2-Naftilamina é uma amina aromática. É usada para produzir corantes azo. É um conhecido carcinógeno humano e tem sido largamente substituído por compostos menos tóxicos.
Forma placas inodoras e incolores as quais fundem a 111-112 °C. Não dá coloração com cloreto férrico. Quando reduzido por sódio em solução em álcool amílico em ebulição forma o composto alicíclico tetrahidro-3-naftilamina, a qual tem a maioria das propriedades dos aminas alifáticas; é fortemente alcalina em reação, tem um odor amoniacal e não pode ser diazotado. Em oxidação rende ácido orto-carboxi-hidrocinâmico, HO2C•C6H4•CH2•CH2•CO2H.
Numerosos ácidos sulfônicos derivados da 2-naftilamina são conhecidos, com diversas posições variantes do grupo sulfônico. Os mais importantes dos quais são os chamados no jargão da indústria química ácidos de letras, 2,8 ou Badische, o 2,5 ou DahlG. Smith, U. D. Wermuth, D. J. Young and J. M. White; Zwitterionic 5-amino-2-naphthalenesulfonic acid; Acta Cryst. (2004). E60, o2014-o2016 doi:10.1107/S1600536804025206 , o 2,7 ou o ácido δ ou ácido de Casella, e o 2,6 ou ácido de Broenner (ou Bronner, ácido 6-amino-2-naftalenossulfônico)6-Amino-2-naphthalenesulfonic acid - www.chemblink.com . Destes, o ácido δ e o ácido de Broenner são os mais tecnicamente valiosos, já que combinam com orto-tetrazoditolil para produzir corantes vermelhos de qualidade.
thumb|left|Ácido de Casella
Obtenção
2-Naftilamina é preparada por aquecimento de 2-naftol com cloreto de zinco e amônio a 200-210 °C; ou na forma de seu derivado acetila por aquecimento de 2-naftol com acetato de amônio a 270-280 °C. Solubilidade:Solúvel (solúvel em álcool e éter)2-Naphthylamine www.guidechem.com
Papel em doenças
2-Naftilamina é encontrada na fumaça de cigarros e suspeita de contribuir para o desenvolvimento de câncer de bexiga.Steinberg GD, Kim HL. Bladder Cancer. eMedicine.com. URL: http://www.emedicine.com/MED/topic2344.htm. Accessed on: May 9, 2007.
É ativado no fígado mas prontamente desativado pr conjugação ao ácido glucurônico. Na bexiga, glucuronidase reativa-o por deconjugação, a qual conduz ao desenvolvimento de cãncer de bexiga.
Ver também
Naftaleno Naftol 1-Naftilamina 1,8-Bis(dimetilamino)naftaleno
Categoria:Aminas aromáticas Categoria:Carcinógenos do grupo 1 do IARC Categoria:Compostos de 2-naftil