Ha iniziato la sua carriera come meccanico, prima di fondare con successo team di formule minore come Rondel Racing e poi Project Four Racing, che hanno assunto la gestione del team McLaren nel 1980. Tra il 1981 e il 2009, Dennis è stato il team principal del team McLaren di Formula Uno, e ha avuto un ruolo determinante nel trasformare la squadra in un contendente regolare al campionato mondiale. I campionati mondiali costruttori e piloti sono stati vinti con alla guida piloti come Niki Lauda, Alain Prost, Ayrton Senna, Mika Häkkinen e Lewis Hamilton.
Fondò la McLaren Automotive, che produsse supercar come la McLaren F1, la Mercedes-Benz SLR McLaren, la McLaren P1 e la McLaren Senna. Oltre al McLaren Group, è anche uno dei sei imprenditori britannici ad essere un ambasciatore ufficiale del British Business per l'ingegneria e la produzione avanzate. Dennis è anche uno dei principali amministratori fiduciari di Tommy's, un ente di beneficenza che aiuta gli aborti spontanei. È il consulente globale per il China Minsheng Investment Group di proprietà statale, il presidente del UK Summit e anche ex proprietario di Absolute Taste. Con interessi nel commercio estero, Dennis è diventato anche presidente del British East Asian Council nel 2014. Prima della fusione con LVMH, Dennis era uno dei principali azionisti del produttore di orologi di lusso TAG Heuer, insieme al suo socio in affari, Mansour Ojjeh.
Carriera Nato e cresciuto a Woking, Dennis studiò ingegneria automobilistica al Guilford Tecnical College. Tuttavia abbandonò gli studi a 16 anni per andare a lavorare come apprendista meccanico nelle officine Thompson & Taylor. Quando l'azienda fu acquistata dal gruppo Chipstead, Dennis fece i suoi primi passi nel mondo dell'automobilismo, nel 1966, per la Cooper Car Company, dove lavorò come meccanico per il pilota Jochen Rindt. Nel 1968 si unì insieme a Rindt alla Brabham e nel 1969 ne divenne il capo meccanico. Dennis ha ricordato in un libro che, alla fine del 1970, i titolari del team Jack Brabham e Ron Tauranac, dovendo rientrare in Gran Bretagna, gli lasciarono gestire la trasferta dal Gran Premio degli Stati Uniti al Gran Premio del Messico, responsabilizzandolo di tutti gli aspetti, persino per la parte finanziaria, e da lì Dennis capì di essere in grado di gestire un team in proprio. Infatti, un anno dopo fondò a Woking, sua città natale, una propria squadra insieme a Neil Trundle, la Rondel Racing. Tuttavia, i soldi erano pochi e Dennis stava cercando di trovare una sponsorizzazione. Tramite l'allora fidanzata di Ron, che era la figlia di John Phelps, direttore della Phelps Antique Furniture a Twickenham, a uno dei suoi clienti abituali, Tony Vlassopulos, un avvocato figlio di un armatore greco, fu chiesto di sponsorizzare Rondel. Vlassopulos chiese al suo amico Ken Grob, presidente della Alexander Howden, società di intermediazione assicurativa di Londra, se fosse interessato a unirsi al team. Grob disse di sì a condizione che il suo giovane figlio Ian Grob potesse far parte della squadra, cosa che fu concordata. Da quel momento in poi Vlassopulos divenne il primo sponsor di Dennis. Verso la metà degli anni settanta il team stava riscuotendo un notevole successo in Formula 2. Tuttavia, la Rondel aspirava a essere più di un team minore e Dennis riuscì presto a trovare un ulteriore finanziatore per Grob e Vlassopulos nella Motul, per aiutare a finanziare un ingresso in Formula 1. Per il 1974 era prevista un'auto di F1 progettata da Ray Jessop, ma la crisi energetica colpì il sostegno della Motul che abbandonò il team. Alla fine Dennis non fu in grado di ottenere i fondi sufficienti per entrare in Formula 1, quindi Trundle continuò con la progettazione della vettura di Jessop mentre Vlassopulos e Grob assunsero la proprietà della squadra, ribattezzata Token Racing.
