楠木 正行（くすのき まさつら）は、南北朝時代、南朝の後村上天皇に仕えた武将。楠木氏棟梁。正成嫡男で、正時・正儀の兄。南朝左衛門尉・河内守・河内国守護・帯刀舎人。贈従二位。父の正成や末弟の正儀と並ぶ、南北朝期の代表的名将。「大楠公」正成に対し小楠公（しょうなんこう）と尊称される。
概説 生年や幼少期の実態は不明だが、後村上天皇が即位した翌年の延元5年/暦応3年（1340年）から史上に現れ、南朝の河内守・河内守護として河内国（大阪府東部）を統治した。河内守となって7年間は戦いを一切行わなかったが、これには、主戦派として幕府と十全に戦うために力を蓄えていたのだという『太平記』からの旧説と、本来は父の正成・末弟の正儀と同様に和平派であり幕府との戦いを好まなかったのではないかという岡野友彦の新説がある。いずれにせよ、興国5年/康永3年（1344年）初頭、南朝の脳髄である公卿・歴史家北畠親房が、遠征先の東国から吉野行宮に帰還し、興国7年/貞和2年（1346年）末までに和平派の首魁という説もある左大臣近衛経忠を失脚させて（藤氏一揆）、准大臣として南朝運営の実権を握ると、正行は、好むと好まざるとに関わらず、幕府との戦いの矢面に立つことになった。
正平2年/貞和3年8月10日（1347年9月15日）、兵を起こした正行は、寡兵でもって北朝・室町幕府の勇将細川顕氏や山名時氏らの大軍を立て続けに破り、北朝から「不可思議の事なり」（「人智を超越した事象である」）と畏怖された。岡野によれば、親房が幕府の実質的指導者足利直義（将軍尊氏の弟）と執事高師直の不和を知っていた史証があることから、正行が寡兵にもかかわらず挙兵したのは、幕府の内部瓦解を狙った親房の作戦だったのではないかという。また、藤田精一・生駒孝臣は、正行の戦闘経路が、元弘の乱（1331年 - 1333年）での父のそれをほぼ踏襲していることを指摘する。藤田によれば、初陣での紀伊国（和歌山県）攻略は父と同様に兵站・情報網の要地を狙った戦略であるという。生駒は、正成の再来であるかのような正行の軍事行動は、北朝・幕府に恐れを抱かせたであろうと推測する。正行は同年内の戦いでは無敗であり、二度の大合戦から細々とした局地戦まで全てに完勝した。南朝の各地方の方面軍もまた、正行の中央での活躍に合わせて、味方への鼓舞と敵への調略を活発化させた。
しかし、正平3年/貞和4年1月5日（1348年2月4日）、河内国讃良郡野崎（大阪府大東市野崎）から北四条（同市北条）で発生した四條畷の戦いにおいて、幕府の総力に近い兵を動員した高師直と戦い、一時は師直を本陣である野崎から後退させるなど優位に立つも、追った先の北四条で力尽き、弟の正時や従兄弟ともされる和田新発意・和田新兵衛尉を含めた26人の将校と共に戦死した。この戦いは、『太平記』では開戦前から討死を前提とした玉砕だったと物語られ、悲壮に描かれた。だが、『太平記』の玉砕説は複数の研究者から疑問視されており、特に生駒は、それまで不敗であることや、同族の武将の書簡などを見る限り、歴史上の正行はこの戦いでも勝利を確信して開戦したのではないかとしている。楠木兄弟の戦死と直後の吉野行宮陥落により、師直と直義との間の政治権力の均衡が崩れ、室町幕府最大の内部抗争である観応の擾乱（1350年 - 1352年）が発生することになった。
史料に乏しく、軍事的能力を高く評価された武将という以外の歴史的人物像は不明瞭である。一方、軍記物語『太平記』（1370年頃完成）の「桜井の別れ」の物語や、川に溺れた敵兵の命を救ったという伝説などが広まったことで、後世には孝子・忠臣・博愛の鑑と見なされるようになった。救敵伝説は、日本赤十字社草創期に広報活動や教育の材料として用いられた。また、明治時代には明治天皇から追悼の勅語を受け、従二位を追贈されて、大阪府四條畷市の四條畷神社の主祭神となった。
生涯 挙兵前 誕生
鎌倉時代末期、本姓橘氏を自称する河内国（大阪府東部）の御家人（将軍に直属する特権身分の武士）・有徳人（豪商）の楠木正成の長男として誕生した。
