Циклоокта́н (октаметилен) — органическое вещество класса циклоалканов. Химическая формула — C8H16

Физические свойства

Все циклооктаны — бесцветные подвижные жидкости с запахом камфоры.

Химические свойства

По химическим свойствам циклооктан подобен алканам.

Выше 200°С в присутствии никелевого (и других) катализаторов циклооктан изомеризуется с сужением цикла — в метилциклогептан и диметилциклогексаныНейланд О. Я. «Органическая химия», стр. 174.

Циклооктан окисляется азотной или хромовой кислотой до пробковой кислотыВыгодский Я. С. «Мономеры для поликонденсации» — М.: Мир, 1976. стр. 33.

Каталитическим дегидрированием при 440 °С циклооктан превращается в п-ксилолФизер Л., Физер М. «Органическая химия», том 2 — М.: Химия, 1966, стр. 160.

Конформации Для молекулы циклооктана наиболее устойчивыми из 11Бартон Д., Оллис У. Д. «Общая органическая химия», том 1. — М.: Химия, 1981, стр. 92 возможных являются три конформации — «корона», «ванна» и «кресло». Из них «корона» — наиболее вероятнаяИлиел Э. Стереохимия соединений углерода, изд. «Мир», Москва, 1964, стр. 246.

Получение

Циклооктан впервые был получен в 1908—1910 годах Вильштеттером из алкалоида гранатовой коры через циклооктадиен и циклооктенКузнецов В. И. Возникновение химии алициклических соединений, издательство Академии наук СССР, Москва, 1961 стр.148.

Промышленное производство циклооктана началось в 1968 году.

В настоящее время циклооктан получают: каталитическим гидрированием циклооктатетраена, получаемого циклополимеризацией ацетилена по Реппе (но значительно выгоднее в этом случае использовать 1,3-бутадиен); восстановлением циклооктанона.

Применение

Используют в органическом синтезе.

Циклооктан является экономически наиболее выгодным исходным веществом для синтеза пробковой кислоты. Способ заключается в окислении циклооктана воздухом до получения смеси кетона со спиртом и последующем окислении этой смеси азотной кислотой.

Токсичность

При нанесении на кожу морских свинок вызывает воспалительную реакцию — покраснение и утолщение эпидермиса.

Примечания

Источники

Категория:Циклоалканы