Sinteza Gabriel este o reacție organică ce ajută la transformarea halogenurilor de alchil primare în amine primare. Metoda clasică Gabriel implică utilizarea unui compus numit ftalimida potasică.Mitsunobu, O. Compr. Org. Synth. 1991, 6, 79–85. (Review) Reacția a primit acest nume după chimistul german Siegmund Gabriel, care a realizat pentru prima dată sinteza împreună cu partenerul său, James Dornbush.
Metoda clasică În această metodă, sarea de sodiu sau de potasiu a ftalimidei este N-alchilată cu o halogenură de alchil primară, obținându-se N-alchilftalimida corespunzătoare.T. O. Soine and M. R. Buchdahl "β-Bromoethylphthalimide" Org. Synth. 1952, volume 32, 18. C. C. DeWitt "γ-Aminobutyric Acid" Org. Synth. 1937, volume 17, 4. Richard H. F. Manske "Benzyl Phthalimide" Org. Synth. 1932, volume 12, 10.
După, urmează etapa de hidroliză acidă, în urma căreia se eliberează amina primară sub formă de sare. De asemenea, se mai poate aplica și așa-zisa metodă Ing–Manske, care este de fapt o reacție de hidrazinoliză. Cu alte cuvinte, prin tratarea N-alchilftalimidei cu hidrazină se obține, pe lângă amina primară dorită, și un precipitat de ftalihidrazidă (C6H4(CO)2N2H2): C6H4(CO)2NR + N2H4 → C6H4(CO)2N2H2 + RNH2
500px|sinteza Gabriel
Vezi și Reacție Delépine
Referințe
Categorie:Reacții de substituție Gabriel