Nel 1976 succedette a Carlo Gambino alla guida della famiglia Gambino, una delle più potenti organizzazioni criminali di New York. Castellano rimase al vertice della famiglia per quasi un decennio, consolidandone il potere e gli interessi criminali, fino al 16 dicembre 1985, quando venne assassinato a New York in un agguato che segnò una svolta nella storia della famiglia Gambino.
Biografia Paul Castellano nacque il 26 giugno 1915 nel quartiere di Bensonhurst, a Brooklyn, New York. I suoi genitori, Giuseppe e Concetta Castellano, nata Cassata, erano entrambi immigrati italiani. Il padre, di professione macellaio, era inoltre tra i primi affiliati alla famiglia criminale Mangano, organizzazione che in seguito sarebbe diventata la famiglia Gambino.
Castellano lasciò la scuola dopo l'ottavo anno e iniziò a lavorare come macellaio, apprendendo il mestiere dal padre. Da lui imparò anche a occuparsi della riscossione delle giocate clandestine legate alla lotteria illegale molto diffusa all'epoca.
Nel luglio del 1934, a soli 19 anni, Castellano venne arrestato per la prima volta a Hartford, nel Connecticut, con l'accusa di aver rapinato un negozio di articoli di abbigliamento. Durante gli interrogatori si rifiutò di rivelare alla polizia l'identità dei due complici e fu condannato a tre mesi di carcere. Il suo rifiuto di violare l'omertà e di collaborare con le autorità contribuì a rafforzare la sua reputazione di uomo fedele all'ambiente mafioso. La famiglia ebbe inoltre un ruolo importante nei suoi futuri legami con Cosa Nostra. Nel 1932, sua sorella Catherine aveva sposato il cugino Carlo Gambino, destinato a diventare uno dei più importanti boss mafiosi di New York e, in seguito, il predecessore di Castellano alla guida della famiglia Gambino.
Vita privata Nel 1937 Castellano sposò Nina Manno, la sua fidanzata d'infanzia. La coppia ebbe tre figli maschi e una figlia. Nina Manno morì nel 1999.
Nonostante il cognome, Castellano non aveva alcuna parentela con l'attore Richard S. Castellano, noto soprattutto per aver interpretato Peter Clemenza nel film Il padrino. La presunta parentela fu sostenuta dalla vedova dell'attore dopo la sua morte, ma non risulta fondata.
Castellano non amava il proprio nome di battesimo e preferiva spesso firmarsi semplicemente come «C. Paul Castellano». Le fonti riportano inoltre una certa discordanza sulla forma esatta del suo nome alla nascita, indicato sia come Constantino sia come Costantino.
Carriera criminale Castellano entrò a far parte della famiglia Mangano negli anni Quaranta. Dopo che Carlo Gambino divenne il nuovo boss in seguito all'assassinio del suo predecessore, Albert Anastasia, nel 1957, Castellano iniziò a scalare i ranghi dell'organizzazione fino a diventare caporegime.
Poco tempo dopo partecipò al celebre vertice di Apalachin, tenutosi nel 1957 ad Apalachin, nello Stato di New York, un incontro che riunì numerosi esponenti di spicco della criminalità organizzata statunitense. Il summit si concluse con l'intervento della polizia dello Stato di New York e l'arresto di Castellano insieme ad altri sessanta importanti mafiosi. Convocato davanti a un gran giurì, Castellano si rifiutò di rispondere alle domande relative all'incontro, invocando di fatto il codice dell'omertà. Per questo motivo trascorse un anno in carcere con l'accusa di oltraggio alla corte. Il 13 gennaio 1960 fu inoltre condannato a cinque anni di reclusione per cospirazione finalizzata a occultare informazioni. Nel novembre dello stesso anno, tuttavia, la condanna venne annullata in appello.