確実な生年は不明で、以下の諸説がある。
嘉暦元年（1326年）説 - 軍記物語『太平記』流布本巻16「正成首送故郷事」に、延元元年/建武3年（1336年）の湊川の戦い直後の正行について、「今年十一歳に成りける帯刀」 とあり、逆算すれば嘉暦元年（1326年）生まれとなる。 元亨3年（1323年）説 - 『太平記』流布本巻25「藤井寺合戦の事」では、正平2年/貞和3年（1347年）時点で「年積りて正行已に二十五」. とあり、逆算すれば元亨3年（1323年）生まれとなる。つまり、正行の生年は、『太平記』内部ですら自己矛盾を起こしている。 元応2年（1320年）ごろとする説 - 延元5年/暦応3年（1340年）に正行自身が建水分神社に奉納した扁額に「左衛門少尉」の自筆があり、既に相当の官位に昇っている。また、同年から河内国の政務を開始するため、このような職務を遂行するからには、現代日本語で言う成人年齢程度には達していたのではないかとする説。 正和5年（1316年）もしくはそれ以前とする説 - 前項の扁額に見るように既に一定の官位を得ていた事実に加えて、同年に正行が発給した文書は威風堂々たる書風で、これも子供のものとは思えない。さらに、『太平記』では、湊川の戦いの年の終わり、後醍醐天皇が吉野に南朝を立てた際に、その供奉を務めていたと描かれており、当時数え11歳の少年が出来ることではない。よって、湊川の戦いの延元元年/建武3年（1336年）には「丁年」（数え21歳）に達していただろう、とする説がある。逆算すれば正和5年（1316年）もしくはそれ以前の生まれとなる。明治35年（1902年）に、重野安繹も同様の趣旨を述べている。。
藤田精一は、正和5年（1316年）以前説について、書風を根拠とするのはやや確証に欠けると疑問を呈した。また、幼少で参議に任じられた北畠顕家の例を挙げ、公家の顕家の例を武家の正行に対して直ちに傍証として用いることはできないとはいえ、このような戦乱の時代では、武士が若くしてそれなりに高い官位を得ていたとしても、全く有り得ないことではないだろう、としている。しかしその一方で、藤田は、正行の末弟である正儀の幼名と伝えられる「虎夜刃丸」が、丙寅の年である嘉暦元年（1326年）に生まれたことに由来するのではないかと指摘し、正行の生年は嘉暦元年（1326年）より少し前である可能性も論じている。
生駒孝臣は、元応2年（1320年）ごろとする説が、最もつじつまが合うのではないかとしている。その一方で、嘉暦元年（1326年）説についても、この説を採用したとしても河内守就任時には数え15歳であって当時の元服年齢には達していることを指摘し、完全な否定はしない。
楠木正成の死と大塚惟正の奮闘 父の楠木正成は、後醍醐天皇が鎌倉幕府と北条得宗家を打倒した元弘の乱（1331年 - 1333年）では、後醍醐の実子尊良親王・尊雲法親王（護良親王）と共に開戦当初から参戦。建武の新政においても最高政務機関である記録所をはじめ、雑訴決断所、恩賞方、武者所等の主要機関に所属、さらに摂河泉の三国の国司・守護を兼任（ただし和泉国は守護のみ）するなど要職を務め、また高師直と共同で、西園寺公宗の後醍醐暗殺計画を未然に防いだ。2000年前後以降は建武政権の諸政策について再評価が試みられており pp. 59–61.、そこに記録所寄人として関わった正成は官僚的な手腕にも長けていたのではないかという説もある pp. 65–68.。さらに、足利方との戦いである建武の乱でも総大将新田義貞に次ぐ有力武将として活躍。だが、延元元年/建武3年5月25日（1336年7月4日）、湊川の戦いで討死した。その後も続く連敗で建武政権は崩壊し、後醍醐天皇は尊氏に降った。
延元元年/建武3年12月21日（1337年1月23日）、後醍醐天皇が京都から脱出して吉野に南朝を開き、南北朝の内乱が勃発。北畠親房の『神皇正統記』によれば、吉野に入るとき、後醍醐は正成の一族を召し従えていたという。
