Триптицен — ароматический углеводород, простейший представитель класса иптиценов с химической формулой C2H2(C6H4)3. Представляет собой твёрдое вещество белого цвета, растворимое в органических растворителях. Соединение имеет конфигурацию, напоминающую лопасти гребного колеса, и обладает симметрией типа D3h. Свое название оно получило в честь средневековой трёхстворчатой художественной композиции — триптиха. Известен ряд замещенных триптиценов. Структурно родственными соединениями являются баррелены. Благодаря жёсткому каркасу и трёхмерной геометрии производные триптицена были детально изучены.
Синтез Исходный триптицен был впервые получен в 1942 году с помощью многостадийного метода. Его также можно синтезировать в одну стадию с выходом 28 % в ходе реакции Дильса — Альдера между антраценом и арином. В этом методе арин образуется в результате реакции магния с 2-бромфторбензолом.
Производные и применение Углеводородный каркас отличается высокой жёсткостью, поэтому производные триптицена — например, триптиценхиноны — используются во многих органических соединениях в качестве молекулярного каркаса для различных целей, в частности при создании молекулярных роторов или лигандов.
Например, бис(дифенилфосфиновое) производное использовалось в качестве фосфинового лиганда при никелевом катализаторе в реакции высокоселективного гидроцианирования бутадиена. Реакционная способность этого катализатора обусловлена большим углом захвата бидентатного лиганда, жёсткость которого обеспечивается триптиценовым каркасом.
Примечания
Категория:Полициклические ароматические углеводороды