義烈空挺隊(ぎれつくうていたい)は、敵飛行場に輸送機作戦時には九七式重爆撃機を使用した。で強行着陸して敵航空機と飛行場施設を破壊することを目的とした旧日本陸軍の空挺部隊で編成された特殊部隊。沖縄戦期間中の1945年5月24日に、連合軍に占領されていた沖縄の嘉手納飛行場と読谷飛行場に攻撃を行った。
編成 サイパン島への奇襲攻撃計画 thumb|right|250 px|日本軍の空襲で撃破されたサイパン島イズリー飛行場のB-29 1944年（昭和19年）7月にサイパンの戦いにより、サイパン島がアメリカ軍に占領されると、同島の飛行場から出撃する戦略爆撃機B-29による首都圏への空襲の懸念が一気に高まった。そのため、日本軍は1944年（昭和19年）11月2日の陸軍航空隊九七式重爆撃機9機による爆撃を皮切りにして、サイパン島を空から執拗に攻撃し、東京がB-29による初の大空襲を受けた3日後の11月27日には報復攻撃として、陸軍航空隊の新海希典少佐率いる第二独立飛行隊の四式重爆撃機2機がイズリー飛行場を爆撃し、完全撃破4機と16機を損傷させて、2機とも無事に生還した。続いて海軍航空隊の大村謙次中尉率いる第一御盾隊の零戦12機が、イズリー飛行場を機銃掃射しB-29を5機撃破し、また、迎撃してきたP-47の1機を撃墜したが全機未帰還となった。真珠湾攻撃から3年目となる12月7日の報復空襲を阻止するため、浜松陸軍飛行学校の飛行第110戦隊の九七式重爆撃機8機が爆撃し、日本本土への空襲を一時中断させた。アメリカ軍イズリー飛行場は度重なる空襲で大混乱となり、損傷機も多数に上ったため、日本本土空襲に出撃するB-29の機数を減少せざるを得なくなった。
陸海軍爆撃機のイズリー飛行場への攻撃が成功した11月27日に、陸軍教導航空軍は、サイパン島に空挺部隊で編成した特殊部隊を送り込み、地上でB-29を殲滅しようと計画し、挺進集団に特殊部隊の編制を命じた。挺進集団の河島慶吾大佐は挺進第1連隊から一個中隊を選抜して編成することとしたが、河島と同様に挺進集団が編成されて以来在籍していた奥山道郎大尉が部隊指揮官として適任と考えて、挺進第1連隊長の山田秀男中佐を呼ぶと、挺進第1連隊長からの特殊部隊の編成と奥山を指揮官とすることを命じた。奥山は空挺部隊の経験が長いだけではなく、挺進第1連隊の中でも工兵を主体として編成されていた第4中隊の中隊長でもあり、破壊工作にはうってつけの人物であった公益財団法人 特攻隊戦没者慰霊顕彰会『機関紙 特攻』平成9年5月 第31号 P.2。
山田は奥山を呼ぶと、サイパン島への攻撃部隊の差し出しを命じられたことや、この作戦の意義を説明したが、説明の途中ですべてを察した奥山が山田の言葉を遮るように「その指揮官は私がやりましょう」と志願した。特殊部隊の人数は教導航空軍から120名と指定されており、奥山の第4中隊の人数とほぼ同数であり、山田は奥山に「第4中隊をそのまま特殊部隊に編成するか？」と意見を求め、奥山も一旦は同意したが、その後の協議により、他の中隊からも40名を第4中隊に異動させて、その中から126名を選抜して特殊部隊を編成して、残った第4中隊はそのまま存続させることとなった公益財団法人 特攻隊戦没者慰霊顕彰会『機関紙 特攻』平成9年5月 第31号 P.3。奥山らは、12月5日に宮崎県川南駅を出発し、12月8日に豊岡に到着した。