Carriera Olson iniziò la sua carriera come allenatore nella NFL nel 2001 coi San Francisco 49ers come allenatore dei quarterback. Nel 2003 passò ai Chicago Bears sempre con lo stesso ruolo. Nel 2004 firmò coi Detroit Lions come coordinatore offensivo e allenatore dei quarterback fino al 2005. Nel 2006 passò ai St. Louis Rams come coordinatore offensivo fino al 2007. Nel 2008 firmò con i Tampa Bay Buccaneers come allenatore dei quarterback e coordinatore offensivo, fino al 2011. Nel 2012 passò ai Jacksonville Jaguars con lo stesso ruolo e anche assistente del capo-allenatore.
Il 19 gennaio 2013 firmò un contratto di due anni con gli Oakland Raiders come coordinatore offensivo, ruolo che mantenne per due stagioni.
Il 20 gennaio 2015, Olson tornò ai Jaguars come coordinatore offensivo.
L'11 febbraio 2025 fu nominato allenatore dei quarterback dei Las Vegas Raiders sotto la direzione del capo-allenatore Pete Carroll e il coordinatore dell'attacco Chip Kelly. Il 24 novembre, dopo che Kelly fu licenziato subito dopo la gara del dodicesimo turno con la squadra sul record di due vittorie e nove sconfitte e un reparto offensivo fortemente criticato per le prestazioni messe in campo, fu nominato coordinatore offensivo ad interim fino al termine della stagione.
Famiglia Olson è sposato con Lissa e hanno 2 gemelle Kenneth e Grace.
Note
Collegamenti esterni