Den første makedonske krig (215–205 f.Kr.) ble utkjempet av Roma, alliert med aetoliske forbund etter 211 og Attalos I av Pergamon, mot Filip V av Makedonia, samtidig med den andre punerkrig mot Karthago. Der var ingen avgjørende trefninger, og krigen endte i stillstand.
Under krigen forsøkte kongeriket Makedonia å få kontroll over deler av Illyria og Hellas, men uten suksess. Det er vanligvis antatt at disse trefningene med Filip i øst forhindret makedonerne fra å hjelpe den karthagenske generalen Hannibal i krigen mot Roma.
«Freden i Phoenice», en avtale inngått i Phoenice, i 205 f.Kr. endte formelt krigen.
Demetrios oppfordrer til krig mot Roma Siden Roma var opptatt med krig mot Karthago, gav dette Filip V av Makedonia en mulighet til å utvide sin makt vestover. Ifølge den antikke greske historikeren Polybios, var innflytelsen til Demetrios av Faros en viktig faktor bak Filips beslutning om å gjøre et forsøk på å dra fordel av denne muligheten.
Demetrios hadde etter første illyriske krig i 229 f.Kr. vært hersker over mesteparten av kysten i Illyria. Men i 219 ble han beseiret av romerne og flyktet til Filips hoff under den andre illyriske krig.
Filip var involvert i krig med det aetoliske forbund da Filip fikk beskjed gjennom en budbringer om Hannibals seier over romerne ved Trasimenesjøen i juni 217. Filip viste først bare brevet til Demetrios. Kanskje så han en mulighet til å gjenerobre sitt kongedømme. Demetrios gav den unge kongen umiddelbart råd om å slutte fred med aetolierne og vende oppmerksomheten mot Illyria og Italia. Polybios sier at Demetrios skal ha sagt:
For Hellas er allerede helt lydig mot deg og vil forbli det. Akeanerne av ekte kjærlighet, aetolierne av redsel som deres katastrofer i tidligere kriger har gitt dem. Italia, når du krysser inn i det, er første steget i anskaffelsen av et universelt imperium som ingen har bedre krav på enn du. Og nå er øyeblikket til å handle når romerne har fått et tilbakeslag.
Filip lot seg enkelt overtale.
Fredsavtalen med Aetolia Filip startet umiddelbart forhandlinger med aetoleierne. På en konferanse ved kysten nær Naupactos møtte Filip de aetoliske lederne, og en fredsavtale ble inngått. Plybios sier at aetolieren Agelaus av Naupactos gav følgende tale:
Det beste av alt er at grekere ikke bør gå til krig mot hverandre i det hele tatt, men gi gudene hjertelige takk dersom alle snakket med en stemme og holdt hverandre i hendene som mennesker som krysser en elv. De kan være i stand til å slå tilbake angrepene til barbarer og redde seg selv og sine byer. Men dersom dette ikke er mulig, bør vi stå sammen og være på vakt slik tingene er i dag, når vi ser våpenbruken og de store proposisjonene som blir brukt i krigen i vest. For selv nå er det opplagt for alle som bryr seg litt om offentlige saker, dersom karthagerne kan slå romerne eller romerne kan slå karthagerne, er det svært lite sannsynlig at seierherrene vil nøye seg med et imperium bestående av Sicilia og Italia. De vil rykke fremover og vil utvide sine styrker og sine planer lenger enn vi kan ønske. Derfor ser jeg til dere alle til å være på vakt mot krisens fare og fremfor alt du, konge. Du vil gjøre dette dersom du forlater politikken om å svekke grekerne og dermed gjør dem til et lett bytte for invadererne, og konsulter deg i stedet med dem som du ville gjøre for deg selv og bry deg likt om alle deler av Hellas, som del og deler av dine egne områder. Dersom du handler i denne ånd, vil grekerne være dine gode venner og trofaste medarbeidere i alle dine foretak, mens utlendinger vil være mindre ivrige etter å legge planer mot deg når de ser med avmakt på den faste trofastheten til grekerne. Dersom du er ivrig etter å handle, vend dine øyne mot vest, og la dine tanker dvele på krigene i Italia. Vent kjølig på at hendelsene snur der, og ta muligheten til å slå til for universelt herredømme. Den pågående krisen er ikke ufordelaktig i dette håpet. Men jeg oppfordrer deg til å utsette dine kontroverser og kriger med grekerne til en tid med større stabilitet og gjøre ditt øverste mål å beholde makten til å skape fred eller gå til krig mot dem ved din vilje. For dersom du lar skyene samle seg i vest til å vende seg mot Hellas, øker min frykt for makten til å skape fred eller krig, med et ord vil dette spillet med å sette oss opp mot hverandre, fullstendig slås ut av hendene på oss og vi vil be himmelen om å gi oss bare denne makten til å starte krig eller slutte fred med hverandre etter vår egen vilje og ønske og å ordne opp i våre uenigheter.