豊岡では奥山らの特殊部隊は「神兵皇隊」（しんぺいすめらたい）と名付けられ、奥山はここで初めて自分たちの任務の詳細を神兵皇隊の将兵らに伝えている。豊岡の松林の中にはB-29の原寸大のモックアップが作られて、隊員らはそのモックアップで爆破訓練を繰り返した公益財団法人 特攻隊戦没者慰霊顕彰会『機関紙 特攻』平成9年5月 第31号 P.4。隊員らは自分たちの目標がB-29だと知ると「我々がB-29をやらなければ、日本全部が、焦土と化す」「だからどうでもこうでもB-29を焼かなければならない」と一兵に至るまで決心し、「B-29を1機焼くことは乙巡洋艦を1隻沈めるに等しい」と自分たち任務の重要性を認識している。
陸軍中野学校の諜報員合流 thumb|right|250px|航空機の爆破訓練をおこなう義烈空挺隊員 日本軍は陸軍中野学校で諜報や防諜などの教育を受けた諜報員を南方の島々に配置し、連合軍の侵攻により占領されたのちも同地に留まらせ、敵情などの情報収集を行っていた。これを「残置諜報員」と呼んだが、そのうちの1人が太平洋戦争終結から29年の時を経て、フィリピン・ルバング島から日本へ帰還を果たした小野田寛郎となる。サイパン島にも残置諜報員は配置されていたが、守備隊が玉砕してからは消息が途絶えた。大本営はB-29の出撃状況や日本軍の空襲による効果など、サイパン島からの情報を必要としており、陸軍中野学校卒の諜報員を空挺隊の突入の際にサイパン島に潜り込ませることを計画した。
1944年11月末に、ゲリラ戦や破壊活動を専門的に教育する陸軍中野学校二俣分校で初めての卒業式が行われたが、卒業式の数日前に生徒らに「サイパン島行きを志願するものはいないか？」と募集がかけられ、熊倉順策見習士官他5名が志願した。志願した熊倉らに二俣分校長の熊川中佐は「名もなく死んでくれ」と告げている。その後陸軍中野学校本校を卒業した1年先輩の石山俊雄少尉ら2名が合流、総勢8名となった中野学校卒業生は大本営陸軍部付という役職となり、参謀本部に出頭し梅津美治郎参謀総長に着任を申告したが、梅津は熊倉らを見るなり「おお、君たちが行ってくれるのか、そうか、そうか」と慈父のような眼差しで一同を見回すと、全員を前にして「大本営から初めて直接特攻隊員を出す重大な作戦である。選ばれた貴官らは、中野学校出身者である。十分、自重自愛し、あらゆる困難を克服して任務達成に活路を開くことを祈念する」と訓示した。その夜には梅津と次長を筆頭とした参謀本部幕僚が列席した壮行会も開催された。梅津は各人の家庭の状況などを親身になって聞き取り「九州から部隊が来るまで郷里に帰ってなさい」と帰省を認め、墓参のために自ら卓上の菊花を手折って8名に手渡すという配慮ぶりだった。さらに部下参謀に「見習士官は特例をもって任官できるよう、陸軍省に交渉せよ」と命じている。梅津の鶴の一声で熊倉ら二俣分校卒業の6名の見習士官は特例で少尉に任官し、さらに通信担当の2名の下士官も加わり合計10名となった中野学校卒業生は、豊岡で奥山らと合流し、神兵皇隊は合計136名となった。サイパン島への残置諜報員としての潜入任務は中野学校の諜報員10名だけの秘密として、他の空挺隊員には口外しなかった。
