Коричный спирт (циннамильный спирт, стирон, cinnamic alcohol, cinnamylalcohol) — 3-фенил-2-пропен-1-ол, в природе встречается только в транс-форме.
Свойства
Тпл, °C Ткип, °C Твсп, °C d420 nD20 транс-форма 33—34 256—258 (760 мм рт. ст.) 139—143,5 (14 мм рт. ст.) 134 1,0440 1,5819 цис-форма — 127—128 (10 мм рт. ст.) 1,0410 — 1,5710
Плохо растворим в воде и минеральных маслах, растворим в 50%-ном этаноле (1:3), глицерине, эфирных маслах.
Образует продукты присоединения с NaHSO3 и CaCl2
при осторожном окислении платиновой чернью коричный спирт дает коричный альдегид (Штреккер); при окислении хромовой смесью получаются коричная и бензойная кислоты; амальгамой натрия, в присутствии большого количества воды при обыкновенной температуре, коричный спирт восстанавливается в фенилпропиловый спирт: C6H5CH=CHCH2(OH) + H2 = C6H5CH2CH2CH2(OH); но при малом количестве воды (и при 100°) он распадается на стирол и метиловый спирт: C6H5CH=CHCH2(OH) + H2= C6H5CH=CH2 + CH3(OH); водная йодистоводородная кислота превращает коричный спирт в толуол и аллилбензол.
Нахождение в природе Сложные эфиры коричного спирта (преимущественно ацетат и циннамат) содержатся в эфирных маслах — гиацинтовом, кассиевом и других, а также в некоторых природных смолах и бальзамах — перуанском бальзаме, стираксе и др.
Получение Коричный спирт высокого качества может быть получен омылением стиракса, а основной промышленный метод получения состоит в восстановлении коричного альдегида изопропиловым, бензиловым и другими спиртами в присутствии соответствующих алкоголятов алюминия.
Так же может быть получен перегонкой с водным едким калием стирацин (жидкого стиракса).
Применение Коричный спирт широко используют при составлении парфюмерных композиций, отдушек для мыла, как ароматизатор пищевых продуктов и косметических изделий. Для получения сложных эфиров — циннамилацетата, циннамилиизобутирата и других эфиров, используемых в парфюмерной и пищевой промышленности.
Используется как пластификатор при производстве пластмасс, как компонент ряда смазочных масел, как промежуточное соединение в синтезе стрептомицина.
Примечания
Литература
Категория:Фенилпропаноиды Категория:Одноатомные спирты Категория:Непредельные спирты Категория:Ароматические спирты Категория:Парфюмерные ингредиенты