Carriera Club Dopo aver giocato per anni nel Fulham, nel gennaio del 1969 passò al Chelsea: coi Blues vinse la FA Cup nel 1970 e la Coppa delle Coppe UEFA nel 1971, segnando il parziale 1-0 nel 2-1 rifilato al durante la finale del torneo.
Nell'estate del 1976, ricoprì il ruolo di giocatore-allenatore per i canadesi del .
Nel marzo del 1978 si trasferì in America, dove giocò nella NASL fino al 1980, anno del suo ritiro. Nel 1983 si accordò con gli scozzesi del Falkirk, per i quali assunse il delicato incarico di giocatore-allenatore: alla guida della squadra, Dempsey giocò otto incontri prima di rescindere consensualmente il contratto nel marzo del 1984.
Nazionale Esordì con l'Irlanda il 7 dicembre 1966, a Valencia, contro la Spagna (2-0). In seguito giocò anche da capitano, il 27 maggio 1969, contro la Danimarca (2-0), totalizzando 19 presenze e 1 rete tra il 1966 e il 1972.
Palmarès Club Competizioni nazionali
Chelsea: 1969-1970
Competizioni internazionali
Chelsea: 1970-1971
Note
Collegamenti esterni
Categoria:Calciatori della nazionale irlandese