Reacția de cuplare azoică (sau de diazo-cuplare) este o reacție organică ce are loc între o sare de diazoniu și un alt compus aromatic, obținându-se un azoderivat. Este o reacție de substituție electrofilă aromatică, electrofilul fiind cationul de arildiazoniu, iar nucleofilul fiind arena activată.Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-72091-7 Pentru obținerea compușilor de diazoniu necesari cuplării, se aplică înaintea acesteia o reacție de diazotare.
Utilizări Azoderivații obținuți în urma reacției de cuplare au tendința de a fi intens colorați, de aceea această reacție folosește pentru obținerea unor coloranți azoici. Această culoare a produșilor de reacție se datorează sistemului extins de duble legături care duce la existența unei conjugări extinse de-a lungul moleculei. Mai mult, nucleele aromatice din structură se implică și ele în conjugare.. Exemple includ metiloranjul și galben de metil.
Exemple de reacții Se pot exemplifica diverse reacții de cuplare. Fenolul, de exemplu, reacționează cu clorura de benzendiazoniu obținându-se un colorant azoic galben-oranj. Reacția se face în cataliză bazică: 800px
Un colorant asemănător, denumit galben de anilină, se obține în urma reacției de cuplare dintre anilină și o sare de diazoniu: 600px
Se mai folosesc adesea și naftoli pe post de acceptori. Un exemplu este obținerea fenil-diazo-naftolilor din anilină și naftoli (alfa sau beta): 500px
Vezi și Azoderivat Sistem conjugat
Referințe
Categorie:Reacții de substituție Categorie:Reacții de cuplare