この頃は、楠木氏同族大塚氏出身で、南朝の和泉守護代である大塚惟正（楠木惟正）が、楠木党と畿内での南朝軍を率い、八木法達や岸和田治氏ら湊川の戦いの生き残りを率いて戦った。惟正は延元2年/建武4年1月1日、法達・治氏・平石源次郎らを指揮して和泉国に侵攻し、足利方の中川次郎兵衛入道父子の領地に入って父子と戦った。この後も若松荘・和田・菱木方面を初め、和泉国内でさらに数ヶ月戦いを続けた。
ついに、3月10日には、幕府の有力武将である細川顕氏と細川直俊が出撃し、河内国古市郡（大阪府羽曳野市）で戦いが勃発。両軍は野中寺や藤井寺西を舞台として交戦し、惟正は直俊を敗死させるなど大きな武功を挙げた。
それからも惟正と顕氏は同年10月頃まで散発的に戦いを続けた。惟正の親族と見られる大塚正連（おおつか まさつら）、通称を新左衛門尉という武将も活躍している（『和田文書』）『大日本史料』6編4冊279頁.。しかし、両軍の戦いは一進一退で膠着状態にあり、やがて自然に沈静化した。惟正が楠木党の統率を代行する戦いはここで終わる。しかし、翌延元3年/暦応元年（1338年）ごろには、和泉守護代としての職責を果たしている（『久米田寺文書』『和田文書』）。のち、正行が成長すると、惟正は楠木氏宗家の当主である正行を補佐し、楠木党と係わりの深いの武将らに書状を送って参集を促すなどの働きをしている。
歴史に姿を現す
延元4年/暦応2年8月16日（1339年9月19日）、後醍醐天皇崩御。南朝の次代の天皇には、子の義良親王が後村上天皇として践祚した。しかし、南朝は既に新田義貞・北畠顕家という両雄を喪失しており、しかも諸国を見渡しても南朝側に付く者は少なく、宮廷は動揺した状態にあった。こうした状況に現れ新帝を補佐したのが、かつて元弘の乱（1331年 - 1333年）で寡兵でもって挙兵し、四面楚歌の後醍醐天皇を勝利に導いた武将楠木正成の嫡子、楠木正行である。
正行の史料上の初見は、延元5年/暦応3年（1340年）4月8日に建水分神社に奉納した扁額で、「左衛門少尉橘正行」を称している。正行は、父と同様、河内国司と河内守護を兼任していたと考えられ、遅くとも同年4月26日には河内国司兼守護としての施行を行っている（『観心寺文書』「河内国国宣」）。
現存文書は全て寺院に関する命令だが、生駒孝臣は、河内国内への他の行政や軍事についても正行が職責を果たしていたであろうと推測し、軍事面では特に父の正成ら楠木党の同国への影響力が多大に作用していたのではないか、と述べている。
延元4年/暦応2年（1340年）に姿を現してからの7年間、正行は戦を行わず専ら河内の政務のみを行った。『太平記』からの通説的理解としては、正行は直接戦闘をしなかったとはいえ主戦派であり、幕府との戦いを万全にするための軍事力を蓄えていたとされ、全国各地の南朝内主戦派とは連携を取っていたと言われる。例えば、戦前の研究者である藤田精一は、正行は表立った軍事行動こそしなかったものの、この頃、大和国（奈良県）を拠点として幕府と戦っていた開住西阿への支援を行っていたのではないか、と推測した。そして、その論拠として、『阿蘇文書』によれば、後に四條畷の戦いで西阿と同じ開住氏（戒重氏）の開住良円が正行と共に戦死していることを挙げている。一方、次節で述べるように、戦後の新説では、岡野友彦が、正行は実は和平派だったのではないかと主張している。
近衛経忠の失脚と北畠親房の台頭
興国2年/暦応4年（1341年）5月、南朝の左大臣近衛経忠が、北朝が占拠する京都へ赴くという事件が発生した。この事件は「藤氏一揆」と称され、かつては、経忠の個人的権力欲からの行動と見なされていたが、1955年の高柳光寿の指摘以降は、和平派である経忠の和平交渉の一環であった可能性が大きいとされている（ただし、21世紀初頭の研究者でも、亀田俊和は経忠和平派説を疑問視している）。
