O segundo e mais longo cerco de Worcester (21 de maio a 23 de julho de 1646) ocorreu no final da Primeira Guerra Civil Inglesa, quando forças parlamentaristas sob o comando de sitiaram a cidade de Worcester, aceitando a capitulação dos defensores realistas em 22 de julho. No dia seguinte, os realistas entregaram formalmente a posse da cidade, e os parlamentaristas entraram em Worcester 63 dias após o início do cerco.
Prelúdio miniatura|esquerda|Cidade de Worcester e suas muralhas a partir de The Counties of Britain de John Speed, 1610. No início da Guerra Civil Inglesa, as muralhas da cidade de Worcester estavam em estado de degradação, e apenas parte da muralha era defendida por um fosso. Havia sete portões: Foregate ao norte, Saint Martin's e Friar's a leste, e Sidbury era o principal portão sul — Frog Gate, abaixo do , também ficava no lado sul. No lado ocidental (voltado para o Severn) havia o Priory Gate, com vista para a balsa, e o Bridge (ou Water) Gate no final da Newport Street, que guardava a entrada da ponte sobre o Severn para a cidade. Os próprios portões ainda eram abertos pela manhã e fechados à noite, mas estavam podres e em mau estado de conservação ("tanto que mal conseguiam fechar, e se fossem efetivamente fechados, não havia tranca ou ferrolho para segurá-los").
Começando no canto noroeste da muralha, adjacente ao rio na parte inferior da Newport Street, onde ficava o Bridge Gate, que se abria para a ponte, a muralha corria ao longo da margem do rio por uma curta distância, de modo a incluir a Igreja de St. Clement, que então ficava no ângulo noroeste da muralha. As muralhas então corriam ao longo do lado sul do Butts. Continuando pelo lado sul da Shaw Street, ao lado do Berkeley Hospital, incluíam essa instituição na cidade. Cruzavam a Foregate Street exatamente onde fica o Hop Market Hotel. Aqui, na esquina da rua entre o Berkeley Hospital e o Hop Market Hotel, ficava o portão — o norte, ou Foregate. A muralha então continuava ao longo do lado sul da Sansome Street. Ao chegar a Lowesmoor, cruzava no topo da colina e corria ao longo da linha logo no lado do centro da cidade da City Walls Road (a A38), cruzando a Silver Street. O Portão de Saint Martin ficava próximo ao Corn Market e mais ou menos onde hoje está a rotatória.
Passando pela parte de trás da New Street e da Friar Street, onde traços dela ainda podem ser vistos em alguns lugares, chegava ao Friar's Gate, que ficava atrás da antiga Cadeia da Cidade, agora o local da Laslett's Almshouse Charity, Union Street, anteriormente uma casa dominicana. A muralha então seguia pela parte de trás da Friar Street até chegar a Sidbury. Aqui, logo no lado da cidade da moderna ponte Sidbury sobre o canal, ficava o principal portão sul da cidade, o Sidbury Gate. A muralha então corria ao sul da Igreja de Saint Peter (Saint Peter's Street), através do local do Museu de Porcelana, até chegar ao portão conhecido como Frog Gate (naquela que era Frog Lane e agora é Severn Street). A muralha então corria para o noroeste, juntando-se a um caminho coberto que levava à . Deste partia outra muralha que descia pela parte inferior da Severn Street até chegar ao rio (perto do Diglis House Hotel).
Uma nova muralha começava aqui, subindo ao lado do rio para o norte. Esta, no entanto, não era tão forte ou importante quanto a do outro lado da cidade. Logo após a muralha deixar a área do Diglis Hotel, logo abaixo da catedral, chegava ao Priory Gate. A partir daí, a muralha seguia até o final da Newport Street, onde se unia ao Bridge Gate.
Parece que não havia fosso deste ponto até onde a muralha deixava a Foregate Street para Lowesmoor; posteriormente, tentou-se remediar isso. Foram colocadas fortificações extras nesta parte da muralha, mas ela sempre permaneceu um ponto fraco nas defesas da cidade.
