Biografia Era il primogenito di Dmitrij Aleksandrovič Obolenskij (1822-1881), e di sua moglie, la principessa Dar'ja Petrovna Trubeckaja (1823-1906).
Carriera Si laureò presso la Facoltà di Giurisprudenza dell'Università di Mosca (1871), poi servì nel Ministero della giustizia e del Senato.
Fu eletto capo della nobiltà della provincia di Penza (1882-1888). Nel 1892 venne nominato consigliere di Stato.
Nel 1893 venne nominato štalmejster (). Dal 1896 fu assistente del governatore generale di Varsavia. Nel 1899 fu nominato senatore e nel 1902 a membro del Consiglio di Stato.
Partecipò allo sviluppo della cultura musicale. Fu eletto vicepresidente della Società musicale russa ed è stato uno degli organizzatori delle sue filiali a Penza.
Matrimonio Sposò Anna Aleksandrovna Polovcova (1861-1917), figlia di Aleksandr Aleksandrovič Polovcov e di Nadežda Michajlovna Juneva. Ebbero quattro figli:
Dmitrij Aleksandrovič (1882-1964) Aleksej Aleksandrovič (1883-1942) Aleksandr Aleksandrovič (1885-1940) Pëtr Aleksandrovič (1889-1969)
Morte Morì il 9 dicembre 1917 a Essentuki.
Onorificenze Onorificenze russe
Onorificenze straniere
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