アゾール(azole)とは、窒素を1つ以上含む複素5員環化合物の総称であるこの稿では総称であることを強調する場合はアゾール類と記す。。IUPAC命名法の基準となる拡張ハンチュ-ウィドマン命名法で窒素を含む複素5員環化合物の語幹が "-azole" となることに由来する。本来ピロールは許容慣用名であり、IUPAC組織名では1H-アゾールである。

アゾール類は2つの二重結合を有し、芳香族性を示す。

命名法 アゾール類は次に示す許容慣用名Rule B-2, Recommendations 1979, IUPAC IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry以外は拡張ハンチュ-ウィドマン命名法に従って命名されるRule B-1, Recommendations 1979, IUPAC IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry。

ピロール (pyrrole) —- 1H-azole 2H-ピロール (2H-Pyrrole) —- 2H-azole イミダゾール (imidazole) —- 1,3-diazole ピラゾール (pyrazole) —- 1,2-diazole イソチアゾール (isothiazole) —- 1,2-thiazole オキサゾール (oxazole) —- 1,3-oxazole イソオキサゾール (isoxazole) —- 1,2-oxazole フラザン (furazan) —- 1,2,5-oxadiazole

拡張ハンチュ-ウィドマン命名法では窒素原子数に応じて含窒素複素5員環化合物は

アゾール (azole) ジアゾール (diazole) トリアゾール (triazole) テトラゾール (tetrazole)

と呼ばれる。また、窒素以外の複素元素(酸素、硫黄)も置換されたアゾール類のIUPAC組織名はハンチュ-ウィドマン命名法を基に数詞と共に "Oxa"、"thia" を使った置換命名法("a"命名法)で命名される。

例〉1,3,4-チアジアゾール (1,3,4-thiadiazole)

化合物 窒素原子のみ

N,O化合物

N,S化合物

脚注

参考文献 長倉三郎 ほか(編)「アゾール」『岩波理化学辞典』第5版 CD-ROM版、岩波書店、1998年。

関連項目 IUPAC命名法