また、岡野友彦の主張では、楠木氏の代々の厭戦傾向からして、正行も和平派であり、経忠と手を組んでいたのではないかという。論拠の第一に、『太平記』より信頼性の高い『梅松論』では、建武の乱において父の楠木正成が尊氏との講和に積極的で、後醍醐天皇に和平を進言したとされることが挙げられる。第二には、正行の死後に楠木一族（弟の楠木正儀）が南朝内の和平派を主宰したことが挙げられる。そして、先代当主と次代当主が和平派であるからには、中間の正行の代の楠木氏も和平派寄りであると考えるのが自然であろうとした。
経忠（および岡野説では正行）ら和平派が中央で勢力を増したことによって、常陸国（茨城県）で戦う北畠親房との間に亀裂が走り、東国における南朝勢力は衰えていった。高柳は、主戦派の親房を批判し、和平派である（と高柳が推定する）経忠の方を「現実派」として高く評価した。南朝の「苦境」という歴史的結果から見る限りでは、和平派の方に理があるように見える。しかし、親房の評伝を著した岡野は、藤氏一揆が発生するまでは、実際は南朝の方が常陸国では優勢であったと反論する。
岡野は、後醍醐天皇崩御後に不安と厭戦気分にかられた南朝中央政府が、地方の南朝軍の合意を取り付けずに独断で和平工作に動き出し、この南朝内での不協和音のせいで親房は急に劣勢に立たされたのだとする。興国2年/暦応4年（1341年）5月を境に、親房が結城親朝を調略するための音信の形式が「御教書」（公的で尊大な命令）からただの「書状」（私的で丁重な依頼）に転落して、親房の苦境が形に現れており、これは藤氏一揆の時期と全く一致する。また、親房が実際に経忠派からの妨害工作を受けていたと見られる形跡を指摘する。つまり、親房の常陸での敗北は必然ではなく、和平派＝悲観派の蔓延による自己実現的なものであったと主張した。
経忠に背中から刺された形になった親房は、興国5年/康永3年（1344年）春、吉野行宮に帰還した。一般に、「東国で敗北し逃げ帰った」と称されるが、岡野は、親房にとっての当時最大の敵は東国の北朝軍ではなく南朝内の和平派であり、近衛経忠と楠木正行ら和平派の影響を中央政界から払拭するために吉野に拠点を移したのではないか、と推測している。親房は遅くとも興国7年/貞和2年（1346年）11月13日までに准大臣に任じられ（宮内庁書陵部本『日本書紀』奥書）、経忠を制して南朝の実権を握った。
挙兵の準備と目的 正行がいつごろから北朝に対する戦闘準備を始めたのか正確には不明である。某年4月24日、吉野殿の兵糧について、正行が金剛寺に宛てた書状が存在するが（土橋嘉兵衛旧蔵文書『思文閣古書資料目録』202）、肝心の年次が記載されていない。
やがて、正行は正平2年/貞和3年（1347年）に挙兵することになる。正行が挙兵した理由について、軍記物語『太平記』流布本巻25「藤井寺合戦の事」では父の十三回忌だからとなっているが、史実では父の死から数えで12年しか経っていない1347 - 1336 + 1 = 12.。藤田精一や生駒孝臣は正行を主戦派とする『太平記』的見解に立ち、雌伏の時を過ごした上での満を持した挙兵であったとするが、 なぜ特にこの時期でなければならなかったのか、 なぜ河内守となって7年間も一切軍事行動に（少なくとも表向きは）関わっていなかったのに突然具体的な攻勢に出たのか、 なぜ北朝に比べ圧倒的に軍事力に劣る南朝から攻撃を仕掛けたのか、どのような全体構想の元に戦いをしていたのか、 といった点には言及していない。
一方、正行和平派説を唱える岡野友彦の論では以下のようになる。