Castellano tendeva a considerarsi più un uomo d'affari che un criminale. Nel corso degli anni cercò infatti di acquisire attività inizialmente illegali o legate alla criminalità organizzata e di trasformarle in imprese apparentemente legittime. Anche le attività commerciali gestite dai suoi figli, tuttavia, continuarono a beneficiare dei rapporti con la malavita.
All'inizio della sua carriera sfruttò le competenze acquisite lavorando come macellaio per fondare la Dial Poultry, un'azienda specializzata nella distribuzione di prodotti avicoli che arrivò a rifornire circa 300 macellerie di New York. Per conquistare il mercato, Castellano avrebbe fatto ricorso a intimidazioni nei confronti dei propri clienti, tra cui importanti catene di supermercati come Key Food e Waldbaum's, inducendoli ad acquistare i prodotti della sua azienda.
Con l'aumento della sua influenza all'interno della famiglia Gambino, Castellano iniziò a ricavare ingenti profitti anche dal settore delle costruzioni, in particolare dalla fornitura di calcestruzzo destinato ai grandi cantieri di New York. Suo figlio Philip era presidente della Scara-Mix Concrete Corporation, società che esercitava una posizione quasi monopolistica nella fornitura di calcestruzzo a Staten Island.
Castellano era inoltre incaricato di tutelare gli interessi dei Gambino all'interno del cosiddetto «Concrete Club», un gruppo ristretto di imprenditori e appaltatori individuati dalla Commissione, l'organo di vertice della mafia americana, per gestire gli appalti edili di valore compreso tra 2 e 15 milioni di dollari. In cambio dell'assegnazione dei contratti, gli imprenditori versavano alla Commissione una percentuale del 2% sul valore degli appalti. Castellano supervisionava inoltre il controllo esercitato dai Gambino sulla sezione locale 282 del sindacato dei Teamsters, che forniva la manodopera necessaria per la posa del calcestruzzo nei principali progetti edilizi di New York e Long Island.
Nel 1975, secondo le accuse dell'epoca, Castellano avrebbe ordinato l'uccisione di Vito Borelli, fidanzato di sua figlia. Il movente sarebbe stato un commento attribuito a Borelli, che avrebbe paragonato l'aspetto di Castellano a quello di Frank Perdue, proprietario e volto pubblicitario della Perdue Farms, azienda statunitense del settore avicolo. Solo molti anni dopo emersero ulteriori elementi sulla vicenda. Nel 2004, alcuni documenti giudiziari rivelarono che Joseph Massino, ex boss della famiglia Bonanno divenuto in seguito collaboratore delle autorità, aveva ammesso di aver ucciso Borelli come favore personale a Castellano.
Boss della Famiglia Gambino Il 15 ottobre 1976 Carlo Gambino morì nella sua abitazione per cause naturali. Contro ogni previsione, aveva designato come proprio successore Castellano, preferendolo al suo vice, Aniello Neil Dellacroce. Gambino riteneva che la famiglia avrebbe potuto trarre vantaggio dalla maggiore attenzione di Castellano verso la criminalità economica e gli affari apparentemente legittimi. Al momento della morte di Gambino, Dellacroce si trovava in carcere per evasione fiscale e non era quindi nella posizione di contestare immediatamente la successione.
La nomina di Castellano venne formalmente confermata durante una riunione tenutasi il 24 novembre 1976, alla quale partecipò anche Dellacroce, da poco tornato in libertà. Castellano gli consentì di mantenere il ruolo di sottocapo, affidandogli la gestione delle attività criminali tradizionali, tra cui estorsioni, rapine e prestiti a tassi usurari. L'accordo, tuttavia, finì per creare una netta divisione all'interno della famiglia Gambino: da una parte il gruppo di Dellacroce, radicato soprattutto a Manhattan, dall'altra quello di Castellano, con base a Brooklyn.