熊倉ら陸軍中野学校の諜報員が奥山ら神兵皇隊に合流したときには、空挺隊員は猛訓練に明け暮れていたが、諜報員は鍛え抜かれた空挺隊員の体格を見ると「こんな逞しい兵隊が日本にいたのか」と驚いている。諜報員はサイパン島に潜入するという特別任務を命じられていたが公益財団法人 特攻隊戦没者慰霊顕彰会『機関紙 特攻』平成16年11月 第61号 P.20、組織的には奥山の指揮下となった。奥山は畑違いの諜報員に気さくに接して、「貴様らは何ができるのだ？」との問いかけをしてきたので、「大したことはできません」と諜報員が答えると、奥山は「忍術でも使えると思ったが、ダメか、ワッハッハ」と豪快に笑ってみせたという。奥山の人柄に諜報員らのエリート意識は即座に吹き飛び、空挺隊員と同じB-29爆破の訓練を連日行ない、空挺隊員と諜報員の一体感が高まった。しかし、潜入任務については奥山にも口外はできず、任務の検討や計画は奥山ら空挺隊員には内緒で諜報員だけで行った。その後、度々航空軍の参謀がやってきて、奥山ら空挺隊員にも「死に急ぐな、ゲリラ戦をやれ」と指示してきたが、奥山は諜報員らに「後のことはお前らに任す」と言ってまともに取り合わなかった公益財団法人 特攻隊戦没者慰霊顕彰会『機関紙 特攻』平成9年5月 第31号 P.5。
神兵皇隊をサイパンまで空輸するのは、新海ら第二独立飛行隊と同様にサイパン島空襲任務を行ってきた第三独立飛行隊（編隊長諏訪部忠一大尉）となった。第三独立飛行隊は爆撃任務で使用してきた一〇〇式司令部偵察機の爆撃機改造型から、九七式重爆撃機に機種を変更することになったが、神兵皇隊は空挺部隊ではあったが落下傘で降下するのではなく、空挺隊員が搭乗する輸送機がアメリカ軍飛行場に強行着陸し、着陸成功時は発煙筒を上げ、その後に隊員が機体から飛び出して破壊工作を行うという手筈になっていた。強行着陸時には車輪を出さずにそのまま胴体着陸することとしていたが、これは車輪を出せば滑走距離が伸びてしまうので、狙った場所に機体を止めるためであった。アメリカ軍飛行場に強行着陸すれば搭乗員の玉砕は避けられず、第三独立飛行隊搭乗員らの士気はなかなか上がらなかったが、撃墜されたB-29から詳細な取扱説明書が入手できたので、搭乗員には「敵B-29を奪取し、これを操縦して帰還すべし」という新しい任務が加えられて、第三独立飛行隊の士気は大いに上がった公益財団法人 特攻隊戦没者慰霊顕彰会『機関紙 特攻』平成9年5月 第31号 P.6。
義烈空挺隊に改称 1945年（昭和20年）に入ると、神兵皇隊はサイパン島への出撃基地となる浜松飛行場に進出したが、部隊名称は教導航空軍により「義烈空挺隊」に変更された。B-29爆破には、破甲爆雷、二瓩柄付き爆薬、帯状爆薬などが使用される計画であったが、大型機であるB-29の主翼上縁は地上4.5mにあり、爆薬を設置するのも簡単ではなかった。しかし、運動神経抜群の空挺隊員は連日の厳しい訓練で次第にコツを掴むようになり、帯に爆薬が取り付けてあり、それを投擲して機体に巻き付けて爆破する帯状爆薬については、最初は投擲しても機体に届かない隊員もあったが、投げ縄の要領で投擲し、皆上手に機体に巻き付けられるようになった。柄付き爆薬については、爆薬に取り付けてある吸盤が機体にうまく吸着するか不安であるため、そのまま自爆した方がいいという意見も出されたが、指揮官の奥山は自爆を否定、「一人で最低5機は屠れ」と命じ、隊員は吸盤で爆薬がB-29の機体吸着後に、爆薬に点火して退避することとしている。