Worcester foi ocupada por Sir em 16 de setembro de 1642, que estava a caminho de entregar carroças com prataria de Oxford a Carlos I em Shrewsbury. Byron, percebendo que não poderia segurar Worcester com um exército parlamentarista sob o comando do já se aproximando da cidade, enviou um pedido ao Rei por forças adicionais para ajudá-lo. Os parlamentaristas estavam cientes da missão de Byron e uma força avançada sob o comando do Coronel chegou ao Portão de Sidbury no início de 22 de setembro. O que se seguiu foi típico da soldadesca inexperiente de ambos os lados. Os parlamentaristas não foram desafiados ao se aproximarem do portão e, se soubessem, poderiam tê-lo aberto e entrado na cidade sem dificuldade. No entanto, eles golpearam os portões com um machado, que fez um buraco, e então dispararam um mosquete através do buraco. Isso alertou a relaxada guarda realista, que chamou a guarnição realista. A equipe de assalto parlamentarista rapidamente se retirou. Eles então circunvalaram livremente o norte da cidade. Ao fazê-lo, esperavam impedir que Byron e seu comboio deixassem a cidade, que poderia ser tomada pela força principal de Essex em um dia ou dois.
Príncipe Rupertoo foi enviado para escoltar Byron e seu comboio para fora de Worcester. Ele atacou a força parlamentarista de Fiennes na Batalha da Ponte de Powick (23 de setembro de 1642), permitindo assim que o comboio de vagões de Byron deixasse Worcestershire sob a proteção de Ruperto. Essex chegou diante de Worcester no dia seguinte e, sem oposição, suas forças marcharam para dentro. Essex e seu exército trataram Worcester como uma cidade hostil, oficialmente por ter deixado os realistas entrarem sem lutar, mas também devido à sua frustração por perder o comboio de prata e a Batalha de Powick Bridge. Essex permaneceu em Worcester por cerca de um mês antes de partir com a maior parte de seu exército para Warwickshire e seguir para a (23 de outubro de 1642). Com o avanço do exército realista de Edgehill em direção a Londres, a maior parte de Worcestershire foi retomada pelos realistas, e Thomas Essex, o recém-nomeado governador parlamentarista, junto com sua guarnição, abandonou Worcester. Worcester foi reocupada pelos realistas em novembro de 1642 e foi nomeado governador. Worcester permaneceria em mãos realistas até 1646.
miniatura|Defesas da cidade de Worcester (1651) mostrando os acréscimos da guerra civil, incluindo as extensas obras ao sul e sudeste (o mapa está orientado com o leste para o topo) por . Assim que os realistas tiveram controle seguro da cidade, foram tomadas medidas para reparar as muralhas e fortificá-las contra a artilharia do século XVII. Uma fortificação () foi construída no topo da Castle Hill, com canhões colocados em plataformas mais abaixo da colina. Baluartes foram adicionados a algumas das muralhas e o fosso foi estendido. No lado sul da cidade, trincheiras e fossos foram cavados fora das muralhas medievais.
A colina baixa a sudeste, agora chamada de , era um problema para os defensores da cidade, pois a partir desse local um sitiante poderia instalar artilharia em uma fortificação e bombardear as muralhas da cidade. Ela foi decididamente incorporada às defesas da cidade para a Batalha de Worcester de 1651, e provavelmente foi fortificada e ocupada pela guarnição no cerco de 1646.; ;
O historiador afirma que, embora Worcester, considerando sua posição, comandada por colinas de cada lado, nunca pudesse ter sido uma fortaleza forte, e possivelmente na opinião de engenheiros militares europeus continentais contemporâneos fosse considerada indefensável com desprezo, muito provavelmente tinha cerca da mesma força da maioria das cidades provinciais inglesas não construídas como fortalezas.
Após a Batalha de Stow-on-the-Wold, a última batalha campal da Primeira Guerra Civil Inglesa, travada em 21 de março de 1646, as vitoriosas forças parlamentaristas começaram a capturar os últimos redutos realistas.
