Biografia Shakespeare viene ricordato per aver fatto parte del duo Sly and Robbie con il batterista Sly Dunbar. Viene inoltre considerato uno dei bassisti reggae più influenti di sempre. Sue sono le collaborazioni con U-Roy, Peter Tosh, Bunny Wailer, Dennis Brown, Gregory Isaacs, Sugar Minott, Augustus Pablo, Yellowman e Black Uhuru. In qualità di musicista lavorò per artisti come Mick Jagger, Bob Dylan, Jackson Browne, Sinéad O'Connor, Joan Armatrading, Jimmy Cliff, Gary Barlow, Garland Jeffreys, Carly Simon, Francesco De Gregori, Joe Cocker, Jovanotti, Yoko Ono, Grace Jones. Prima del suo coinvolgimento negli Sly and Robbie, Shakespeare faceva parte dei Revolutionaries e gli Aggrovators.
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