O ácido isovalérico, também chamado ácido 3-metilbutanoico ou ácido β-metilbutírico, é um composto orgânico com a fórmula (CH3)2CHCH2CO2H. É por vezes classificado como ácido gordo de cadeia curta.Pubchem Isolaveric acid É um líquido incolor que é moderadamente solúvel em água, mas muito solúvel na maioria dos solventes orgânicos. O ácido 3-metilbutanoico é um composto que se encontra na natureza e pode ser encontrado em muitos produtos alimentares, como o queijo, leite de soja e sumo de maçã.
O ácido isovalérico tem um cheiro forte pungente a queijo ou doce e os seus ésteres voláteis são amplamente usados em perfumaria. Propôs-se que é o agente anticonvulsivo da valeriana. É o responsável principal pela causa do intenso cheiro a pés que produzem as bactérias da pele que metabolizam a leucina.
O ácido isovalérico é considerado a causa primária dos aromas que adicionam ao vinho os levedos Brettanomyces. Outros compostos produzidos por Brettanomyces são o 4-etilfenol, o 4-vinilfenol e o 4-etilguaiacol. Um excesso de ácido isovalérico no vinho costuma ser considerado um defeito, já que pode fazer com que cheire a suor, a couro ou como um estábulo, mas em pequenas quantidades pode parecer um odor fumado, especiado ou medicinal. Estes fenómenos podem ser impedidos matando os levedos Brettanomyces por meio de filtração estéril, ou por adição de quantidades relativamente grandes de dióxido de enxofre e às vezes de ácido sórbico, ou misturando-o com bebidas alcoólicas fortes para originar um vinho fortificado com força suficiente para matar todos os levedos e bactérias, ou por pasteurização. O ácido isovalérico pode ser encontrado também na cerveja, e, exceto nalgumas cervejas ale de estilo inglês, é considerado um defeito. Pode ser produzido pela oxidação de resinas de lúpulo ou pelos levedos Brettanomyces presentes.
Usos
O ácido isovalérico foi utilizado para sintetizar o ácido β-hidroxi-isovalérico (também chamado ácido β-hidroxi β-metilbutírico) por oxidação microbiana feita pelo fungo Galactomyces reessii.
miniatura|center|500px|Reação da acetona a álcool de diacetona, e desta a ácido β-idroxi βmetilbutírico, que também se pode originar a partir do ácido β-metilbutírico (=isovalérico) nos fungos G. reessii
Categoria:Ácidos alcanoicos Categoria:Moduladores alostéricos positivos ao receptor GABAA Categoria:Análogos do GABA Categoria:Terpenos