Fu scelto nel corso del quarto giro (140º assoluto) del Draft NFL 2014. Al college giocò a football alla Stanford University.
Carriera professionistica New England Patriots Fleming fu scelto nel corso del quarto giro del Draft 2014 dai New England Patriots. Debuttò come professionista subentrando nella sconfitta della settimana 1 contro i Miami Dolphins. La sua prima stagione si chiuse con sette presenze, di cui due come titolare, vincendo il Super Bowl XLIX contro i Seattle Seahawks.
Il 5 febbraio 2017 Fleming vinse il suo secondo Super Bowl, il LI contro gli Atlanta Falcons ai tempi supplementari (prima volta nella storia del Super Bowl), con il punteggio di 34-28.
Dallas Cowboys Il 26 marzo 2018 Fleming firmò un contratto di un anno con i Dallas Cowboys del valore di 3,5 milioni di dollari.
New York Giants Il 18 marzo 2020 Fleming firmò con i New York Giants un contratto annuale del valore di 4 milioni di dollari.
Palmarès Franchigia
New England Patriots: XLIX, LI American Football Conference Championship: 3 New England Patriots: 2014, 2016, 2017
Note
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