義烈空挺隊の練度は教導航空軍が口を挟む余地のないほどに高められていたが、義烈空挺隊がサイパン島への出撃のため浜松に進出した1945年（昭和20年）1月には、日本軍によるサイパン島空襲の中継基地として使用されて、義烈空挺隊も使用するはずであった硫黄島が、アメリカ軍の連日の空襲で中継基地として使用することが困難となっていた。1月17日から義烈空挺隊は出撃準備を整え、遺品、遺書、遺髪を管理班に託したが、22日まで待機したのにもかかわらず出撃命令は出なかった。その1月22日に一旦作戦延期と決まり、義烈空挺隊は訓練を再開したが、出撃の見通しが立たないなかで士気は上がらず、いつしか隊員らは出撃もせず毎日美食している自分らを、「義烈空挺隊」の部隊名を捩って「愚劣食放題」と自虐的に自称している。浜松では、輸送機隊の操縦士だけ1ヶ月間の妻帯が許されて、新婚の長谷川道朗曹長夫妻も浜松で一緒に暮らしている。連日出撃待機を終えて帰宅する長谷川を妻女は官舎で待っていたが、任務は極秘であったため、長谷川は妻女に自分が義烈作戦部隊に所属していることも、任務についての話も一切しなかった。1か月後に長谷川と妻女は浜松基地で別れ、任務の詳細を知らなかった妻女は、長谷川がまた戻ってくると希望をもっていたが、これが最後の別れとなり、戦死の状況を知ることができたのは戦後20年も経ってからであった。
その後、1月27日に義烈空挺隊は古巣の宮崎県川南町に帰ったが、1月30日にはアメリカ軍の硫黄島への侵攻の可能性が高まったことから、義烈空挺隊によるサイパン攻撃は正式に中止となった公益財団法人 特攻隊戦没者慰霊顕彰会『機関紙 特攻』平成9年5月 第31号 P.9。1945年（昭和20年）2月16日には硫黄島にアメリカ軍が上陸して硫黄島の戦いが始まったが、義烈空挺隊に3月19日から20日にかけて硫黄島の千島飛行場に突入する任務が命じられた。しかし硫黄島には小型の戦闘機が多数配備されており、急遽、小型機の破壊工作の訓練を行わなければならなくなった。中野学校の諜報員は硫黄島ではサイパンとは違い残置諜報もゲリラ戦もできないため、これでは義烈空挺隊に選ばれた意味がなく犬死ではないかと感じたが、表立って言えば、奥山ら空挺隊員に任務を隠していたと咎められ、隊の団結を乱すことになりかねないので黙って命令にしたがうことにした。義烈空挺隊は川南から茨城県つくば市の西筑波飛行場に移動し出撃準備を整えていたが、硫黄島の戦況悪化もあって硫黄島への出撃も中止された。しかし、小型機の爆破訓練はこの後の任務に活かされることとなった。
出撃 義号作戦発令 thumb|right|250px|出撃前の閲兵を受ける義烈空挺隊指揮官奥山道郎大尉（左）と輸送機隊編隊長諏訪部忠一大尉（右）、軍服の色の濃い部分は手製の迷彩 1945年（昭和20年）4月には沖縄に連合軍が侵攻し沖縄戦が始まったが、5月になって沖縄に日本軍が構築しながらアメリカ軍に奪取された各飛行場にアメリカ軍の陸軍航空隊や海兵隊の航空機多数が進出しており、日本軍の特攻を主体とする沖縄方面への航空作戦の大きな障害となっていた。日本軍は陸軍の重砲による砲撃や、陸軍重爆撃機、海軍芙蓉部隊などの空襲により執拗に沖縄のアメリカ軍飛行場を攻撃し続けていたが、飛行場機能に支障をきたす様な損害を与えることはできず、逆にアメリカ軍の航空戦力は強化される一方であったUnited States Army in World War II The War in the Pacific Okinawa: The Last Battle (1947) , p. 362.THE FINAL CAMPAIGN:Marines in the Victory on Okinawa(1996) , p. 24.。 