Резинифератоксин — химическое вещество натурального происхождения, обнаруженное в молочае смолоносном (Euphorbia resinifera), растущем в Марокко, и в молочае Пуассона (Euphorbia poissonii), растущем в северной НигерииEuphorbia poissonii — Botanical Dermatology Database (BoDD). Резинифератоксин является крайне сильным аналогом капсаицина, активного ингредиента в перцах чили. Растворим в диметилсульфоксиде и этаноле. Самое острое вещество в мире (16 миллиардов ЕШС).
Обзор Резинифератоксин активирует ванилоидные рецепторы в субпопуляции первичных афферентных сенсорных нейронов, участвующих в ноцицепции (передаче физиологической боли). TRPV1 представляет собой ионный канал в плазматической мембране сенсорных нейронов. Стимуляция резинифератоксином делает его проницаемым для катионов, в особенности для ионов кальция. Приток катионов вызывает деполяризацию нейрона и передачу сигнала, подобного тому, который передаётся, когда иннервируемая этим нейроном ткань обжигается или повреждается. За стимуляцией следует десенсибилизация и обезболивание, частично вызываемое отмиранием нервных окончаний в результате перегрузки кальцием.
Полный синтез Полный синтез (+)-резинифератоксина был завершён группой профессора Пола А. Вендера в Стэнфордском университете в 1997 году. В 2007 году это представлено как только законченный полный синтез любого элемента семейства молекул дафнанDaphnane, Tigliane, Ingenane and Lathyrane Diterpenes .
Токсичность Резинифератоксин весьма токсичен (является сильнейшим ирритантом) и может нанести химические ожоги. Эксперименты на животных показывают, что употребление дозы 10 граммов может быть достаточно для причинения смерти или серьёзного ущерба здоровьюMaterial Safety Data Sheet for resiniferatoxin, 2014 . По шкале Сковилла, резинифератоксин занимает первое место по жгучести, имея — 16.000.000.000; в тысячу раз выше, чем ЕШС для чистого капсаицина. Благодаря своей токсичности может использоваться как обезболивающее, так как уничтожает нервные волокна.
Галерея растений
См. также Иодорезинифератоксин Тиниатоксин
Примечания
Ссылки Паспорта безопасности: Apollo Scientific и Abcam
Категория:Нейротоксины Категория:Токсины растений Категория:Анальгетики Категория:Сложные эфиры карбоновых кислот Категория:Ортоэфиры Категория:Полный синтез