Epicloridrina (abreviada como ECH, do inglês epichlorohydrin) é um composto organoclorado e um epóxido. É um líquido incolor com um odor pungente similar ao alho, moderadamente solúvel em água, mas miscível com a maioria dos solventes orgânicos polares. Epicloridrina é um composto altamente reativo e é usado na produção de glicerol, plásticos, adesivos e resinas epóxi, e elastômeros. Em contato com água, epicloridrina hidrolisa-se a 3-MCPD, um carcinógeno encontrado em alimentos.
Produção
Epicloridrina é produzida a partir do cloreto de alila em dois passos, iniciando com a hidrocloração usando ácido hipocloroso, o qual proporciona uma mistura de dois álcoois:Guenter Sienel, Robert Rieth, Kenneth T. Rowbottom "Epoxides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
CH2=CHCH2Cl + HOCl → HOCH2CHClCH2Cl e, ou ClCH2CH(OH)CH2Cl
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No segundo passo, esta mistura é tratada com uma base para dar o epóxido:
HOCH2CHClCH2Cl and, or ClCH2CH(OH)CH2Cl + NaOH → CH2CHOCH2Cl + NaCl + H2O
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Desta maneira, mais de 700 mil toneladas de epicloridrina são produzidas anualmente.Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl compounds” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online: 15 June 2000.
Aplicações Síntese de glicerol e resinas epóxi
Epicloridrina é principalmente convertida a éter bisfenol A diglicidila, um "bloco de construção" na produção de resinas epóxi. É também um precursos para monômeros para outras resinas e polímeros.
Outro uso é a conversão a glicerol sintético:
CH2CHOCH2Cl + 2 H2O → HOCH2CH(OH)CH2(OH) + HCl
Entretanto, o rápido crescimento da produção de biodiesel, onde o glicerol é um subproduto, tem levado a um excedente no mercado de glicerol, tornando este processo inviável para o mercado de massa. Glicerol sintético agora é usado somente em fármacos sensíveis, aplicações técnicas e pessoais cuidadosas onde os padrões de qualidade são muito altos.Glycerine Information by The DOW Chemical Company http://www.dow.com/glycerine/advantage/index.htm De fato, meios para realizar o processo inverso estão sendo agora pesquisados, para produzir epicloridrina do mais barato glicerol natural, um processo agora comercializado pela Solvay SA com uma planta experimental produzindo 10 mil toneladas anualmente
Aplicações menores e específicas
A epicloridrina é um percursos versátil na síntese de muitos compostos orgânicos. Por exemplo, é convertida a nitrato de glicidila, um ligante enérgico usado em explosivos e composições de propelentes.Gould, R.F. Advanced Propellant Chemistry, ACS Chemistry Series 54, 1966 A epicloridrina é reagida com um nitrato alcalino, tal como o nitrato de sódio, produzindo nitrato de glicidila e cloreto alcalino. É usada como um solvente para celulose, resinas e tintas, e tem encontrado uso como um fumigante para insetos.
A epicloridrina é usada no reforço de papel (por exemplo na indústria de alimento para fabricar saquinhos de chá, filtros de café, revestimentos de embutidos diversos, como as salsichas e salame) e na purificação de água.
Uma importante aplicação bioquímica da epicloridrina é seu uso como um agente de reticulação para a produção de resinas cromatográficas de exclusão por tamanho de dextranos Sephadex.
Segurança
Epicloridrina é irritante e moderadamente tóxica assim como um carcinógeno.
Ver também
Resinas epóxi
Categoria:Organoclorados Categoria:Compostos heterocíclicos com oxigénio Categoria:Epóxidos Categoria:Solventes Categoria:Carcinógenos do grupo 2A do IARC