Pirolul este un compus heterociclic aromatic format dintr-un nucleu cu cinci membri, cu formula chimică C4H4NH. Este un lichid incolor, volatil, care se înnegrește în contactul cu aerul. Derivații acestuia se numesc piroli, un exemplu fiind N-metilpirolul, C4H4NCH3.
Sinteza Este produs industrial prin tratarea furanului cu amoniac în prezența catalizatorilor acizi solizi, ca SiO2 și Al2O3.
Laborator Metoda Paal-Knorr thumb|500px|center|Are la bază reacția de condensare a unei amino-cetone cu o cetonă. Mult mai bine se pare că reacționează esterii β cetonici cu α nitrozo-cetone.(1) Metoda Hantzsch 500px|thumb|center|Reacţia Hantzsch|Intermediarul se pare că este un ester amino crotonic Are la bază reacția dintre cloroacetonă cu ester acetil acetic și tratarea intermediarului cu amoniac.
Proprietăți fizico-chimice Lichid incolor cu miros caracteristic. O reacție de identificarea a sa este aceea a unei bucățele de lemn tratate cu acid sulfuric și introdusă în atmosferă de vapori de pirol; datorită ligninei, lemnul se va colora în verde. Caracterul aromatic Caracterul aromatic (aromaticitatea) al pirolului este dat de electronii neparticipanți din orbitalii p cu electronii π ai dublelor legături. Confirmarea caracterului aromatic a pirolului este bazicitatea sa extrem de slabă pKb=0 și aciditatea sa mare pKa = 15, dar și reactivitatea sa crescută față de reactivii nucleofili, reactivitatea fiind în ordinea: pirol >> furan > tiofen > benzen. Sub influența acizilor tari, are loc desfacerea conjugării aromatice, formîndu-se legături duble de tip dienă; datorită acestui fapt polimerizarea are loc prin sinteză dien.
Comportarea chimică
Este o bază extrem de slabă, iar majoritatea reacțiilor chimice sunt extrem de asemănătoare cu fenolii:
KOH (hidroxidul de potasiu), formează pirolat de potasiu center|thumb|.Pirilpoatsiu sau pirolatul de potasiu reacționează cu halogenuri de alchil formînd derivați substituiți la azot
Halogenii au o reacție energică, (se lucrează în soluții diluate de eter sau alcool), formînd compuși tetrahalogenați, sau pentahalogenați de tipul pentacloropirolului. Cu reactivul Grignard (CH3MgBr) formînd halogenuri de piriliu center|thumb|Datorită caracterului său protic, ele se comportă ca acid , formînd săruri cu metalele alcaline Nitrarea nu se efectuează în soluții puternic acide(are loc polimerizarea) Formilarea are loc cu HCN, HCl/ZnCl2, în mediu de DMF (dimetilformamidă)
Compuși ai pirolului cu nuclee condensate Benzopirolul sau indolul cu derivații săi: Triptofan (acidul α-amino β-indolil (3)propionic Serotonina (5 hidroxi-triptamina) Oxindol (2 hidroxi indol) și indoxilul (3 hidroxi indol)
Compuși naturali cu nuclee pirolice Porfină Hemoglobină Clorofila a, Clorofila b Coloranții biliari
Bibliografie Chimie organică vol II C.D.Nenițescu Ed Tehnică 1958 http://www.namensreaktionen.de/pyrrol-synthese-hantzsch.html http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/heterocy.htm#top2
Referințe https://www.organic-chemistry.org/synthesis/heterocycles/pyrroles.shtm