"Deeper and Deeper" é uma música da cantora estadunidense Madonna, contida em seu quinto álbum de estúdio, Erotica (1992). Uma versão abreviada da música foi incluída na segunda maior coletânea de grandes sucessos de Madonna, GHV2 (2001). A música foi escrita e produzida pela própria intérprete ao lado de Shep Pettibone, com uma composição adicional de Anthony Shimkin. "Deeper and Deeper" é uma canção dance pop com influências de música disco, house e soul da Filadélfia e apresenta instrumentação de violões e batidas de castanholas na ponte. Liricamente, a música fala sobre desejo sexual, embora tenha sido argumentado que na verdade é sobre uma jovem aceitando sua homossexualidade.

"Deeper and Deeper" foi lançado em 17 de novembro de 1992 pela Maverick Records como o segundo single de Erotica, a canção recebeu críticas positivas. Os críticos de música o consideraram uma das faixas de Madonna mais fortemente influenciada pela música disco e elogiaram a natureza refrescante e o apelo dance da obra. Também obteve uma exitosa recepção comercial; alcançando o número sete na tabela da Billboard Hot 100 e o top 10 em vários países, incluindo Canadá, Nova Zelândia e Reino Unido, enquanto liderou a tabela da Itália.

O videoclipe que acompanha "Deeper and Deeper" foi dirigido por Bobby Woods. Foi visto como uma homenagem ao artista americano Andy Warhol e ao diretor italiano Luchino Visconti; Madonna interpreta uma personagem baseada em Edie Sedgwick, que sai para uma boate para conhecer seus amigos e seu namorado. Madonna performou "Deeper and Deeper" em três de suas turnês; sendo Rebel Heart Tour (2015–16) a última.

Antecedentes e desenvolvimento thumb|Madonna e suas dançarinas Donna De Lory (esquerda) e Niki Haris (direita) performando "Deeper and Deeper" durante um dos shows da The Girlie Show World Tour (1993) Em 1992, Madonna fundou sua própria empresa de entretenimento empresa de entretenimento multimídia, a Maverick, composta por uma gravadora (Maverick Records), uma produtora de filmes (Maverick Films) e as divisões associadas de edição musical, transmissão televisiva, publicação de livros e merchandising.. Os dois primeiros projetos do empreendimento foram seu quinto álbum de estúdio, Erotica, e um livro de fotografias com Madonna, intitulado Sex. Para o álbum, Madonna colaborou principalmente com o produtor Shep Pettibone. Pettibone começou a trabalhar com Madonna nos anos 80, fornecendo remixes para vários de seus singles. Ao lado de Pettibone, Madonna contou com a ajuda do produtor André Betts, que anteriormente co-produziu "Justify My Love" para a The Immaculate Collection. Madonna disse que estava interessada em trabalhar com Pettibone e Betts devido à sua capacidade de permanecerem conectados ao dance underground: "Eles vêm de extremos opostos do espectro em termos de estilo musical e abordagem à música, mas eles ' ambos estão conectados à rua e ainda estão jovens e com fome".

Segundo Pettibone em um artigo "Erotica Diaries" publicado na revista Icon de Madonna , ele produziu uma fita com quatro músicas, para Madonna ouvir, antes de viajar para Chicago, onde estava filmando A League of Their Own. Ela ouviu as músicas e gostou de todas elas. Depois de encerrar a filmagem, Madonna conheceu Pettibone em Nova Iorque para começar a trabalhar em conjunto em novembro de 1991. Sua programação foi esporádica no início. Eles ficaram no estúdio por uma semana e depois ela trabalhou com Steven Meisel em Sex, por duas semanas. Ocasionalmente, Madonna também encontrava André Betts. O primeiro lote de músicas em que Madonna e Pettibone trabalharam juntos foram "Erotica", "Rain" e "Thief of Hearts"; Madonna escrevia a letra enquanto Pettibone trabalhava na música. No começo, Madonna não gostou das músicas que gravou. Ela queria que Erotica soasse bruto, como se tivesse sido gravado em um beco do Harlem, e não uma produção brilhante para permear seu som, de acordo com Pettibone. A primeira versão gravada de "Deeper and Deeper" não estava funcionando Pettibone disse que tentou diferentes pontes e mudanças, mas no final Madonna queria que o meio da música tivesse uma guitarra flamenca. Pettibone lembrou:

