A 2.ª cerimônia anual do Grammy Awards foi realizada em 29 de novembro de 1959, em Los Angeles e Nova Iorque. Apresentando por Meredith Willson, esta foi a primeira cerimônia televisionada do Grammy Award, e foi ao ar em episódios especiais como o Sunday Showcase. Foi realizada no mesmo ano em que o primeiro Grammy Awards em 1959. O evento contemplou trabalho de melhores gravações, composições e artistas do ano anterior.
Vencedores Geral "Mack the Knife" – Bobby Darin Come Dance with Me! – Frank Sinatra "The Battle of New Orleans" – Jimmy Driftwood Bobby Darin
Infantil Prokofiev: Peter and the Wolf – Peter Ustinov
Clássica Debussy: Images for Orchestra – Charles Münch & Boston Symphony Orchestra ''Bjoerling in Opera – Jussi Björling|- | valign="top" width="50%"|
Mozart: The Marriage of Figaro – Erich Leinsdorf, Lisa Della Casa, Rosalind Elias, George London, Roberta Peters, Giorgio Tozzi & Vienna Philharmonic Orchestra| valign="top" width="50%"|
Rachmaninoff: Piano Concerto No. 3 – Kiril Kondrashin, Van Cliburn & Symphony of the Air Orchestra|- | valign="top" width="50%"|
Beethoven: Sonatas No. 21 in C (Waldstein) e No. 18 in E Flat – Arthur Rubinstein| valign="top" width="50%"|
Beethoven: Sonatas No. 21 in C (Waldstein) e No. 18 in E Flat'' – Arthur Rubinstein
Comédia The Battle of Kookamonga – Homer and Jethro ''Inside Shelley Berman'' – Shelley Berman
Composição e arranjos Anatomy of a Murder (Soundtrack) – Duke Ellington ''Anatomy of a Murder – Duke Ellington|- | colspan="2" valign="top" width="50%"|
Come Dance with Me!'' – Billy May
Country "The Battle of New Orleans" – Johnny Horton
Folk The Kingston Trio at Large – The Kingston Trio
Jazz Ella Swings Lightly – Ella Fitzgerald ''I Dig Chicks'' – Jonah Jones
Teatro musical Gypsy – Ethel Merman ''Redhead – Gwen Verdon| valign="top" width="50%"|
Porgy and Bess'' – André Previn & Ken Darby
Capa e encarte ''Shostakovich: Symphony No. 5 – Robert M. Jones
Pop "But Not for Me" – Ella Fitzgerald Come Dance with Me! – Frank Sinatra "The Battle Hymn of the Republic" – Richard P. Condie ''Anatomy of a Murder – Duke Ellington|- | valign="top" width="50%"|
Like Young'' – André Previn & David Rose "Midnight Flyer" – Nat "King" Cole
Produção e engenharia Belafonte at Carnegie Hall – Robert Simpson ''Victory at Sea, Vol. I'' – Lewis W. Layton, Robert Russell Bennett & RCA Victor Symphony Orchestra "Alvin's Harmonica" – Ted Keep
R&B "What a Diff'rence a Day Makes" – Dinah Washington
Falado '''A Lincoln Portrait – Carl Sandburg''
1959