γ-Бутиролакто́н (оксолан-2-он, 1-оксациклопентан-2-он, аббревиатуры: ГБЛ, GBL) — лактон γ-оксимасляной кислоты (ГОМК). Бесцветная гигроскопичная жидкость с эфирным запахом, легко растворимая в воде и полярных органических растворителях, плохо растворим в алканах и циклоалканах.

Синтез γ-Бутиролактон можно получить дегидроциклизацей 1,4-бутандиола в жидкой (при 200 °C) или в газовой (при 250 °C) фазе в присутствии катализатора.

Лабораторный метод синтеза γ-бутиролактона — окисление тетрагидрофурана броматом натрия, в микроколичествах — термическая дегидратация γ-оксимасляной кислоты.

Свойства и реакционная способность γ-Бутиролактон легко растворим в низших спиртах, эфире, сложных эфирах, ацетоне, бензоле, хлороформе, воде; трудно растворим в алканах и циклоалканах. Является хорошим растворителем для полиакрилонитрилов и других полимеров.

В водном растворе гидролизуется в γ-оксимасляную кислоту, при 0 °C полностью, а при 100 °C частично (80 % лактона); в щелочной среде гидролиз происходит быстро и полностью.

Реагирует со щелочью с разрывом кольцевой связи и образованием солей ГОМК. Например:

C4H6O2 + NaOH + H2O -> C4H7NaO3 + H2O

C4H6O2 + NaHCO3 + H2O -> C4H7NaO3 + CO2 + H2O

Окисляется (хромовой смесью или азотной кислотой) в янтарную кислоту.

От действия иодоводорода на холоде или бромоводорода при 100 °C превращается соответственно в γ-иодмасляную или γ-броммасляную кислоту.

С галогенводородными кислотами и спиртами на кислотных катализаторах даёт соответственные производные 4-оксимасляной кислоты GBL + HCl (или ROH) → Cl(CH2)3COOH (или RO(CH2)3COOH)

Восстанавливает соли серебра, превращаясь при этом в янтарную кислоту.

Промышленное применение γ-Бутиролактон используется в качестве растворителя, в том числе как растворитель полиакрилонитрила и эфиров целлюлозы, а также в органическом синтезе, в частности, в синтезе пирролидона и его N-алкилпроизводных и γ-аминомасляной кислоты, используемой в качестве лекарственного средства в гериатрии (аминолон).

Рекреационное использование

При попадании в организм человека, ГБЛ ферментативно (под воздействием ферментов группы пароксоназы) гидролизуется до психоактивного вещества ГОМК, являющегося депрессантом. В связи с большей липофильностью, ГБЛ проникает в головной мозг быстрее, чем соли ГОМК, и обладает более сильным, но менее продолжительным воздействием, в то время как 1,4-бутандиол оказывает чуть менее выраженный, но более продолжительный эффект по сравнению с ГОМК.

Распространение В экстрактах неразбавленных вин ГБЛ обнаруживали в концентрации 5 мкг/л.

Правовой статус

γ-Бутиролактон входит в список III Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации, — психотропные вещества, оборот которых в РФ ограничен и в отношении которых допускается исключение некоторых мер контроля в соответствии с законодательством РФ и международными договорами РФВведено постановлением Правительства РФ от 22 февраля 2012 г. № 144.. Другие изомеры бутиролактона (в концентрации 15 % или более) входят в таблицу II прекурсоров, оборот которых в РФ ограничен и в отношении которых устанавливаются общие меры контроля (список IV Перечня).

См. также Оксибутират натрия

Примечания

Категория:Лактоны Категория:Препараты, оборот которых ограничен в РФ (Список III)