O Coronel (que estivera em Stow), assim que possível após a derrota realista, enviou seus prisioneiros para Gloucester e marchou com sua força em direção a Worcester, acompanhado por , o governador de Hereford, e e suas forças. Eles chegaram diante de Worcester em 26 de março e exigiram sua rendição. , o governador, recusou. Os generais, alegando não ter uma força suficiente para empreender o cerco, retiraram-se para , mas notificaram Washington que o faziam apenas para lhe dar ampla oportunidade de perceber sua situação desesperadora. Algum tipo de escaramuça se seguiu, e Birch teve um cavalo abatido sob si. Os três líderes parlamentaristas, após intimarem Worcester, então dispersaram suas forças conjuntas. Morgan foi para , Birch para e Brereton para Lichfield.
Por um tempo, Worcester não foi atacada, e esse tempo foi empregado por Washington em fazer expedições de saque para obter suprimentos. Uma das incursões foi até ; isso provavelmente levou Morgan a nomear o Major William Dingley como governador daquele lugar.
Washington sabia que um cerco era certo; a única incerteza era a data em que começaria. Assim, em 30 de março, ele começou a limpar o terreno fora das muralhas para impedir que qualquer construção abrigasse um ataque hostil. O Hospital de Saint Oswald foi demolido, mas a casa do Sr. Somers em White Ladies, uma grande casa de pedra capaz de acomodar 500 homens, foi poupada por algum motivo. Com a madeira das casas, foi armazenado um suprimento de combustível, e 1.000 cargas de lenha foram obtidas da Floresta de Shrawley.
As guarnições realistas em Worcestershire que ainda resistiam eram Dudley, , , e Worcester. Nenhuma operação regular contra qualquer uma delas foi iniciada por algum tempo, mas havia escaramuças contínuas no condado; grupos de parlamentaristas se movimentando, grupos de realistas coletando suprimentos. Em 19 de abril de 1646, houve uma escaramuça diante de Worcester, cujo registro aparece no registro paroquial de , onde o enterro de um soldado é mencionado sob aquela data:
Em 27 de abril, por volta da meia-noite, , disfarçado de servo e, após falhar em encontrar um agente francês, em 5 de maio, rendeu-se a , comandante do exército escocês na Inglaterra, que estava acampado fora da cidade fortificada de , que os escoceses estavam sitiando.
Com a chegada do Rei, Leven insistiu que ele deveria imediatamente ordenar que Newark se rendesse ao Parlamento. Carlos assim o fez, enviando uma ordem ao governador, , nesse sentido. Em 8 de maio, Newark se rendeu, e os oficiais e soldados realistas marcharam para casa. No dia seguinte, 9 de maio, os escoceses marcharam para o norte, levando Carlos I com eles. Em quatro dias (em 13 de maio) chegaram a Newcastle-on-Tyne, onde pararam e permaneceram. Em 10 de junho de 1646, Carlos emitiu o seguinte mandado: cita Rushworth, VI, p. 271.
Os comandantes parlamentaristas não haviam esperado por esta ordem. Em 1º de maio de 1646, Thomas Fairfax, com a ajuda de , que se recuperara de seus ferimentos na Batalha de Naseby, iniciou suas operações contra Oxford. Pode ter sido planejado para efeito que Skippon retornasse ao seu comando em 1º de maio, aniversário do New Model Army entrar em campo. Antes de fazer mais em Oxford do que repelir os postos avançados, Banbury foi atacada e se rendeu em 6 de maio. Fairfax agora enviou tantos cavaleiros quanto pôde poupar para Worcester, sob o comando do Coronel , para hostilizar a guarnição até que o exército estivesse livre para avançar contra ela. cita Rushworth, VI, p. 271.
Como era comum nesta fase da guerra, antes que uma cidade ou fortaleza importante fosse reduzida, as guarnições satélites ao redor seriam reduzidas. Assim, enquanto medidas eram tomadas em relação a Worcester, duas das outras guarnições foram eliminadas. A primeira foi o . No início de maio, Brereton moveu-se para atacar. O governador do castelo, Thomas Leveson, esperando um ataque, preparou-se para ele, removendo todos os edifícios ao redor do Castelo que pudessem abrigar o inimigo. Leveson rendeu o castelo em 10 de maio.