大本営は、第32軍の沖縄南部への撤退と特攻作戦の援護のため、残された航空戦力を集中して沖縄のアメリカ軍飛行場を攻撃することとし、5月下旬に開始される予定の菊水七号作戦で義烈空挺隊による沖縄本島の飛行場への空挺特攻作戦（義号作戦）を決行することとし、義烈空挺隊は西筑波から熊本県の健軍に移動して第6航空軍の指揮下に入った。本拠が知覧だったと誤解されることも多いが、以降一貫して健軍である。健軍飛行場の跡地は現在、住宅地となっている。参謀本部は、義烈空挺隊輸送機として九七式重爆撃機12機、飛行場夜間爆撃機として四式重爆撃機12機、九九式双発軽爆撃機10機の投入を命じ、海軍の第五航空艦隊司令長官宇垣纏中将は義号作戦を援護するため、一式陸上攻撃機17機、銀河13機、それに護衛として夜間戦闘機12機の投入を決定した。義号作戦とそれに伴う夜間爆撃は、過去最大規模での沖縄のアメリカ軍飛行場への夜間攻撃となった。宇垣はより爆撃効果をあげるため、爆撃機に時限爆弾を搭載させて出撃させている。
義号作戦の決定には紆余曲折があった。義烈空挺隊は第6航空軍の指揮下ではあったが、その使用には大本営の許可が必要であった。第6航空軍は義烈空挺隊投入の機会をうかがってきたが、4月中旬になって沖縄のアメリカ軍飛行場の強化が進むと投入の好機と考えて、第6航空軍司令官の菅原道大中将は大本営に高級参謀の井戸田勇大佐を派遣し、使用の許可を求めた。井戸田の陳情に対して参謀本部第1部長宮崎周一中将は、「近日中に現地に出向くからその時に検討しよう」と返事を先延ばしした。その後も菅原は矢のように催促を行った結果、5月2日に「義号作戦」の準備命令は下ったが肝心の作戦命令はまた先延ばしとなった。大本営が義烈空挺隊の投入を渋ったのは、5月3日に開始された第32軍による総攻撃が失敗に終わり、見込みの薄い沖縄に日本陸軍最精鋭の義烈空挺隊を投入するのは惜しいと考えて、きたる日本本土決戦のために温存しておこうという目論見があったからとされる。その後に約束通り宮崎が福岡に訪れたが、手ぐすね引いて待っていた第6航空軍は、司令官の菅原自ら宮崎に対して「特攻隊に指定されて既に半年、計画しては取りやめになること再三に及ぶは、その心情忍び難い」と決断を即した。宮崎は即答を避けたが、東京に帰るや即時に義烈空挺隊投入を決定して「義号作戦認可せらる」という許可の電文を打電させた。菅原らは参謀本部の許可は期待しておらず、翌5月18日に九州に訪れる予定であった陸軍大臣の阿南惟幾大将にも直談判する準備中であった公益財団法人 特攻隊戦没者慰霊顕彰会『機関紙 特攻』平成13年5月 第47号 P.18。
作戦目標 thumb|right|200 px|完全装備で閲兵を受ける義烈空挺隊員 大本営の許可はとったものの、沖縄戦の大勢も決し時期を逸した戦況に、菅原は作戦の決行を躊躇したが、これまで何度も出撃が中止となってきた奥山が「空挺隊として若し未使用に終わるようなことになっては何の顔（かんばせ）あって国民に相まみえん」「当局の特別なる保護と、世上の絶大な尊敬に対して、武人の最期を飾るべき予期の戦場さえ与えられないとなると、国民国家に対して顔向けができようか」と心中を吐露していたことを知って、菅原は「部下に死に場所を与える」という感情に流されて出撃命令を下した。また、なかなか義烈空挺隊の使用許可を出さなかった大本営であったが、一旦作戦開始が決まると、沖縄戦最大規模のアメリカ軍飛行場への夜間攻撃となる本作戦に大きな期待を寄せている。
