Fenilhidroxilamina (N-fenilhidroxilamina) este un compus organic cu formula chimică C6H5NHOH. Este un intermediar între perechea redox de compuși aromatici cu azot C6H5NH2 și C6H5NO. Fenilhidroxilamina nu trebuie confundată cu izomerii săi α-fenilhidroxilamină și O-fenilhidroxilamină.
Obținere Acest compus poate fi preparat prin reducerea nitrobenzenului cu zinc în prezența NH4Cl.E. Bamberger “Ueber das Phenylhydroxylamin” Chemische Berichte, volume 27 1548-1557 (1894). E. Bamberger, "Ueber die Reduction der Nitroverbindungen" Chemische Berichte, volume 27 1347-1350 (1894) (first report)
Alternativ, acesta poate fi preparat prin hidrogenarea prin transfer a nitrobenzenului, utilizând hidrazină ca sursă de H2, pe un catalizator de rodiu.
Proprietăți Fenilhidroxilamina este instabilă la încălzire, iar în prezența acizilor tari suferă reacție de transpoziție cu ușurință la 4-aminofenol, prin transpoziție Bamberger:
center|350px|Transpoziția Bamberger
Oxidarea fenilhidroxilaminei în prezență de dicromat formează nitrozobenzen.
Ca și alte hidroxilamine, aceasta reacționează cu aldehidele pentru a forma nitrone; un exemplu ilustrativ este condensarea cu benzaldehida pentru a forma difenilnitrona, un compus 1,3-dipolar bine cunoscut:
C6H5NHOH + C6H5CHO -> C6H5N(O)=CHC6H5 + H2O
Fenilhidroxilamina este atacată de surse de cation nitrozil, NO+, formând complexul denumit cupferonă (N-nitrozo-N-fenilhidroxilamină): C6H5NHOH + C4H9ONO + NH3 → NH4[C6H5N(O)NO] + C4H9OH
Note
Vezi și Cupferonă Hidroxilamină
Categorie:Aniline Categorie:Hidroxilamine