пара-Цимо́л (или 4-изопропил-1-метилбензол, 4-изопропилтолуол) — органическое соединение, относится к классу ароматических углеводородов.
Свойства пара-Цимол представляет собой бесцветную подвижную жидкость с ароматическим запахом (чистый п-цимол имеет слабый цитрусовый запах). Нерастворим в воде, растворим в этаноле и других органических растворителях.
Нахождение в природе Содержится в скипидаре и ряде эфирных масел (в тминном, кориандровом, анисовом, эвкалиптовом и др.).
Получение
Лефевр и его сотрудники очищали п-цимол следующим образом. Несколько литров технического цимола кипятили, используя обратный холодильник, вместе с порошкообразной серой в течение двух дней. После этого п-Цимол встряхивали с достаточным количеством концентрированной серной кислоты до тех пор, пока кислота не переставала окрашиваться, а затем с двумя небольшими порциями хлорсульфоновой кислоты. После промывания водой п-цимол встряхивали с раствором перманганата калия и, наконец, с разбавленным водным раствором едкого натра. Вещество сушили над сульфатом натрия и подвергали фракционированной перегонке.
Ломбард получал n-цимол из скипидарной фракции, кипящей при 200 °C.
Симоне и Харт готовили изопропилтолуолы конденсацией 2-хлорпропана и толуола в присутствии хлористого водорода при давлении 27 атм. и температуре 235 °С; выход смеси изомеров составлял 67 %.
Платэ и Тарасова получали п-цимол из сульфата терпентина при 380—520 °C в присутствии следующих трех катализаторов: окиси хрома на окиси алюминия (1:3), окиси молибдена на окиси алюминия (1:3) и синтетического алюмосиликатного катализатора Гудри. При использовании первых двух катализаторов (при температуре 400 °C) было получено 66 % п-цимола, считая на терпентин, и 77 %, считая на скипидар. Алюмосиликатный катализатор неудобен, так как приводит к образованию низших ароматических соединений. Выход п-цимола, согласно описанной в этой работе методике, составляет 43 %, считая на спирт.
Применение
Ограниченно применяется при составлении парфюмерных композиций и пищевых эссенций.
См. также орто-Цимол мета-Цимол
Литература
Примечания
Категория:Душистые вещества Категория:Алкилбензолы