5月19日に第六航空軍司令部で奥山と諏訪部も交えて、義号作戦に関する会議が開かれ作戦計画が決定した。
以上の通り、義烈空挺隊の任務はアメリカ軍飛行場の撃滅と、海岸での揚陸物資の破壊とされていた。義烈空挺隊員はサイパンのB-29破壊任務訓練で、敵大・中型機には胴体に帯状爆薬を装着させ破断するか、柄付き爆薬を主翼下面に吸着させて桁を破壊する技術、硫黄島での戦闘機破壊任務訓練では、小型機に対する手榴弾・爆雷を機体に投げ入れて爆破する技術を習得しており、沖縄の飛行場に配備されている大型機、小型機いずれにも対応できる爆破技術を身に着けていた。また飛行場施設、軍需資材は爆破または焼夷攻撃を行うこととしていた。輸送任務にあたる第三独立飛行隊の搭乗員32名も、サイパン攻撃計画時は主任務である部隊輸送に加え着陸後のB-29奪取任務が付加されていたが、沖縄では着陸後には編隊長の諏訪部以下全員が奥山の指揮下に入り空挺隊員と共に地上戦闘する事となった。奥山は第三独立飛行隊まで道連れにすることはないと考えており、編隊長の諏訪部に「何とか友軍の占領地まで脱出してみろ」と何回も進めたが、諏訪部は「未練の残ることは止めましょう」と義烈空挺隊と一緒に戦うことを選んでいる。
義烈空挺隊の出撃を撮影するため日本映画社の時事制作局の局員も健軍入りしたが、局員らは真黒く日焼けし眼光だけが異常に鋭い義烈空挺隊員の風貌に驚き、全員が柔道、剣道有段者の猛者ばかりと聞かされてさらに驚いた。そして出撃前の総仕上げの演習を撮影したが、暗夜の滑走路を合図の呼子だけで自由自在に進退し、部隊の集合離散も速やかで、忍者のように忍び込んだり、急に現れたりする状況を見て、今まで日本陸海軍のあらゆる部隊を幾度となく取材してきた局員らも、こんな荒っぽいが厳しい訓練を初めて目にして、義烈空挺隊の精強さに衝撃を受けている。これは、義烈空挺隊を空輸する諏訪部忠一大尉率いる第三独立飛行隊についても同様で、諏訪部自ら操縦する九七式重爆撃機に搭乗したカメラマンは、アメリカ軍のレーダーを避けるため、羅針儀ひとつを頼りに暗夜に海面上5mという超低空飛行を苦も無く行う操縦技術に驚かされている。第三独立飛行隊の所属機はあまりに超低空を飛行するので、波によりプロペラが吹きちぎられたり、機体のなかに鳥の死骸が飛び込んでくることもざらだった。
出撃 thumb|right|0 px|義烈空挺隊員軍刀を持つ中央の隊員は一〇〇式機関短銃、その左隣の隊員は擲弾筒を背負っている。また、後者の膝前には二瓩柄付き爆薬の「竹柄」も見える。 thumb|right|250 px|出撃前に互いに軍装を整える義烈空挺隊員 thumb|right|250 px|出撃前に淡緑色の染料で軍服に迷彩を施す義烈空挺隊員、上衣の右袖には規定外の物入れが縫い付けられている thumb|right|250 px|出撃直前に握手を交わす義烈空挺隊の奥山大尉（左）と諏訪部大尉（右）。 沖縄の米軍に占拠された北と中の飛行場にタイヤも降ろさず強行着陸し、爆弾を抱えて突撃、米軍機を破壊することになった。当初は第32軍が南部撤退を開始する予定の5月22日夜に出撃する計画であったが天候不順により翌23日に延期された。23日には第6航空軍司令官菅原が健軍基地を訪れ、全隊員が整列して出撃の申告と菅原による閲兵を受けた。