"Deeper and Deeper" foi uma daquelas músicas com as quais ela sempre teve problemas. O meio da música não estava funcionando. Tentamos diferentes pontes e mudanças, mas nada funcionou. No final, Madonna queria que o meio da música tivesse uma guitarra flamenca tocando muito. Eu não gostei da ideia de pegar uma música da house de Philly e colocar 'La Isla Bonita' no meio dela. Mas é isso que ela queria, e é isso que ela tem. </blockquote>

Composição

"Deeper and Deeper" foi escrito por Madonna, Shep Pettibone e Anthony Shimkin e foi produzido pela própria intérprete e Pettibone. A música foi gravada no Sound Works Studios em Astoria, Nova Iorque. Entre os Os músicos participantes incluem Pettibone como seqüenciador, tecladista e programador, em conjunto com Shimkin; Paul Pesco nas guitarras e Dennis Mitchell, Robin Hancock e George Karras na engenharia e mixagem. Donna De Lory e Niki Haris colaboraram nos coros. De Lory lembrou que "[Niki e eu] voamos para Nova Iorque para trabalhar no álbum de Madonna. Nós tínhamos cantado com ela antes, então o nosso relacionamento era realmente confortável. E, meu Deus, essa música! Sweeter and sweeter and sweeter!. "Deeper and Deeper" é uma canção dance pop com influências de música disco, house e soul da Filadélfia, cuja letra é sobre o desejo sexual, embora de acordo com o texto do autor Dan Cadan no encarte do álbum GHV2 (2001 ), na verdade fala de uma jovem que aceita sua homossexualidade.

Começa com Madonna repetindo as palavras: "Mais profundo e mais profundo e mais profundo" antes de começar o refrão; "Não posso deixar de me apaixonar, caio cada vez mais fundo quanto mais vou".. A linha do primeiro verso; "Quando você sabe que as notas cantam, você pode cantar quase tudo" é uma referência ao tema "Do Re Mi" do musical 1959 The Sound of Music. Em toda a faixa, você encontra "uma justaposição de sintetizadores giradores de disco, ritmos de house e [estilo] Philly", bem como castanholas e uma guitarra flamenca na ponte. De acordo com a partitura publicada pela Alfred Publishing, a obra foi composta com um compasso de 04.04, uum ritmo moderado de 120 batidas por minuto, e segue uma progressão harmônica de dó menor7/sol—fá sustenido3/sol—sol—sol7sus—sol7 No final, Madonna recita uma frase de seu single anterior "Vogue", no que o acadêmico Georges-Claude Guilbert, autor de Madonna as Postmodern Myth, chamou de "a última vez pós-moderna".

Análise da crítica "Deeper and Deeper" recebeu muitos elogios de críticos especializados. J. Randy Taraborrelli, em sua biografia de Madonna, Madonna: An Intimate Biography, comentou que era "uma mudança de ritmo da música-título. Uma groove house direto na tradição dos clubes mais divertidos de Nova Iorque". Da mesma forma, Joel Lynch, da Billboard, disse que "se "Erotica" era um jogo sonoro ousado, o segundo single, "Deeper and Deeper", o encontrou em um território mais familiar de dance, discoteca e house". Stephen Thomas Erlewine, doAllmusic, disse que foi uma das obras "melhores e mais realizadoras" da intérprete. Arion Berger, da Rolling Stone, chamou de um dos momentos de "puro disco" do álbum e acrescentou que "você não precisa de ressonância emocional para fazê-lo funcionar". Sal Cinquemani, da Slant Magazine, pensava que era "um produto de seu tempo e um clássico atemporal de Madge". Em sua revisão da compilação do GHV2, o mesmo autor afirmou que "hoje soa tão bom como há quase uma década". Em 2011, a equipe da revista o considerou um dos 100 melhores singles dos anos 90 e disse que estava "entre as maiores conquistas de Madonna". Finalmente, em um ranking que catalogava todos os 78 singles da artista até 2018, Ed Gonzalez o incluiu na sexta posição e o descreveu como um "conto de fadas ardente e comovente sobre saudade" e "uma destilação aguda de glamour" de Erotica e a eterna ambição loira de Madonna.