Filip bygger en flåte Filip brukte vinteren 217–216 f.Kr. til å bygge en flåte på 100 krigsskip, noe, ifølge Polybios, «knapt noen makedonsk konge hadde gjort før,» og trente menn til å ro dem. Makedonerne manglet trolig ressursene som var nødvendige for å bygge og opprettholde den type flåte som måtte til for å stille opp mot romernes. Polybios sier at Filip ikke hadde «håp om å kjempe mot romerne til sjøs,» men han refererte kanskje til manglende erfaring og trening.
Filip valgte å bygge lembi. Dette var små raske galeier brukt av illyrerne. De hadde en enkel rekke med årer og kunne bære 50 soldater i tillegg til roerne. Med disse håpet Filip at han kunne unngå den romerske flåten, siden den var opptatt med Hannibal og basert i Lilybaeum vest i Sicilia.
Filip hadde i mellomtiden ekspandert sine territorier vestover langs Apsus- og Genusus-elvedalene, helt opp til grensene til Illyria. Det virker som om Filips plan var først å ta den illyriske kysten, erobre området mellom kysten og Makedonia og bruke den nye landforbindelsen som en rute for forsterkninger for en rask krysning av stredet over til Italia.
I begynnelsen av sommeren forlot Filip og flåten hans Makedonia, seilte gjennom Euripus-stredet, mellom Euboea-øyene og Boeotia på fastlandet, rundet Kapp Malea før han kastet anker utenfor øyene Cephalenia og Leucas. Der ventet han på nye informasjoner om den romerske flåtes posisjon. Da han fikk beskjed om at den fremdeles befant seg i Lilybaeum, seilte han nordover til Apollonia i Illyria.
Men da den makedonske flåten nærmet seg øya Sazon, fikk Filip en rapport om at noen romerske quinqueremer var blitt sett med kurs for Apollonia. Overbevist om at hele den romerske flåten seilte for å angripe ham, beordret Filip en umiddelbar retur til Cephalenia. Polybios snakker om «panikk» og «uorden» for å beskrive flåtens hastige tilbaketrekning og sier at romerne faktisk bare hadde sendt en skvadron på ti skip. Gjennom sin hastige retrett hadde Filip gått glipp av sin beste sjanse til å oppnå sine mål i Illyria. Han returnerte til Makedonia, «riktignok uten tap, men med betydelig vanære».
Alliansen med Karthago Etter at han hørte om Romas katastrofale nederlag for Hannibal ved Cannae i 216, sendte Filip utsendinger til Hannibals leir i Italia for å forhandle om en allianse. Der inngikk de en avtale sommeren 215. Teksten er gjengitt av Polybios. I den erklærer de i generelle ordelag gjensidig støtte og forsvar og at de ville være fiende av hverandres fiender (med unntak av nåværende allierte). Spesifikt lover de støtte mot Roma og at Hannibal skal ha rett til å fremforhandle fred med Roma, men at fred skulle inkludere Filip og at Roma skulle tvinges til å gi opp kontrollen over Corcyra, Apollonia, Epidamnus, Faros, Dimale, Parthini og Atitania og «gi tilbake til Demetrios av Faros alle hans venner som nå er i Roma herredømme.»
Avtalen slik den står hos Polybios nevner ingenting om en invasjon av Italia av Filip, spetaklet ved Sazon hadde kanskje surnet Filips tanker om en invasjon av Italia, noe som Hannibal kanskje ikke ønsket uansett.
På vei tilbake til Makedonia ble Filips utsendinger sammen med utsendinger fra Hannibal tatt til fange av Publius Valerius Flaccus, kommandanten av den romerske flåte som patruljerte Calabria-kysten. Et brev fra Hannibal til Filip og betingelsene i deres avtale ble oppdaget.
