Токоферолы (от — «деторождение», и — «приносить») — класс химических соединений, метилированные фенолы. Многие токоферолы, а также соответствующие им токотриенолы, являются биологически активными и в совокупности называются витамином E. Токоферолы хорошо растворимы в растительных маслах, спирте, диэтиловом эфире, петролейном эфире, хлороформе, гексане. Токоферолы распространены в основном в растительных продуктах. Наиболее богаты ими растительные масла: кукурузное (40-80 мг/100 г), подсолнечное (40-70 мг/100 г), хлопковое (50- 100 мг/100 г). Токоферолы содержатся практически во всех продуктах питания: в хлебе в зависимости от сорта — 2-4 мг/100 г, крупах — 2-9 мг/100 г.
Токоферолы зарегистрированы в качестве пищевых добавок E306 (смесь токоферолов), E307 (α-токоферол), E308 (γ-токоферол) и E309 (δ-токоферол).
Структура
В основе всех токоферолов лежит хроманольное кольцо, к которому присоединены: гидроксильная группа, легко отдающая атом водорода в реакциях со свободными радикалами и этим восстанавливающая их, защищая другие органические вещества от окисления; гидрофобная углеводородная цепь, облегчающая проникновение сквозь биологические мембраны (в токотриенолах, в отличие от токоферолов, эта цепочка содержит двойную связь); ноль, две или три метильные группы, место присоединения которых сильно влияет на биологическую активность.
В соответствии с количеством и местом присоединения метильных групп различают α-токоферол, β-токоферол, γ-токоферол и δ-токоферол (см. рисунок).
Было документально подтверждено, что производное токоферола с укороченной боковой цепью индуцирует апоптоз опухолевых клеток, изменяет потенциал митохондриальной мембраны, а также регулирует определенные апоптотические белки, относящиеся к факторам роста.
Стереоизомерия углеводородной цепи также сильно влияет на биологическую активность токоферолов. Наиболее активной является природная форма — (RRR)-α-токоферол.
Примечания
Категория:Антиоксиданты Категория:Пищевые добавки Категория:Жирорастворимые витамины Категория:Косметические вещества Категория:Фенолы Категория:Витамины и витаминоподобные средства