Циануровая кислота (2,4,6-тригидрокси-1,3,5-триазин) — гетероциклическая кислота.
Свойства
Циануровая кислота состоит из двух таутомерных форм: лактимной (собственно циануровая кислота, формула 1) и лактамной (изоциануровая кислота, триазинотрион, формула 2). Константы ионизации лактамной формы: K1 = 6,3, K2 = 7,8, K3 = 3,2 (водные растворы при 25oC).
Растворим в ряде растворителей:
Растворитель (25oC) Растворимость 9 (г/л) Вода 2,7 Бензол 67 Диметилсульфоксид 115
Малотоксичен (ПДК в воде 0,5 мг/см3). Производные циануровой кислоты более ядовиты.
Химические свойства
При нагревании выше 360oC циануровая кислота превращается в циановую кислоту. При реакции с аммиаком при 200—250oC и повышенном давлении образуется моноаммониевая соль. При взаимодействии выше 250oC образуется цианурамид.
При взаимодействии с гидроксидами металлов I, II и IV групп Периодической таблицы образуются соответствующие одно-, двух- и тризамещённые соли — цианураты.
Реакция циануровой кислоты с PCl5 даёт цианурхлорид.
Получение
Синтез циануровой кислоты осуществляется в основном методом пиролиза мочевины:
Тримеризация мочевины должна происходить при высокой температуре (нагревание мочевины или биурета) в инертном растворителе (сульфолан, 4-хлор-m-крезол, 3-метилсульфолан, эфир 2-метоксиэтила), рекомендуется температура выше 180 °C.
При втором способе получения мочевина нагревается в присутствии хлорирующего агента (хлор, фосген COCl2, сульфурилхлорид SO2Cl2):
Циануровая кислота образуется также при гидролизе цианурхлорида и меламина.
Применение
Циануровая кислота и ряд её производных используются для производства эффективных отбеливающих и дезинфицирующих средств, полимеров. Применяется как фунгицид, гербицид, антипирен, клей. Триаллильное производное циануровой кислоты используется как сшивающий агент в производстве полимерных материалов.
Примечания
Литература
Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.
Категория:Триазины Категория:Органические кислоты Категория:Фунгициды