JWH-018

JWH-018 — анальгетик, принадлежащий к семейству 3-замещённых N-алкилиндолов. Является полным агонистом как CB1, так и CB2 каннабиноидных рецепторов. В исследованиях с животными вызывает эффекты, напоминающие эффекты ТГК, каннабиноида, содержащегося в марихуане, что привело к его использованию в качестве синтетического каннабиноида в курительных смесях. Запрещён к обороту во многих странах.

История Впервые синтезировано в начале — середине 1990-х американским химиком Джоном Хаффманом ()John W Huffman. Design, synthesis and pharmacology of cannabimimetic indoles. // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. — 1994/2/24. — P. 563—566.How this chemist unwittingly helped spawn the synthetic drug industry . // The Washington Post.. Хотя химическая структура JWH-018 существенно отличается от Δ9-тетрагидроканнабинола (ТГК), вещество производит подобные эффектыUnderstanding the ‘Spice’ phenomenon . // EMCDDA, Lisbon. — November 2009.. В результате экспериментов над животными выяснилось, что по силе воздействия на каннабиноидные рецепторы мозга (CB1 и CB2) JWH-018 превосходит ТГК примерно в пять раз.

15 декабря 2008 года немецкая фармацевтическая компания THC Pharm сообщила, что JWH-018 являлся одним из активных компонентов травяных (курительных) смесей Spice, которые широко продавалась под видом благовоний в ряде европейских стран с 2004 годаhttp://www.unodc.org/documents/scientific/Synthetic_Cannabinoids.pdf «Since 2004, herbal mixtures called ‘Spice’ have been available in several European countries such as Germany, … The compounds found in the first generation ‘Spice’ products were.. aminoalkylindole JWH‐018 … 2‐36 mg/g of JWH‐018 were found in 46 ‘Spice’ products of different brands.».

Фармакология JWH-018 является полным агонистом как CB1, так и CB2 каннабиноидных рецепторов, родство составляет 9.00 ± 5.00 нМ для CB1 и 2.94 ± 2.65 нМ для CB2. EC50 JWH-018 составляет 102 нМ для человеческих CB1 рецепторов и 133 нМ для человеческих CB2 рецепторов. JWH-018 вызывает брадикардию и гипотермию в экспериментах с крысами при дозах 0.3-3 мг/кг, предполагая потентную каннабиноид-подобную активность.

Влияние на здоровье Доктор Сюзанна Эвери-Палмер предполагает, что JWH-018, вероятно, может спровоцировать психоз у чувствительных людей (имеющих факторы риска психоза)Every-Palmer S. Synthetic cannabinoid JWH-018 and psychosis: an explorative study //Drug and alcohol dependence. — 2011. — Т. 117. — №. 2. — С. 152—157. doi:10.1016/j.forsciint.2010.04.003.

Выявление Метаболиты JWH-018 можно обнаружить в моче употребившего, с помощью газовой или жидкостной хроматографии в сочетании с тандемной масс-спектрометриейSobolevsky T., Prasolov I., Rodchenkov G. Detection of JWH-018 metabolites in smoking mixture post-administration urine // Forensic Science International. — 2010. — Т. 200. — №. 1. — С. 141—147. doi:10.1016/j.forsciint.2010.04.003 .

Распространённость Наряду с JWH-073, JWH-018, по состоянию на 2012 год, является одним из самых распространённых синтетических каннабиноидов среди новых психоактивных веществ (психоактивные вещества, которые ещё не контролируются системой международного права, но могут представлять угрозу населению)Всемирный доклад о наркотиках 2013. Резюме // Управление ООН по наркотикам и преступности (UNODC, УНП ООН), май 2013, (доклад , ISBN 978-92-1-148273-7): стр 11. «…большинство выявленных НПВ составляли синтетические каннабиноиды (23 процента)… Из числа синтетических каннабиноидов наиболее распространёнными веществами были JWH-018 и JWH-073».

Использование в рекреационных целях

JWH-018 изменяет концентрацию CB1-рецепторов, при постоянном приёме чувствительность к психоактивному эффекту препарата снижается быстрее, чем у других каннабиноидов. Задокументирован как минимум один случай возникновения зависимости от JWH-018. После ежедневного потребления вещества в течение 8 месяцев, при прекращении употребления симптомы были сходны с теми, которые возникают при отказе от каннабиса.

15 октября 2011 года коронер округа Андерсон Грег Шор назвал JWH-018 в качестве непосредственной причины отравления и отказа органов, приведших к смерти студента университета.

Правовой статус Многие страны ввели юридический запрет на вещество Страна Дата запрета Комментарий Австралия 9 сентября 2011 Запрет по списку 2 закона Drugs Misuse Regulation 1987, так же как и марихуана. Австрия 18 декабря 2008 Контроль в соответствии с параграфом 78 Белоруссия 1 января 2010 Великобритания 23 декабря 2009 Германия 22 января 2009BGBl I Nr. 3 vom 21.01.2009, 22. BtMÄndV vom 19. Januar 2009, S. 49-50 . Ирландия 11 мая 2010Many head shop products banned  — Irish Times. Италия2 июля 2010 Канада 21 февраля 2012 Китай 1 января 2012 Запрет на продажу, экспорт и импорт Латвия 28 ноября 2009 Литва 5 июня 2009 Новая Зеландия 8 мая 2014What they are | Drug Foundation Норвегия 21 декабря 2011 Польша Россия 22 января 2010 JWH-018 внесён в Список I наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской ФедерацииГригорьев и др. / Сорбционные и хроматографические процессы. 2013. Т. 13. Вып. 6 «запрет оборота JWH-018 и JWH-073» Румыния 15 февраля 2010 США 1 марта 2011 Временный запрет 76 FR 11075, с июля 2012 — постоянный запрет по Section 1152 FDASIA Турция 13 февраля 2011 (EMCDDA) Украина 31 мая 2010 Финляндия 12 марта 2012*** Tiedote/Valtioneuvoston viestintäyksikkö: VALTIONEUVOSTON YLEISISTUNTO 1.3.2012 *** Франция 24 февраля 2009 Швеция 30 июля 2009 Эстония 24 июля 2009 Южная Корея 1 июля 2009

Синтез

Примечания

Литература Synthetic cannabinoids in herbal products // UNODC, 2010

Категория:Препараты, оборот которых запрещён в РФ (Список I) Категория:Препараты и действующие вещества, не зарегистрированные в России как лекарственные средства