Dennis si riorganizzò, formando un team di Formula 2 sostenuto dalla Marlboro per due piloti talentuosi e ben sponsorizzati dall'Ecuador. Nel 1975 Dennis fondò il team Project Three e le sue auto tornarono a vincere le gare. Nel 1976 Dennis fondò il Project Four Racing. Questa squadra ottenne grandi successi in Formula 2 e Formula 3, vincendo i campionati nel 1979 e nel 1980 sempre con il sostegno di Philip Morris (Marlboro). Il Project Four partecipò anche al programma di costruzione delle auto da corsa Procar BMW M1. Mentre i suoi interessi commerciali diventavano sempre più redditizi e di successo, Dennis aspirava a tornare in Formula Uno, assumendo il talentuoso progettista John Barnard per guidare la progettazione e lo sviluppo di una nuova e innovativa auto di F1.
Il ritorno di Dennis in Formula Uno arrivò nel momento giusto. Le scarse prestazioni della McLaren, che in quel momento vinse un mondiale costruttori (1974) e due mondiali piloti (1974 e 1976), avevano spinto il dirigente della Philip Morris, John Hogan, a dare avvio all'acquisizione della scuderia da parte di Dennis' Project Four. Di fatto un'acquisizione inversa, la squadra è stata rinominata McLaren International con Dennis al controllo. Oltre ad assumere Barnard per iniziare a lavorare sul rivoluzionario telaio in fibra di carbonio composito del team, la MP4/1, Dennis reclutò la Porsche per la progettazione dei motori delle auto dal 1984 al 1987. La designazione "MP4" originariamente stava per Marlboro Project Four (il design MP4/1 era completo prima della fusione). Dopo il cambio di sponsor del titolo nel 1997, è stata mantenuta la stessa abbreviazione, con la "M" che ora sta per McLaren. Il sistema di numerazione è stato mantenuto fino al 2017, quando è stato sostituito con "MCL" dopo la partenza di Dennis.
McLaren Anni ottanta Prima dell'arrivo di Dennis alla McLaren nel settembre 1980, la squadra stava attraversando un periodo particolarmente poco competitivo. Il team aveva vinto l'ultima volta un Gran Premio con l'allora campione del mondo in carica, James Hunt, nel 1977 e aveva concluso un modesto nono posto nel campionato costruttori del 1980 con John Watson e Alain Prost. Già in quei primi giorni Dennis riconobbe il potenziale del giovane pilota francese ma non riuscì a impedirgli di passare al team Renault per il 1981, una stagione che vide ancora una volta la McLaren vincere delle gare. In quella stagione molte squadre lottarono per duplicare il rivoluzionario telaio in fibra di carbonio di Barnard.
Nel 1981 Dennis e i suoi soci in affari acquistarono le quote degli altri azionisti della McLaren, Teddy Mayer e Tyler Alexander. Nel 1983 Dennis convinse l'allora socio della Williams, Mansour Ojjeh, a diventare partner della McLaren International. Ojjeh investì nei motori turbocompressi costruiti dalla Porsche che vennero rinominato con il nome della sua azienda, la Techniques d'Avant Garde (TAG).
Dennis convinse poi il ritirato Niki Lauda a tornare in Formula 1 per la stagione 1982 e al Gran Premio d'apertura in Sudafrica il due volte campione del mondo si schierò insieme a Watson all'inizio della stagione (solo dopo che uno sciopero dei piloti di F1 fu scongiurato). Durante la stagione entrambi i piloti ottennero due vittorie e il 1983 iniziò con un ulteriore successo con la vittoria di Watson a Long Beach. Quell'anno non seguirono altre vittorie, ma Lauda debuttò con il telaio provvisorio MP4-1E motorizzato Porsche al Gran Premio dell'Olanda di quella stagione. Nella gara successiva, il Gran Premio d'Italia, entrambe le vetture erano alimentate da motori turbocompressi Porsche diventando McLaren-TAG. Convinto del suo investimento iniziale, Ojjeh divenne il principale investitore della McLaren, prendendo il 60% delle azioni. Al termine della stagione, Alain Prost, che era arrivato secondo nel Campionato Piloti del 1983 con la Renault, nel frattempo licenziato dopo aver criticato pubblicamente la squadra in seguito alla perdita sia del Campionato Piloti che di quello Costruttori, venne ingaggiato per sostituire Watson. Con l'esperto Lauda al suo fianco, tutto era pronto per la sfida per il titolo nel 1984.
