リモネン () は、柑橘類に含まれる代表的な単環式のモノテルペンである。化学式がC10H16で表され、分子量は136.23であり、常温常圧では無色透明の液体として存在する。キラル化合物であり、いずれの鏡像異性体も生合成される。なお、ラセミ体はジペンテンとも呼ばれる。消防法に定める第4類危険物第2石油類に該当する法規情報 (東京化成工業株式会社)。
名称 リモネンはキラル化合物であり、それぞれ以下のような系統名や別称がある。 d体l体ラセミ体CAS登録番号5989-27-55989-54-8138-86-3系統名(R)-1-メチル-4-(1-メチルエテニル)シクロヘキセン(S)-1-メチル-4-(1-メチルエテニル)シクロヘキセン1-メチル-4-(1-メチルエテニル)シクロヘキセン許容慣用名(+)-p-メンタン-1,8-ジエン(-)-p-メンタン-1,8-ジエン(±)-p-メンタン-1,8-ジエンその他の名称(+)-リモネン(-)-リモネン(±)-リモネン(R)-(+)-リモネン(S)-(-)-リモネンD-リモネンL-リモネンジペンテン
性質 d体は柑橘類の果皮に多く含まれる。共役していないC=C二重結合を2つ有しており、やや化学的に不安定であり、酸化され易い。l体はハッカ油に含まれ、ラセミ体はテレビン油等に含まれる。いずれも香料としての用途があり、合成も行われている。スチレンモノマー（単量体）と構造が似ているためスチロール樹脂（ポリスチレン）を溶解する性質があり、特に柑橘類から採取されるd体は発泡スチロールの安全な溶剤として注目されている。また、洗剤やプラモデル用接着剤にも、リモネンを使った製品が登場している。
多くの文献では「d体はオレンジの香り、l体はレモンの香りがする」と表現され、鏡像異性体は生体における性質が異なることを示す教科書的な事例として長年引用されている。しかしノルウェー科学技術大学の Lise Kvittingen らによれば、これは1971年の文献に基づく誤った内容であると指摘している。この研究によれば、純度の違うリモネンや、オレンジオイルやレモンオイルの香りとの総合比較に基づくと、リモネン自体には香りがなく、柑橘類の香りの原因は、わずかな不純物が原因である可能性が高いとしている。特にl体はレモンオイルにほとんど含まれていないため、少なくともl体がレモンの香りと表現することは誤りであると結論付けている。このような誤解が生じた背景の1つとして、教科書的事例であるためによく抽出実験が行われている点を指摘している。柑橘類の香りの原因が100種類以上にも達する微量の不純物であるならば、学生実験の精度では機器の精度やデータ分析の問題で、これらの不純物を見逃す可能性がある。
なお、d体は雄ラットに対する発癌性が報告されているものの食品・薬品安全性研究ニュース第41号、これはα2μ-グロブリンを生成する雄ラットのみに特異的に起こる現象で、ヒトなど他の種では起こらないと考えられている国際簡潔評価文書 リモネン。また、空気酸化を受けたd体には感作性も報告されているが、リモネンは感作性と刺激性を除けば毒性の低い物質であると評価されている。
生合成経路
用途 リモネンが持つ炭化水素系の物質（ゴムやプラスチック）を溶かす特性を活かし、有機溶剤としての利用法が開拓されている。かつては洗剤の汚れ落とし成分に多用されてきたが、現在ではそれ単体あるいはスチレン樹脂を混合して、プラスチックモデル用の接着剤（通常塗布用と流し込み用）としての用途が広がっている。洗剤以外では汚れ落としやシールはがし用のスプレー等がある。また柑橘類系の芳香があるために香料としても利用されている。
脚注
関連項目 テルピネン フェランドレン テルピノレン シメン メントール チモール カルバクロール