Un emiamminale è un gruppo funzionale o un tipo di composto chimico che ha un gruppo ossidrilico ed un'ammina attaccati allo stesso atomo di carbonio: -C(OH)(NR2)-, dove R può rappresentare un atomo di idrogeno o un gruppo alchilico. Gli emiamminali sono composti intermedi nella formazione dell'immina da un'ammina e da un carbonile per mezzo di una alchilimmino-de-osso-bisostituzione.
Un esempio di emiamminale è quello ottenuto dalla reazione tra l'ammina secondaria carbazolo e la formaldeide.Milata Viktor, Kada Rudolf, Lokaj Ján, Carbazol-9-yl-methanol, Molbank, 2004, M354, pubblicazione ad accesso aperto Reazione nel metanolo in riflusso con carbonato di potassio. La catalisi acida trasforma l'emiamminale nell'amminale N,N´-biscarbazolo-9-il-metano.
Gli emiamminali generati da ammine primarie sono instabili, al punto che non sono mai stati isolati e molto raramente sono stati osservati direttamente. Nel 2007 è stata studiata una sottostruttura emiamminale intrappolata nella cavità di un complesso ospite/ospitante con una emivita di 30 minuti. Poiché sia l'ammina che il gruppo carbonilico sono isolati in una cavità, la formazione emiamminale è favorita a causa di un'elevata velocità di reazione successiva paragonabile ad una reazione intramolecolare e a causa anche dell'accesso limitato da parte della base esterna (un'altra ammina) nella stessa cavità che favorirebbe l'eliminazione di acqua nell'immina.Tetsuo Iwasawa, Richard J. Hooley, Julius Rebek Jr., Stabilization of Labile Carbonyl Addition Intermediates by a Synthetic Receptor, Science 317, 493 (2007).
La formazione emiamminale è un passo chiave in una sintesi totale asimmetrica della saxitossina:James J. Fleming, Matthew D. McReynolds, and J. Du Bois, (+)-Saxitoxin: A First and Second Generation Stereoselective Synthesis, J. Am. Chem. Soc., 129 (32), 9964 -9975, 2007.
In questo stadio della reazione il gruppo alchenico è dapprima ossidato in un'aciloina intermedia per azione del cloruro di osmio(III), dell'idrogenopersolfato di potassio (catalizzatore sacrificale) e del carbonato di sodio (base).
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