In soli quattro anni Dennis aveva trasformato la McLaren da una squadra poco competitiva in una vincente e nel 1984, con la rivoluzionaria MP4/2 di Barnard, il suo lavoro fu ricompensato con 12 vittorie su 16 gare e con i titoli piloti e costruttori. Lauda vinse il titolo piloti con mezzo punto di vantaggio sul suo compagno di squadra, Prost, con entrambi i piloti che segnarono più del doppio del punteggio del terzo classificato, Elio de Angelis. Una peculiarità di quella stagione fu che la McLaren nelle qualifiche ottene solo 3 pole position (ottenute da Prost) a discapito delle 9 del campione del mondo in carica, Nelson Piquet. Ma nonostante ciò, la MP4/2 si rivelò, a differenza della Brabham BT53 motorizzata BMW del brasiliano, la macchina più affidabile. Clive James nel documentario della stagione 1984, prodotta dalla FOCA, descrisse cosi la stagione della McLaren: "Qualsiasi cosa veloce come le McLaren si è rotta, qualsiasi cosa affidabile è arrivata dopo". L'anno successivo la situazione si invertì con Prost che vinse il suo primo Campionato del Mondo mentre Lauda subì molteplici ritiri e vinse solo una gara. Nella sua gara di casa in Austria, Lauda annunciò il suo ritiro definitivo dalla Formula Uno alla fine della stagione. Quell'anno la McLaren vinse il titolo costruttori con otto punti di vantaggio sulla Ferrari, ma il gruppo si stava avvicinando e nel 1986, la McLaren perse il titolo costruttori contro la Williams, anche se il costante Prost vinse il titolo piloti. Il sostituto di Lauda fu il campione del mondo 1982, Keke Rosberg, anch'egli ritiratosi dalla Formula 1 alla fine della stagione 1986.
Dennis ingaggiò Stefan Johansson dalla Ferrari per la stagione 1987 come partner di Prost, ma era chiaro che il motore TAG non era più competitivo di fronte al crescente coinvolgimento del produttore, e così Dennis si rivolse alla Honda, che all'epoca forniva i rivali della Williams e la Lotus. La riluttanza della Williams ad ingaggiare un pilota giapponese (Satoru Nakajima) al posto di Nigel Mansell, così come il loro disappunto con la dirigenza della squadra Williams per la perdita del titolo piloti del 1986, spinse la Honda a trasferire la fornitura di motori al team McLaren. Dennis non fece mistero che il posto di Johansson era solo temporaneo, poiché la sua intenzione era stata quella di ingaggiare il brasiliano Ayrton Senna (che aveva sviluppato uno stretto rapporto con la Honda mentre era alla Lotus nel 1987) come partner del due volte campione Prost. Senna era sotto contratto con la Lotus per il 1987, ma Dennis trovò il modo di convincerlo e a metà anno fu annunciato che Senna si sarebbe unito al team, insieme alla Honda, per tre anni a partire dal 1988.
Nel 1988 la McLaren dominò, vincendo 15 delle 16 gare e conquistando 15 delle 16 pole position, nonché il titolo piloti e quello costruttori senza una reale opposizione. La squadra vinse il Campionato Costruttori con l'allora record di 199 punti, con un distacco di 134 sulla Ferrari, mentre Senna vinse il suo primo Campionato del Mondo con tre punti di vantaggio su Prost (Senna vinse 8 gare contro le 7 di Prost). Dennis dovette gestire la tensione tra i suoi piloti. Al secondo giro del Gran Premio del Portogallo, Senna quasi costrinse Prost a sbattere contro il muretto dei box ad alta velocità mentre il francese lo superava e prendeva il comando della gara. Prost vinse mentre Senna riuscì solo a finire sesto. I due si scambiarono qualche parola sull'incidente dopo la gara.