Il singolare del torneo di tennis Winnetka Challenger 1999, facente parte dell'ATP Challenger Series, ha avuto come vincitore Alex O'Brien che ha battuto in finale Maks Mirny con il punteggio di 6–2, 6–2.
Teste di serie
Cecil Mamiit (secondo turno) Paul Goldstein (semifinali) Assente Maks Mirny (finale)
André Sá (primo turno) Maurice Ruah (primo turno) Lior Mor (primo turno) Alexander Popp (primo turno) Alex O'Brien (Campione)
Tabellone
Finale
Parte alta
Parte bassa
Collegamenti esterni
Categoria:Winnetka Challenger 1999