Xantona (9H-xanten-9-onă sau dibenzo-gama-pironă) este un compus organic cu formula chimică C13H8O2. Compusul a fost introdus din 1939 pentru a fi utilizat ca insecticid și mai este utilizat în prezent ca larvicid.Steiner, L. F. and S. A. Summerland. 1943. Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth. Journal of Economic Entomology 36, 435-439. De asemenea, este utilizat în prepararea xanthidrolului, utilizat pentru determinarea nivelului de uree serică. Poate fi utilizat ca fotocatalizator.
Obținere Xantona se obține prin încălzirea salicilatului de fenil (salol):Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.552 (1941) - preparation of xanthoneCostin D. Nenițescu, Chimie Organică, vol. II, ediția a VII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1980
500px|faracadru|centru
De asemenea, derivații de xantonă se pot obține în urma reacției de condensare a acizilor o-halogenobenzoici cu fenoxizi alcalini (reacție Ullmann), printr-un intermediar eteric care se ciclizează cu catalizatori acizi.
Proprietăți Este un solid cu cristale incolore, greu solubile. O mare parte din derivații substituiți de xantonă întâlniți în natură prezintă o colorație galbenă.
Este redusă de amalgamul de sodiu în alcool sau de zinc și hidroxid de sodiu până la xanthidrol. Reducerea cu sodiu și alcool produce xantenă, similar hidrogenării catalitice pe nichel sau cupru la temperaturi de aproximativ 200 grade centigrade.
Dă reacții de substituție electrofilă (nitrare, halogenare) la nucleele benzenice laterale, similar antrachinonei.
Note
Bibliografie Costin D. Nenițescu, Chimie Organică, vol. II, ediția a VII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1980
Vezi și Xantenă Xanthidrol
Categorie:Xantene Categorie:Cetone aromatice