奥山と諏訪部は菅原から短刀を受領したが、結局この日も天候が崩れて出撃は再延期となった。この夜も奥山と諏訪部ら義烈空挺隊幹部と第6航空軍参謀らで入念な作戦の打ち合わせが行われたが、他の隊員たちは、親しい報道班員と将棋をさしたり、遺品や所持品を実家などに送り返す準備をするなど思い思いの時間を過ごしていた。その様子を見ていた報道班員は隊員たちが朗やかなのを見て、決死出撃の直前だというのになぜこんなに朗やかでいられるのか不思議に思ったという。隊員たちは遺品を整理した後は、手元のお金も一銭も残さず全額国防献金に拠出している。そして、作戦協議が終わった奥山も三重県に遺す母親に遺書を書き、諏訪部は短刀で小さな観音像を彫って、「部下多数ありよろしくお願いします」という一筆を添え横須賀の長兄に送っている。
ようやく天候が回復した5月24日に出撃が決定し、上空を戦闘機が援護する中で出陣式が行われた。夕陽が金峰山 (熊本県)に傾きかける頃合に、隊員たちは夕陽に向かって別れの盃(別杯)をかわした。隊員は将校も含めて兵用の服を着用しており、互いの軍服に墨汁や草汁などの染料で迷彩を施した。隊員らが濃い色の染料で互いの軍服に迷彩を施している様子が1945年6月9日第252号の日本ニュースに遺されており、モノクロ映像の明度から迷彩色は黒色とされていたが、出撃3日後の5月27日付朝日新聞の記事の「軍衣に淡緑色の迷彩を施し」との記述で迷彩は淡緑色と判明し、陸上自衛隊習志野駐屯地内空挺館の義烈空挺隊員の軍装の展示でも迷彩は緑色となっているNHK 戦争証言アーカイブス 日本ニュース第252号 公開日1945年6月9日櫻井翔×池上彰 教科書で学べないSP 「戦後70年特別番組 教科書で学べない戦争」2015年8月4日放送。空挺隊員は日本軍では数少なかった一〇〇式機関短銃や八九式重擲弾筒を含む各種小火器で武装し、各隊員、手榴弾10～15発を詰めた弾帯や雑のう、破甲爆雷、二瓩柄付き爆薬などの破壊機材も所持といった重武装であった。輸送機1機当たりには、飛行隊隊員2、3名、空挺隊員11、12名が搭乗し、強行着陸後、空挺隊員は3人が1班となって行動するよう訓練されており、隊長の奥山は常々「3人3世戦友ぞ」と隊員たちに言って聞かせていたという。
隊員たちには戦闘糧食として、海苔巻き10個、 いなり寿司2個、力餅、生卵2個、梅干大根漬、固形塩、羊羹、キャラメルに精力剤などが支給されたが、「自分たちは食べている余裕もないから」として、今まで世話になった整備兵たちに譲ってしまう隊員も多かった。
出撃に先立って奥山が行った最後の訓示が日本ニュース1945年（昭和20年）6月9日第252号に遺されている。
その後、隊員たちは着用している軍服と同様に迷彩塗装された九七式重爆撃機に笑顔で次々と乗り込んでいった。隊長の奥山は取材する報道班員からのリクエストで、1番機に搭乗する直前に飛行隊長の諏訪部と握手をしたが、その際に「ウワーこれは映画の名優なみですね」を大笑いしながら言ったため、周囲の隊員たちもつられて大笑いしたという。このときに撮られたフィルムでは皆が終始朗らかな笑顔で写っているが、取材陣が帰ると暗い顔で静まりかえったという。
義烈空挺隊の出撃の報告を受けた第32軍司令官牛島満中将は、撤退準備に忙殺されながらも義烈空挺隊に向けて感謝の電報を発している。
