Карибский кубок наций 1999 был 11-м розыгрышем Карибского кубка, чемпионата по футболу среди государств Карибского региона — одной из зон КОНКАКАФ. Финальный турнир проходил в Тринидаде и Тобаго. Впервые на турнир была приглашена команда гостей, ею стала Была представлена молодёжной командой (U-20).. Турнир также выполнял роль отборочного турнира Золотого кубка КОНКАКАФ 2000 (разыгрывалась одна путёвка из двух, а финалист попадал в стыковой турнир).
Отборочный турнир
(хозяева турнира) и (действующий чемпион) получили путёвки в финальный турнир автоматически. получила путёвку в финальный турнир в качестве гостя.
Первый этап
Группа A
Команда О И В Н П МЗ МП 421103022020221201125
вышли во второй этап.
Группа B
вышел во второй этап.
Группа C
вышла во второй этап.
Группа D
отказалась от участия в турнире.
вышли во второй этап.
Группа E
и отказались от участия в турнире.
Второй этап
Группа 1
Команда О И В Н П МЗ МП 933001326320111333102414 Каймановы острова03003312
получила путёвку в финальный турнир.
Группа 2
Команда О И В Н П МЗ МП 9330041632015213012251301225
получила путёвку в финальный турнир.
Группа 3
Команда О И В Н П МЗ МП 6320198431118743111773310246
получили путёвку в финальный турнир.
Группа 4
Команда О И В Н П МЗ МП 93300120431115643111240300309
получили путёвку в финальный турнир.
Группа 5
отказался от участия в турнире.
Команда О И В Н П МЗ МП 421103122020111201124
получила путёвку в финальный турнир.
Финальный турнир
Группа «1»
Команда О И В Н П МЗ МП 9330011263201733310231003003410
Группа «2»
Команда О И В Н П МЗ МП 73210536320184 (U-20)43111850300309
Полуфиналы
Матч за 3 место
Финал
получил путёвку в финальный турнир Золотого кубка КОНКАКАФ 2000. вышла в стыковой турнир. Поскольку по результатам Карибского кубка 1998 года уже имел место в стыковом турнире, то оно было отдано (3 место в розыгрыше Карибского кубка 1998 года).
Награды Лучший игрок Raciel Martinez
Лучший бомбардир Ariel Alvarez
Лучший вратарь Clayton Ince
Приз честной игры:
Лучшие бомбардиры
5 мячей Ariel Alvarez
4 мяча Peter Prosper Ray Graham
3 мяча Wilson Chevalier Stern John, Stokley Mason
Примечания
Ссылки КОНКАКАФ RSSSF
1999 1999