Filips allianse med Karthago førte til umiddelbar misnøye i Roma, hardt presset som de allerede var. Ytterligere 25 krigsskip ble straks utrustet og sendt for å slutte seg til Flaccus sin flåte på 25 krigsskip som allerede var stasjonert i Tarentum. De hadde ordre om å beskytte den italienske Adriaterhavskysten og finne ut av Filips intensjoner og, dersom det var mulig, krysse inn i Makedonia og holde Filip opptatt der.
Krig bryter ut i Illyria Sent sommeren 214 forsøkte Filip igjen en invasjon av Illyria fra sjøen med en flåte på 120 lembi. Han erobret Oricum som var lett befestet og seilte opp Aous-elven (dagens Vjosë) hvor han beleiret Apollonia.
Imens hadde romerne flyttet flåten fra Tarentum til Brundisium for å fortsette følge Filips bevegelser og en legion ble sendt som støtte. Kommando over hele styrken hadde den romerske propraetoren Marcus Valerius Laevinus. Da han fikk nyheter fra Oricum om hendelsene i Illyria, krysset Laevinus over med sin flåte og hær. Han landet ved Oricum og klarte å ta tilbake byen nesten uten kamp.
I beretningene til Titus Livius sendte Laevinius, da han hørte at Apollonia var under beleiring, 2000 mann under kommando av Quintus Naevius Crista til munningen av elven. Crista unngikk Filips hær og klarte å ta seg inn i byen nattestid uten å bli observert. Den påfølgende natten angrep han og overrasket Filips styrker og omringet deres leir. Filip flyktet til sine skip i elven og tok veien over fjellene tilbake til Makedonia etter at han hadde satt fyr på flåten sin. Han etterlot seg mange tusen mann døde eller i fangenskap sammen med hele hans hærs eiendeler bak seg. Laevinius og flåten hans overvintret i Oricum.
To ganger hadde forsøkene på en invasjon av Illyria fra sjøen slått feil, og nå var Filips muligheter for å bevege seg i Adriaterhavet sterkt begrenset av Laevinius sin flåte. Filip brukte de neste to årene, 213–212 f.Kr., på å rykke frem i Illyria over land. Han holdt seg borte fra kysten og tok innlandsbyene Atintania og Dimale og underla seg stammene dassaretae og parthini og til slutt de sørlige ardiaei.
Han klarte til slutt å skaffe seg tilgang til Adriaterhavet ved å erobre Lissus og dens tilsynelatende uinntagelige sitadell, etterpå overgav de omkringliggende territoriene seg. Kanskje gjenfødte erobringen av Lissus håpene i Filip om en italiensk invasjon. Men tapet av flåten betydde at Filip ville være avhengig av Karthago for å komme seg til og fra Italia, noe som gjorde utsiktene ved en invasjon mye mindre attraktive.
Roma inngår allianser i Hellas Ønsket om å forhindre Filip fra å bistå Karthago i Italia og andre steder førte til at Roma lette etter allierte i Hellas.
Laevinius hadde begynt å utforske muligheten for en allianse med det aetoliske forbund så tidlig som i 212. Aetolierne var krigstrette og hadde inngått fred med Filip ved Naupactos i 217. Men fem år senere hadde pendelen svingt i den andre retningen, krigsfraksjonen var i støtet, og aetolierne var igjen klare til å ta opp våpen mot sine tradisjonelle fiender i Makedonia.
I 211 var en aetolisk forsamling samlet for å diskutere med Roma. Laevinius poengterte at den nylige gjenerobringen av Syrakus og Capua i krigen mot Karthago var bevis for Romas fremgang, og tilbød å alliere seg med dem mot makedonerne. En avtale ble signert. Aetolierne skulle utføre operasjoner på land, romerne til sjøs. Roma ville beholde alle slaver og annet bytte som de tok, og aetolierne skulle få kontroll over territorium de erobret.
En annen del av avtalen åpnet for å inkludere visse allierte i forbundet: Elis, Sparta, Messenia og Attalos I av Pergamon i tillegg til to romerske klienter, illyrerne Pleuratus og Scerdilaidas.
Kampanjen i Hellas Senere den sommeren tok Laevinius den viktigste byen i Zacynthos, med unntak av sitadellet i byen, og den acarniske byen Oeniadae og øya Nasos som han gav til aetolierne. Han trakk så flåten tilbake til Corcyra for vinteren.