Carriera Leonard disputò i due tornei tennistici ai Giochi olimpici di , nei quali vinse una medaglia d'oro nel doppio maschile, assieme a Beals Wright, e una medaglia di bronzo nel singolare.
Partecipò varie volte agli U.S. National Championships e come migliori risultati conseguì la semifinale nel singolare del 1904 e i quarti di finale nel singolare del 1901 e del 1906.
Palmarès In carriera ha conseguito i seguenti risultati:
Giochi olimpici St. Louis 1904: una medaglia d'oro nel doppio maschile e una medaglia di bronzo nel singolare.
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Categoria:Vincitori di medaglia d'oro olimpica per gli Stati Uniti d'America Categoria:Vincitori di medaglia di bronzo olimpica per gli Stati Uniti d'America