興国5年/康永3年（1344年）春に吉野に帰還した北畠親房は、まず和平派の影響力を取り除くことにしばらくの時間を費やした。そして、南朝の事実上の指導者となった親房は、幕府に勝利するための計画を練り、「失敗の許されない最後の勝負」の準備が整ったのが正平2年/貞和3年（1347年）という時期である。 そして、正行は本来は和平派であるが、一武将としての立場上は従一位准大臣である親房の決定に従う他はなく、強制的に足利方と戦わざるを得なかったのではないか、とする。 また、この後に続く正行の一連の戦いの全体構想については、当時、室町幕府の実質的な最高権力者である足利直義（尊氏の弟）と尊氏の片腕である執事高師直との間で対立関係が発生していたことに着目する。岡野によれば、親房は、この亀裂に外から一突きを加えれば、やがて幕府内部で抗争を起こして自壊するに違いない、と計画したのではないかという。
最後の直義と師直の対立関係については、亀田俊和の主張によれば、師直は後醍醐天皇の諸改革を範とする革新派の政治家で、後醍醐が作り上げた雑訴決断所の法制度を元に、執事施行状という、恩賞（土地）の宛行（給付）に強制執行力を付加した文書・制度を考案したという。その反対に、直義は、鎌倉執権北条義時・北条泰時（『御成敗式目』の制定者）の治世を理想とする保守派の政治家であり、師直の新しい文書形式を好まなかったのだという。対立関係が表面化した具体的な事例の一つとして、亀田は「仁政方」という機関が師直の本拠ではないかと推測し、興国2年/暦応4年（1341年）10月3日、室町幕府追加法第七条によって、仁政方の沙汰付（強制執行）権限が、直義の本拠である引付方に接収されたことを挙げている。しかもなお、師直は直義の決定を無視して執事施行状を発給し続けた。
そして、親房は当時東国にいながらにして、京都にいる直義・師直の間の不和の情報をつかんでいた。岡野はその史証として、親房が常陸国（茨城県）にいたころ、興国4年/康永2（1343年）7月3日に結城親朝に宛てた書状に「京都凶徒の作法以ての外と聞こえ候、直義・師直の不和、すでに相克に及ぶと云々」（『相楽結城文書』）とあることを指摘する。
戦い 初陣 南朝の慌ただしい動きを事前に室町幕府は察知しており（藤田精一説）、正平2年/貞和3年（1347年）8月9日、足利直義の命によって、細川顕氏や畠山国清らが南朝と戦うための部署に就いた（『朽木文書』『田代文書』『徴古雑抄』）。
その翌8月10日（西暦9月15日）、正行はついに初陣に臨んだ。和泉和田氏の棟梁和田助氏（みきた すけうじ）らを率いて紀伊国隅田（すだ）城（和歌山県橋本市隅田町）を攻めたのである（『和田文書 』）『大日本史料』6編10冊812頁.。隅田は、父の正成も元弘の乱後半戦で再挙した際に真っ先に攻めた地域である。藤田によれば、まず隅田を落としたのは、吉野行宮と楠木氏の根拠地である東条（大阪府富田林市南東端）の間の連絡路を確実にするための作戦だったのではないか、という。
正行の挙兵に、紀伊半島熊野の南朝派も呼応して戦ったが（『園太暦』同月19日条）、藤田は、伊勢国（三重県）に地盤を持つ北畠親房からの支援であろうとしている。こうした状況に、19日には幕府の河内・和泉守護細川顕氏が出陣し、天王寺経由で堺浦へ向かおうとした（『園太暦』同日条）。北朝公卿の洞院公賢によれば、意外にも顕氏は南朝に対抗できる兵数を揃えるのに苦慮しており、21日になってやっと天王寺を出て堺浦へ出陣した（『園太暦』同日条）『大日本史料』6編10冊822–823頁.。
この頃、京には様々な風説が届けられており、公賢は、8月22日には南朝軍が撤退したようだと胸を撫で下ろしている（『園太暦』同日条）。しかし、実際は、正行は8月24日には河内国池尻（大阪府大阪狭山市）を攻めている（『和田文書』）『大日本史料』6編10冊823–824頁.。この日の戦自体の勝敗は不明だが、戦況からして遅くとも9月初頭までには同地を制圧したと考えられる。
突然の事態に北朝・幕府は恐慌状態にあり（藤田説）、29日には、足利直義が東寺に戦勝を祈願させた（『東寺文書』「五条之部 山城」）『大日本史料』6編10冊829–830頁.。
正行はさらに兵を進めて、9月9日には八尾城（同府八尾市）で少なくとも三度目の戦いを行い、連勝を重ねた（『和田文書』）。
正行の快勝を確認した南朝は、9月10日、幕府との全面対決を公式発表し、後醍醐皇子の懐良親王らが戦う九州征西将軍府へも一報を入れた（『阿蘇文書』）。
