Ácido 3-hidroxipropanoico ou ácido 3-hidroxipropiônico, abreviado em algumas publicações como 3-HP, é um hidroxiácido beta, derivado do ácido propanoico com uma hidroxila no carbono 3. Ele é um líquido ácido viscoso de pKa 4.5. Este compostos é muito solúvel em água, solúvel em etanol e miscível com éter dietílico . Após destilação, ele desidrata para formar ácido acrílico .
Este ácido é usado na produção industrial de vários produtos, como os acrilatos.Rich Zvosec. May 2003. 3-hydroxypropionic Acid–A New Intermediate Platform, Cargill Inc.; 15407 McGinty Road West; Wayzata, MN 55439. Ele é produzido por certos micróbios.
Produção
O ácido 3-hidroxipropanoico não pode ser produzido de maneira economicamente viável de matérias-primas derivadas de combustíveis fósseis, como p propano ou o propeno, mas é produzido por fermentação viavelmente, incluindo a partir da glicose, com rendimentos de 100%.Energetics Incorporated. 2003. Industrial Bioproducts: Today and Tomorrow. U.S. Department of Energy, Office of Energy Efficiency and Renewable Energy, Office of the Biomass Program, Washington, D.C.
O ácido 3-hidroxipropanoico pode ser produzido a partir de processos biológicos que utilizam-se de linhages de Escherichia coli a partir do glicerol.Subramanian Mohan Raj, Chelladurai Rathnasingh, Ji-Eun Jo, Sunghoon Park; Production of 3-hydroxypropionic acid from glycerol by a novel recombinant Escherichia coli BL21 strain; Process Biochemistry 43 (2008) 1440–1446.Chelladurai Rathnasingh, Subramanian Mohan Raj, Ji-Eun Jo, Sunghoon Park; Development and Evaluation of Efficient Recombinant Escherichia coli Strains for the Production of 3-Hydroxypropionic Acid From Glycerol; Biotechnology and Bioengineering, Vol. 104, No. 4, November 1, 2009.
Pode ser produzido do ácido acrílico por bactérias Rhodococcus erythropolis.;Sang-Hyun Lee, Si Jae Park, Oh-Jin Park, Junhyeong Cho, Joo Won Rhee Production of 3-hydroxypropionic acid from acrylic acid by newly isolated rhodococcus erythropolis LG12.; Journal of Microbiology and Biotechnology (impact factor: 1.38). 06/2009; 19(5):474-81.
Pode ser produzido via uma redução usando-se semialdeído malônico.Sung Min Park, et al;METHOD OF PRODUCING 3-HYDROXYPROPIONIC ACID USING MALONIC SEMIALDEHYDE REDUCING PATHWAY; Publication date: 2012-09-27; Patent application number: 20120244588
Aplicações
Produção de um polímero biodegradável
Um método tem sido desenvolvido pela Universidade de Minnesota para produzir um polímero biodegradável, um poliéster conhecido como poli(ácido 3-hidroxipropiônico) ou P(3-HP).Yong He, Naoki Asakawa, Yoshio Inoue; Biodegradable blends of high molecular weight poly(ethylene oxide) with poly(3-hydroxypropionic acid) and poly(3-hydroxybutyric acid): a miscibility study by DSC, DMTA and NMR spectroscopy; Polymer International, Volume 49, Issue 6, pages 609–617, June 2000. DOI: 10.1002/1097-0126(200006)49:6<609::AID-PI426>3.0.CO;2-6Chang-Sik Ha, Won-Jei Cho; Miscibility, properties, and biodegradability of microbial polyester containing blends; �����������Prog. Polym. Sci. 27 (2002) 759-809. O método combina os aspectos de alto peso molecular e controle da polimerização por abertura de anel com a disponibilidade comercial do ácido hidróxido beta'', ácido 3-hidroxipropiônico. Dado que o 3-HP pode ser derivado de fontes biológicas, o material resultante, P(3-HP), é biorrenovável. Xinglin Jiang, Xin Meng, Mo Xian; Biosynthetic pathways for 3-hydroxypropionic acid production; Applied Microbiology and Biotechnology, April 2009, Volume 82, Issue 6, pp 995-1003.Biorenewable Processes to Acrylic Acid Johnathan; E. Holladay, Michael A. Lilga and Todd A.; Werpy Pacific Northwest National Laboratory, Richland, WA 99337 (USA)Corma A, Iborra S, Velty A.; Chemical routes for the transformation of biomass into chemicals. Chem Rev. 2007 Jun;107(6):2411-502. Epub 2007 May 30. O novo método permite a síntese polímero biobaseado P(3-HP) do 3-HP, um monômero comercial que é derivado do milho. O método usa um reator de vaso único para síntese simples e rápido aumento de escala. O método resulta em um peso molecular mais elevado que faz com que o polímero seja estruturalmente mais sólido através de um processo com menor toxicidade do que as tecnologias concorrentes.
Este monômero apresenta em sua produção partindo de bactérias a produção conjunta de ácido 3-hidroxibutírico (abreviado como 3HB), que leva durante a produção do polímero à copolimerização, formando o polímero chamado poli(ácido 3-hidroxibutírico-co-ácido 3-hidroxipropiônico), abreviado como [P(3HB-co-3HP)], com alterações das propriedades físicas e térmicas pretendidas.Yousuke Arai, Amin Cao, Naoko Yoshie, Yoshio Inoue; Studies on comonomer compositional distribution and its effect on some physical properties of bacterial poly(3-hydroxybutyric acid-co-3-hydroxypropionic acid); Polymer International, Volume 48, Issue 12, pages 1219–1228, December 1999. - DOI: 10.1002/(SICI)1097-0126(199912)48:12<1219::AID-PI290>3.0.CO;2-5Amin Caoa, Ken-ichi Kasuyab, Hideki Abeb, Yoshiharu Doib, Yoshio Inoue; Studies on comonomer compositional distribution of the bacterial poly(3-hydroxybutyric acid-co-3-hydroxypropionic acid)s and crystal and thermal characteristics of their fractionated component copolyesters; Polymer, Volume 39, Issue 20, September 1998, Pages 4801–4816
Produção de ácido acrílico
O ácido 3-hidroxipropanoico ´efacilmente convertido a ácido acrílico por conversão ao sal de amônio do ácido seguida por tratamento com um catalisador óxido sólido que realiza a deidração tal como a titânia ou alumina, conudzindo à acrilamida. Este processo apresenta um excelente rendimento e permite a operação em reatores químicos contínuos.Energy Innovation Portal - Acrylic Acid from 3-Hydroxypropionic Acid - techportal.eere.energy.gov
Ver também
Ácido láctico (ácido 2-hidroxipropanoico)
Categoria:Hidroxiácidos