпропаноиды Категория:Ароматические карбоновые кислоты