Partecipò alle gare di tiro con l'arco ai Giochi olimpici di , dove vinse una medaglia d'argento nella gara a squadre. Nelle due sfide individuali Woodruff arrivò ottavo nel doppio York e quarto nel doppio americano.
Anche sua moglie Emily fu arciera olimpica.
Palmarès In carriera ha conseguito i seguenti risultati:
Giochi olimpici St. Louis 1904: una medaglia d'argento nella gara a squadre.
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