4-Нитроанилин (п-нитроанилин, 1-амино-4-нитробензол) — органическое соединение, один из изомеров нитроанилина с химической формулой C6H6N2O2. Представляет собой твёрдое вещество желтого цвета. Используется в качестве промежуточного продукта при производстве красителей, антиоксидантов, фармацевтических препаратов, бензина, ингибиторов камедей, лекарств для домашних птиц, а также в качестве ингибитора коррозии.
Синтез 4-Нитроанилин получают промышленным способом путем аминирования 4-нитрохлорбензола:
ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl
Использование 4-нитроанилин в основном используется в промышленности в качестве предшественника п-фенилендиамина, важного прекурсора для синтеза красителей. Восстановление осуществляется с использованием металлического железа и каталитического гидрирования. Также применяется как полупродукт для синтеза азокрасителя Пара Красного. Нитроанилин подвергается диазотированию, что позволяет получить 1,4-динитробензол и нитрофениларсоновую кислоту. При смешивании с серной кислотой и нагревании она дегидрируется и быстро полимеризуется, образуя жесткую пену. Точный состав пены неясен, но считается, что этот процесс включает кислотное протонирование, а также замещение аминогруппы сульфокислотным фрагментом.
Токсичность Это соединение токсично при вдыхании, приеме внутрь и всасывании, и с ним следует обращаться осторожно. При пероральном введении его LD50 у крыс составляет 750,0 мг/кг. 4-нитроанилин особенно вреден для всех водных организмов и может нанести долгосрочный ущерб окружающей среде в случае его выброса в качестве загрязняющего вещества.
Примечания
Категория:Анилины Категория:Ингибиторы коррозии