藤井寺・教興寺の戦い
快進撃を続ける正行の前に、正平2年/貞和3年9月17日（1347年10月21日）、ようやく幕府の河内・和泉守護細川顕氏（細川奥州家当主）の本軍が立ち塞がった。顕氏は、10年前、南朝の鎮守府大将軍北畠顕家が落命した石津の戦いでは、北朝の主将高師直と共に軍功を幕府第一と讃えられたほどの勇将である（『出羽上杉家文書』「上杉清子書状」）。河内国藤井寺（大阪府藤井寺市の葛井寺）と河内国教興寺（大阪府八尾市教興寺の教興寺）にて、正行は和泉和田氏棟梁和田助氏らを率い、六角氏当主佐々木氏頼らを率いる顕氏の軍勢と衝突し、正行は初めての大合戦に挑んだ。
藤井寺・教興寺の戦いについては、軍記物語『太平記』流布本巻25「藤井寺合戦の事」 では長々と描かれているが、そもそも正行の初陣と描かれている点からして史実と食い違っている。史料上は、以下のような簡潔な記述しかわからない。 『和田文書』「和田助氏軍忠状」「一 同十七日、藤井寺合戦時致忠節畢、」『大日本史料』6編10冊868–876頁. 『園太暦』「〔河州教興寺合戦事〕九月十九日天晴、今日聞、河州教興寺合戦、顕氏得理之処、凶徒入夜俄襲来、官軍敗績多殞命、或又死生不分明之輩多々云々、」 『師守記』九「九月十八日丁巳、天陰、巳刻已後雨降、酉刻止雨、今日聞、昨日於河内有合戦、佐々木大夫判官手物多打死、」
以上の一次史料に加えて、14世紀後半に編纂された『尊卑分脈』によれば、この戦いで幕府方の氏頼の弟である佐々木光綱が戦死したという。
史料が少ないため、『大日本史料』編纂者・藤田精一・生駒孝臣の各研究者で、以下のように、戦いの経過の詳細について解釈が違う。ただし、正行が夜襲を決定打として顕氏に大勝したとするのは、どの研究者も同じである。
『大日本史料』綱文の解釈では、9月17日昼、正行と顕氏の間で「藤井寺の戦い」が発生。この時は決着がつかず、一度戦いは中断したが、同17日の夜に正行が顕氏を夜襲して「教興寺の戦い」が発生し、顕氏の軍を散々に打ち破ったという。
藤田は、『太平記』と『細々要記』8月19日条も利用して解釈を行う。藤田によれば、幕府軍は、天王寺・堺方面の顕氏の本軍と、八尾方面の第二軍に分かれていた。この両軍は、楠木氏の本城である東条（大阪府富田林市南東端）へ向けて並行して進軍した。そして、藤井寺や誉田八幡（大阪府羽曳野市誉田）で交戦し、幕府側が南朝側を圧倒した。ところが、優勢に慢心していた各方面の幕府軍は、9月17日夜に楠木党からの奇襲を同時に受け、夜戦である「藤井寺の戦い」（正行本軍と顕氏本軍の戦い）と「教興寺の戦い」（第二軍同士の戦い）が並行して発生し、どちらの戦いでも幕府側はおびただしい死傷者を出して、南朝軍の大勝に終わったという。
生駒の解釈では、まず9月17日に正行が顕氏を「藤井寺の戦い」で撃破。しかし、顕氏は河内国守護であるため領国を完全撤退することができず、敗北後も同国に滞在していた。そこに、9月19日昼、「教興寺の戦い」が発生し、この戦いは顕氏のやや優勢で終わった。しかし、同19日夜に正行が夜襲を仕掛け、顕氏を再撃破したとする。
「不可思議の事なり」 藤井寺・教興寺の戦いの結果は、北朝・幕府の根拠地である京へ驚愕をもって伝えられた。
20日、北朝の前左大臣洞院公賢のもとを、官人・歌人の惟宗光吉と惟宗光之が訪れ、幕府軍が帰京して状況報告したことを伝えたが、公賢の日記は河内での合戦について、「不可思議事也」と記している（『園太暦』同年9月20日条）。
