Il singolare del torneo di tennis Winnetka Challenger 1989, facente parte dell'ATP Challenger Series, ha avuto come vincitore Brian Garrow che ha battuto in finale Todd Martin con il punteggio di 6–4, 6–2.
Teste di serie
Gianluca Pozzi (primo turno) Peter Doohan (primo turno) Scott Warner (quarti di finale) Robbie Weiss (semifinali)
Douglas Burke (primo turno) Royce Deppe (primo turno) Nevio Devide (secondo turno) Malcolm Allen (primo turno)
Tabellone
Finale
Parte alta
Parte bassa
Collegamenti esterni
Categoria:Winnetka Challenger 1989