Acidul mandelic este un alfa-hidroxiacid aromatic cu formula chimică C6H5CH(OH)CO2H. Este un solid cristalin solubil în apă și în solvenți organici polari.
Izolare și obținere Izolare Acidul mandelic a fost descoperit în anul 1831 de către farmacistul german Ferdinand Ludwig Winckler (1801–1868), în urma încălzirii cu acid clorhidric a amigdalinei, dintr-un extract de migdale amare.A se vedea următoarele publicații: Winckler, F. L. (1831) "Ueber die Zersetzung des Calomels durch Bittermandelwasser, und einige Beiträge zur genaueren Kenntniss der chemischen Zusammensetzung des Bittermandelwassers" (Despre descompunerea calomelului cu extract de migdale amare, și unele contribuții la compoziția chimică a acestuia), Repertorium für die Pharmacie, 37 : 388–418 ; acidul mandelic apre la p. 415. Winckler, F. L. (1831) "Ueber die chemische Zusammensetzung des Bittermandelwassers; als Fortsetzung der im 37sten Band S. 388 u.s.w. des Repertoriums enthaltenen Mittheilungen" [On the chemical composition of bitter almond water; as a continuation of the report contained in the 37th volume, pp. 388 ff. of the Repertorium], Repertorium für die Pharmacie, 38 : 169–196. On p. 193, Winckler describes the preparation of mandelic acid from bitter almond water and hydrochloric acid (Salzsäure). (Editor) (1832) "Ueber einige Bestandtheile der Bittermandeln" (On some components of bitter almonds), Annalen der Chemie und Pharmacie, 4 : 242–247. Winckler, F. L. (1836) "Ueber die Mandelsäure und einige Salze derselben" (On mandelic acid and some salts of the same), Annalen der Chemie und Pharmacie, 18 (3) : 310–319. Hermann Schelenz, Geschichte der Pharmazie [The History of Pharmacy] (Berlin, German: Julius Springer, 1904), p. 675. Denumirea acidului provine de la cuvântul din (migdală). Derivați de acid mandelic (acidul vanilmandelic) se formează ca urmare a metabolizării adrenalinei și noradrenalinei în prezența monoamin-oxidazei (MAO) și a catecol-O-metil-transferazei (COMT).
Obținere Acidul mandelic se obține de obicei în urma hidrolizei în mediu acid a nitrilului mandelic,Edwin Ritzer and Rudolf Sundermann "Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic" din Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. care este cianhidrina benzaldehidei. Nitrilul mandelic se mai poate prepara prin reacția benzaldehidei cu bisulfit de sodiu, urmată de reacția cu cianură de sodiu; la final, se aplică hidroliza acidă:
centru|500px
Metode alternative de preparare presupun hidroliza bazică a acidului fenil-cloroacetic și a dibromoacetofenonei. O altă cale este încălzirea cu alcalii a fenilglioxalului.
Utilizări
Acidul mandelic a fost utilizat pentru multă vreme ca antiseptic urinar. De asemenea, a fost utilizat ca antidiabetic oral și a fost un constituent al tratamentelor pentru exfoliere facială (similar altor alfa-hidroxiacizi). Există și unii esteri ai acidului mandelic utilizați ca medicamente, de exemplu homatropina.
Note
Vezi și Amigdalină Homatropină Hexametilentetramină
Categorie:Hidroxiacizi