「不可思議」の短縮形として「不思議」という言葉があるが『日本国語大辞典』「不思議」、『太平記』研究者の長谷川端は、『太平記』の作者は、正行の父である正成を、「不思議」という語によって捉えようとしていたのではないか、と述べている。例えば、『太平記』の古態本の一つである「西源院本」では、千早城の戦いの正成について「楠ガ心ノ程コソ不思議ナレ」と評されている。長谷川の説によれば、少数の手勢で城を守る正成の武略と智謀は、とても人間業とは考えられず、『太平記』作者の正成に対する、「超現実的なものへの驚き」の念が、「不思議」という言葉に表現されているのだという。以上の正成への「不思議」はあくまで文学である『太平記』上での評価だが、正行への「不可思議」は文学の主人公ではなく今まさに北朝へと兵を進めつつある同時代人物への驚嘆である。
藤井寺・教興寺の戦いの影響 正行の活躍によって、各地の南朝軍も鼓舞されつつあった。「良海上人」という人物が北朝公卿洞院公賢に報告した話によれば、東国で小山氏と小田氏が南朝側に復帰して蜂起を起こし、さらに宇都宮氏の武将が吉野から本国の下野国（栃木県）へ発向したという（『園太暦』9月20日条）。
また、正行の大勝は9月27日までには九州で戦う南朝征西大将軍懐良親王にまで伝わり、五条頼元ら征西将軍府は、配下の恵良惟澄（阿蘇惟澄）らを鼓舞する材料に使用している（『阿蘇文書』）。他にも、頼元が北朝方の宇治惟時（阿蘇惟時）の勧誘交渉に取り掛かるなど全体的に征西将軍府の活動が活発化しており、藤田精一は、これも正行の中央での活躍のおかげではないかと推測している。
一本『細々要記』によれば、さらにこのころ、既に正行は京都に潜入しており、幕府中枢を奇襲して尊氏や直義を近江国に追いやったという流言飛語まで巷で飛び交うようになったという。
住吉・天王寺の戦い
幕府側は、細川顕氏・佐々木氏頼の軍に、山名時氏・大友氏泰の軍を増援として送り、本腰を入れて南朝を討伐することに決定した。9月21日、足利直義は御教書（命令文）を発し、南朝討伐を呼びかけた（『野上文書』諸家文書纂十所収（大友氏泰書状貞和3年10月15日））『大日本史料』6編10冊927頁.。播磨島津氏の武将の島津忠兼も時氏の傘下として戦うように命じられた（『嶋津文書』二「色川本」）『大日本史料』6編10冊909–910頁.。10月1日、時氏らは楠木氏の本拠である東条（大阪府富田林市南東端）を制圧目標として発向した（『師守記』）『大日本史料』6編10冊914–915頁.。
ところが、東条制圧という大きな目標を掲げた割には、特段大きな戦いが起きないまま、一ヶ月以上が過ぎた。10月半ばには、氏泰が野上資親に討伐軍への参集を命じるなどしている（『野上文書』前掲文）。藤田精一は、この遅々とした行動について、幕軍は正行を極度に警戒していたからではないかと推測している。
両軍の睨み合いが続く中、正平2年/貞和3年11月26日（1347年12月28日）、ついに住吉・天王寺の戦いの火蓋が切られた。住吉（大阪市住吉区住吉）および天王寺（大阪府大阪市天王寺区南部から阿倍野区北部）で両軍は激突。幕府第一軍の大将である細川顕氏は、大した戦いもしないまま遁走した。幕府第二軍の大将である山名時氏はしばらく踏みとどまったが、数人の弟を殺され、自身と息子（山名師義）も手傷を負うという壊滅的な被害を受け、ついに撤退した。『太平記』ではやはり長い物語があるが、史料では以下のような簡潔な記録しかなく、詳細な戦闘経過は不明である。しかし、藤田精一は下記『師守記』の後半部分を特に指摘し、この出来事が北朝に非常な衝撃を与えたのは確かであるとしている。
『和田文書』「和田助氏軍忠状」「一 同十一月廿六日、住吉天王寺両所合戦、進先陣致忠功畢、」『大日本史料』6編10冊974–983頁. 『園太暦』「〔河州凶徒出張合戦事〕十一月廿七日、天晴、今朝彼是云、昨日河州凶徒襲来、天王寺并堺浦合戦、陸奥守顕氏不及幾合戦引退、前伊豆守時氏、尽心相戦、終舎弟両三人同所打死、時氏父子被疵引退、武家辺騒動云々、」 『師守記』九「十一月廿七日乙丑、天晴、今朝聞昨日於天王寺并住吉有合戦、自南方押来云々、軍勢悉引京都云々、今夕打死并被疵輩不知数云々、以外事也、為之如何、」
また、14世紀後半に編纂された『尊卑分脈』によれば、戦死した時氏の舎弟のうち一人は三河守山名兼義という人物だったという。