Tioacetalii sunt analogii sulfurați ai acetalilor, și pot fi monotioacetali, cu formula RC(OR')(SR")H, și ditioacetali, cu formulele RC(SR')2H (pentru cei simetrici) și RC(SR')(SR")H (pentru cei asimetrici).
Obținere Ditioacetalii simetrici sunt compuși relativ comuni, și pot fi preparați în urma unei reacții de condesare dintre tioli sau ditioli și aldehide. Sinteza are loc prin intermediari denumiți hemitioacetali:
Adiția aldehidei la tiol cu obținerea de hemitioacetal:
RSH + R'CH(O) -> R'CH(SR)(OH)
Adiția hemitioacetalului la tiol cu obținerea ditiolului și cu eliminare de apă:
RSH + R'CH(OH)SR -> R'CH(SR)2 + H2O
Ditioacetalii obținuți din aldehide și 1,2-etanditiol sau 1,3-propanditiol sunt adesea utilizați în sinteza organică:P. Stütz And P. A. Stadler "3-alkylated And 3-acylated Indoles From A Common Precursor: 3-benzylindole And 3-benzoylindole" Org. Synth. 1977, 56, 8.
400px|center|Sinteza unui ditioacetal din acetaldehidă și 1,3-propanditiol
Proprietăți Ditioacetalul este utilizat ca grupă protectoare pentru aldehide.
Ditioacetalii ciclici dau reacția de reducere Mozingo (sunt intermediari în reducerea aldehidelor și cetonelor la alcani):Mosettig, E. and Mozingo, R. 2011. The Rosenmund Reduction of Acid Chlorides to Aldehydes. Organic Reactions. 4:7:362–377.
center|600px
Note
Vezi și Acetal Hemiacetal Tiocetal
Categorie:Grupe funcționale