3,4-диметоксифенилэтиламин (DMPEA) — это химическое соединение из класса фенилэтиламинов. Структурно схож с нейротрансмиттером дофамином, где в мета- и пара- положении гидроксильные группы заменены на метокси-группы.
Химические свойства Один из первых синтезов DMPEA (тогда называемого «гомоветриламин») был осуществлён Пикте и Финкельштейном. Процесс является многоступенчатым. Прекурсор - ванилинA. Pictet and M. Finkelstein (1909). "Synthese des Laudanosins." Ber. 42 1979-1989..
Похожий синтез был впоследствии осуществлен Перкиным следующим образом: 3,4-диметоксибензальдегид (вератральдегид) → 3,4-диметоксибензилиндеуксусная кислота → 3,4-диметоксифенилметилуксусная кислота кислота → 3,4-диметоксифенилпропанамид → 3,4-диметоксифенэтиламинJ. S. Buck and W. H. Perkin (1924). "CCXVIII. Ψ-epiBerberine." J. Chem. Soc., Trans. 125 1675-1686..
Кротчайший синтез был предложен ШульгинымиA. Shulgin and A. Shulgin (1991). "PiHKAL A Chemical Love Story", pp. 614-616, Transform Press, Berkeley. ISBN 0-9630096-0-5.
3,4-диметоксибензальдегид, реагирует с нитрометаном в присутствии ацетата аммония/уксусной кислоты, в результате чего преобразуется в β-нитростирол, который затем восстанавливается LiAlH.
Фармакология DMPEA можно рассматривать как производное мескалина (3,4,5-триметоксифенетиламина) с отсутствующей метокси-группой. На основании их структурного сходства можно предположить родство фармакологических профилей веществ.
Правовой статус На 2026 год DMPEA не представлен отдельной позицией в постановлении Правительства РФ от 30.06.1998 № 681. Тем не менее, ввиду структурной схожести с мескалином, DMPEA можно отнести к списку I наркотических средств (как производное).
Примечания
Категория:Фенилэтиламины