Joe Morgan, do site Gay Star News, chamou de "pegajoso, fascinante e um de seus melhores hinos de dance". Na contagem das 100 melhores músicas do artista, "Deeper and Deeper" ficou na sétima posição; Louis Virtel, criador do artigo para o site NewNowNext, considerou-o "alegre e enérgico", além de "uma homenagem aos seus dias de discoteca, e ainda é o melhor amigo de DJ em muitos bares gays modernos". Para Phil Sutcliffe, da Q, "isso pode ser confundido com uma homenagem a Kylie". Tony Power de Blender o citou como uma das melhores músicas de Erotica. Samuel Murrian de Instinct o comparou a "Vogue" dizendo ser tão bom ou melhor. No portal Medium, Richard LeBeau disse que foram "cinco minutos e meio de pura felicidade que marcam outra colaboração magistral entre Madonna e Shep Pettibone". Para Guillermo Alonso, da edição espanhola da Vanity Fair, foi o "número mais abertamente gay de sua carreira. [...] raramente foi mais enérgico e raramente deu origem a um refrão mais irresistível". No ranking dos melhores singles do artista, Jude Rogers, do The Guardian, descreveu-o como "uma elegante excursão pós-"Vogue" ao R&B dos anos 90". Em uma lista semelhante sobre os singles da intérprete, Chuck Arnold, da Entertainment Weekly, o colocou em vigésimo quinto lugar, e Charlotte Robinson, do PopMatters, a chamou de "uma ótima música pop sobre a importância de ouvir os conselhos de mamãe e papai".

Videoclipe thumb|left|Captura de tela do videoclipe "Deeper and Deeper", com Madonna e suas amigas assistindo um stripper enquanto comem bananas; isso foi visto como uma referência à arte da capa escrita por Warhol para The Velvet Underground & Nico. O videoclipe de "Deeper and Deeper" foi filmado nos dias 7 e 8 de novembro de 1992 nos Estúdios Ren-Mar e na boate The Roxbury em Los Angeles, Califórnia, sob a direção de Bobby Woods. Em que, Madonna desempenha a mentora de Andy Warhol, Edie Sedgwick. Woods lembrou que «[Madonna] queria fazer um vídeo no estilo de Andy Warhol/Edie Sedgwick. Ela acreditava, e acho que isso é verdade, que havia uma semelhança entre os Estados Unidos nos felizes anos 20 e 70 da era disco. Estiveram presentes a diretora Sofia Coppola, atriz e amiga de Madonna Debi Mazar, diretora de pornografia gay Chi Chi LaRue, ator pornográfico Joey Stefano, empresário Seymour Stein, estilista Ingrid Casares e ator alemão Udo Kier. Madonna também convidou o ex colaborador Warhol Joe Dallesandro para participar, mas rejeitou a proposta. Segundo o diretor, as cenas de dança foram "100% espontâneas. [...] enchemos a discoteca com as pessoas, colocamos a música e elas começaram a dançar".

O vídeo começa com o personagem de Kier em um quarto escuro, falando em alemão com legendas em inglês: "Nossos ídolos e demônios terão a decisão de nos perseguir até que o permitamos. Deixe-os ir!. Depois disso, Madonna chega a uma discoteca em um conversível Mercedes-Benz W-111 e procura seu amante, também interpretado por Kier. Enquanto está na discoteca, os balões que estão amarrados ao bar, começam a se perder ou explodir. Em seguida, fotos da artista são intercaladas, encontrando e dançando com suas amigas, uma cena em que ela é fotografada e outra em que ela e suas amigas veem um homem (Stefano) dançando de cueca. No final, o homem no início (Kier) corta o último de seus balões.