O DCMU (3-(3,4-diclorofenil)-1,1-dimetilureia) é um herbicida e algicida do grupo das arilas que inibe a fotossíntese e a adesão intercelular nas plantas. Foi introduzido pela Bayer em 1954 sob o nome comercial de Diuron.
História Em 1952, os químicos da empresa DuPont de Nemours patentearam uma série de derivados do grupo ureias substituídas. Vários compostos foram comercializados como herbicidas: clortoluron (3-cloro-4-metilfenil) e Diuron, o exemplo (3,4-diclorofenil). Posteriormente, mais de trinta derivados do composto compartilhando o mesmo mecanismo de ação chegaram ao mercado mundial.
Química O material de partida consiste na 3,4-dicloroanilina, que sofre uma reação bioquímica com fosgénio para formar um derivado de isocianato. Esta substância é feita subsequentemente para reagir com dimetilamina e resultar na formação do composto químico.
Arila-NH2 + COCl2 → Arila-NCO
Arila-NCO + NH(CH3)2 → Arila-NHCON(CH3)2
Mecanismo de ação DCMU é um inibidor sensível da fotossíntese. Ele bloqueia o sítio de ligação da molécula de plastoquinona QB do fotossistema II, que ocorre nas membranas dos tilacoides nos cloroplasto, impedindo o fluxo de elétrons do fotossistema II para a plastoquinona QA. Isso interrompe a cadeia transportadora de elétrons na fotossíntese e, assim, reduz a capacidade da planta de transformar a energia luminosa em energia química (ATP). A absorção do produto ocorre predominantemente pelas raízes.
O diuron tem ação apenas no bloqueio do fluxo de elétrons do fotossistema II, não tendo efeito no fotossistema I ou outras reações do processo, como a absorção de luz ou a fixação do carbono no ciclo de Calvin.
No entanto, como interrompe a entrada de elétrons produzidos pela oxidação da água no fotossistema II, a fotossíntese "linear" é efetivamente interrompida, pois não há elétrons disponíveis para sair da cadeia de elétrons para redução de NADP+ a NADPH. Na verdade, descobriu-se que o composto não só não inibe a via fotossintética cíclica, mas, sob certas circunstâncias, também a estimula.HUBER, S.C. EDWARDS, G.E. (1976), Studies on the Pathway of Cyclic Electron Flow in Mesophyll Chloroplasts of a C4 Plant, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics, Volume 449, Issue 3, 6 December 1976, Pages 420-433,
Usos DCMU é utilizado para o controle seletivo de ervas daninhas no cultivo de cana-de-açúcar, grãos e algodão, sob plantas ornamentais e frutíferas. Também é utilizado em combinação com outros herbicidas em doses mais elevadas. O DCMU está listado no Anexo I da Normas Internacionais de Medidas Fitossanitárias 91/414/EC e é, portanto, um ingrediente ativo aprovado pela União Europeia.EU-Kommission: Pflanzenschutz - Beurteilung und Zulassung. Siehe dort: „Status der von der EU zu überprüfenden Wirkstoffe (Dok. 3010)“, abgerufen am 14. Juli 2009.
Toxicidade DCMU (Diuron) foi caracterizado como um provável carcinógeno humano com base em testes em animais.
Referências
Categoria:Herbicidas Categoria:Substâncias químicas Categoria:Compostos de cloro Categoria:Hidrocarbonetos