突入 読谷飛行場への強行着陸 thumb|right|250px|沖縄に強行着陸した後の九七式重爆。アメリカ軍が撮影した写真。 18:50、第三独立飛行隊所属の12機の九七式重爆撃機が健軍飛行場を出撃した。重爆撃機隊は三角から沖縄西方海上に直進後、21：10に残波岬の沖合で約90°の直角に変針し、22：00に沖縄本島に達する計画であった公益財団法人 特攻隊戦没者慰霊顕彰会『機関紙 特攻』平成7年5月 第23号 P.19。第60戦隊の杉森秀男大尉が搭乗する四式重爆撃機が第三独立飛行隊を沖縄まで誘導し、義烈空挺隊の突入寸前に照明弾を投下する手筈となっており、杉森機は手筈通りに照明弾2発を投下し「照明弾2発投下」と無線報告をしたが未帰還となった。
12機の九七式重爆撃機のなかで、まずは1機が一緒に出撃することができず、主力より遅れて出撃し単機で沖縄を目指したが、沖縄にたどり着くことができず引き返している。残った11機で沖縄に向かって飛行を続けたが、故障や航法の不備で脱落する機体が相次ぎ、さらに3機が引き返すこととなった。その3機はそれぞれ大牟田の海岸、三角付近、隈庄町に不時着している。作戦では嘉手納飛行場に8機、読谷飛行場に4機が向かう予定であったが、4機が引き返した他に別の1機も本隊から逸れており、結局は嘉手納飛行場に2機、読谷飛行場に5機が向かうこととなった。
行動秘匿のために義烈空挺隊からの通信は、沖縄西方海上での変針時、沖縄本島到着、只今突入の3回とあらかじめ決めていたが、21：10の変針、22：00の沖縄本島への到着予定時刻にはいずれも連絡なく、無線を聞いていた第六航空軍司令部は重苦しい雰囲気に包まれた。その後、22：11になってから奥山隊長機から「オクオクオク オクオクオク ツイタツイタツイタ ツイタツイタツイタ」との入電があり、司令部と隣室に控えていた報道班員や新聞記者らはドッと歓声を上げた。しかしその無電が義烈空挺隊から発された最初で最後の無電となった公益財団法人 特攻隊戦没者慰霊顕彰会『機関紙 特攻』平成5年8月 第17号 P.20。 先導した重爆隊により、6機が沖縄の北飛行場に強行着陸、さらに2機が中飛行場に着陸したとの報告がなされた。その後にアメリカ軍から平文で読谷飛行場の騒乱を伝える電文が次々と発信されるのを日本軍が傍受した。「読谷飛行場異変あり」「在空機は着陸するな」「島外飛行場を利用せよ」との電文の他、慌てた管制官が在空機を空母に誘導しようとし機動部隊の位置を暴露する混乱ぶりだった。アメリカ軍の混乱状況から判断して義烈空挺隊は果敢な攻撃を実施したものと判断されて、軍司令官の菅原は大本営に24：00に作戦成功の第一報を入れている。翌5月25日に一〇〇式司令部偵察機が沖縄を偵察したが、読谷飛行場は機能喪失、嘉手納飛行場は使用制限を受けている模様であり、同日もなお義烈空挺隊は飛行場付近で敢闘中と判断された。
アメリカ陸軍の沖縄戦公式戦史「United States Army in World War II / The War in the Pacific / Okinawa: The Last Battle」によれば、6度にも及ぶ日本軍機による空襲ののち、24日22:30頃、義烈空挺隊のものと思われる双発爆撃機5機が伊江島の方向から低空で進入してきた。読谷飛行場のアメリカ軍兵士は、日本軍の爆撃機が自らの意思で着陸しようとしていることに驚愕し、猛烈な対空砲火を浴びせた。1、2番機は対空砲火に撃墜されたが、3機目は被弾した後 の対空砲陣地に体当たりして、海兵隊8人が巻き添えで戦死した。