Nel 1978 Castellano avrebbe ordinato l'uccisione di Nicholas Scibetta, affiliato ai Gambino. Scibetta faceva uso di cocaina e alcol ed era noto per il comportamento aggressivo e per essere spesso coinvolto in risse. Aveva inoltre insultato la figlia di George DeCicco, un caporegime della famiglia. Poiché Scibetta era il cognato di Salvatore «Sammy the Bull» Gravano, Castellano incaricò Frank DeCicco, fratello di George, di informare preventivamente Gravano della decisione. Quando venne a sapere che Scibetta sarebbe stato ucciso, Gravano reagì con furia e arrivò inizialmente a minacciare di uccidere Castellano per impedirlo. In seguito, tuttavia, cambiò atteggiamento e accettò la decisione, considerando la morte di Scibetta una conseguenza del suo comportamento.
Sempre nel 1978, Castellano avrebbe ordinato anche l'eliminazione del caporegime James Eppolito e di suo figlio, James Eppolito Jr. Il primo si era rivolto a Castellano lamentando che Anthony «Nino» Gaggi, un altro esponente di alto livello della famiglia, stesse invadendo il suo territorio e aveva chiesto l'autorizzazione a eliminarlo. Castellano non gli diede una risposta definitiva, ma informò successivamente Gaggi delle intenzioni di Eppolito. Gaggi e il soldato Roy DeMeo reagirono uccidendo Eppolito e suo figlio.
Nel febbraio 1978 Castellano concluse inoltre un accordo con i Westies, una gang irlandese-americana attiva nel quartiere Hell's Kitchen di Manhattan. L'intesa prevedeva che i Westies mettessero a disposizione dei Gambino i propri uomini per compiere omicidi, ricevendo in cambio protezione nei confronti delle altre principali famiglie mafiose di New York. L'alleanza venne definita durante un incontro tra Castellano e il leader dei Westies, James Coonan. Secondo il gangster Mickey Featherstone, Castellano impose al gruppo di abbandonare i comportamenti più incontrollati e di sottoporre preventivamente ai Gambino qualsiasi decisione riguardante un omicidio. Castellano sviluppò inoltre un rapporto con i Cherry Hill Gambinos, un gruppo di trafficanti siciliani di eroina attivi nel New Jersey, che potevano essere impiegati come uomini armati. Grazie alle alleanze con i Westies e con i Cherry Hill Gambinos, Castellano arrivò così a disporre di una rete di uomini considerati particolarmente abili nell'uso della violenza.
Nel settembre 1980 Castellano avrebbe ordinato l'uccisione del suo ex genero, Frank Amato, accusato di aver maltrattato fisicamente la moglie Connie, figlia di Castellano, durante il loro matrimonio. Secondo documenti dell'FBI, Roy DeMeo uccise Amato, ne fece a pezzi il corpo e ne disperse i resti in mare.
L'anno successivo Frank Perdue, il dirigente della Perdue Farms il cui aspetto era stato al centro della presunta vicenda legata all'omicidio di Vito Borelli del 1975, si rivolse a Castellano per ottenere aiuto nel contrastare un tentativo di sindacalizzazione presso uno stabilimento dell'azienda in Virginia. Secondo quanto dichiarato dallo stesso Perdue, tuttavia, i due non arrivarono mai a concludere un accordo definitivo.
All'apice del suo potere, Castellano fece costruire una sontuosa villa di diciassette stanze su un'altura di Todt Hill, a Staten Island. La residenza, progettata per ricordare la Casa Bianca di Washington, era caratterizzata da marmo di Carrara, una piscina di dimensioni olimpioniche e un giardino all'inglese. Durante gli ultimi anni della sua vita, Castellano condusse un'esistenza sempre più appartata. Ebbe una relazione con Gloria Olarte, la domestica colombiana che viveva nella villa, e raramente si allontanava dalla propria abitazione. I caporegime erano quindi costretti a recarsi personalmente nella residenza per riferirgli informazioni e ricevere ordini. Quando non riceveva ospiti, Castellano era solito aggirarsi per casa indossando vestaglie di raso e seta e pantofole di velluto.