La Coppa d'Estonia 1999-2000 (in estone Eesti Karikas) è stata l'8ª edizione del torneo dopo l'indipendenza dell'Estonia. Il Levadia Maardu ha vinto il trofeo per la seconda volta nella sua storia.
Formula Sono noti solo i risultati a partire dai quarti di finale, che come le semifinali si sono disputati con gare di andata e ritorno.
La finale fu giocata in gara unica a Pärnu.
Quarti di finale
Semifinali
Finale
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Categoria:Calcio nel 1999 Categoria:Calcio nel 2000 1999-2000