Carriera New Orleans Saints Armestead fu scelto nel corso del terzo giro del Draft 2013 dai New Orleans Saints. Il 9 maggio firmò il proprio contratto con la franchigia. Debuttò come professionista nella settimana 3 contro gli Arizona Cardinals. Dopo aver giocato quattro gare solo come membro degli special team, prima della settimana 16, Armstead fu nominato per la prima volta guardia sinistra titolare dall'allenatore Sean Payton al posto di Charles Brown per la gara contro i Carolina Panthers. La sua stagione da rookie terminò con 6 presenze, di cui due come titolare. Nella successiva trovò maggior spazio, disputando 14 gare, tutte come partente. Ne 2018 fu convocato per il suo primo Pro Bowl e inserito nel Second-team All-Pro.

Miami Dolphins Il 22 marzo 2022 Armstead firmò con i Miami Dolphins. A fine stagione fu convocato per il suo quarto Pro Bowl. Il 5 aprile 2025 annunciò il proprio ritiro.

Palmarès

2018, 2019, 2020, 2022, 2023 Second-team All-Pro: 1 2018

Note

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