È un wrestler di terza generazione: suo nonno Bob Orton Sr., suo padre Bob Orton Jr. e suo zio Barry Orton sono stati infatti wrestler professionisti tra gli anni cinquanta e duemila; ha anche un fratello, Nathan, che ha avuto una breve carriera nelle arti marziali miste..
Soprannominato "The Legend Killer" e "The Viper", ha vinto dieci volte il WWE Championship, quattro volte il World Heavyweight Championship, due volte il Raw Tag Team Championship (con Riddle) e una volta ciascuno l'Intercontinental Championship, lo United States Championship, il World Tag Team Championship (con Edge) e lo SmackDown Tag Team Championship (con Bray Wyatt e Luke Harper), risultando essere il decimo nella storia ad aver completato il Grande Slam; ha inoltre vinto due volte la Royal Rumble (edizione 2009 e 2017) e una volta il Money in the Bank (edizione 2013). Il 15 agosto 2004, a SummerSlam, è diventato il più giovane campione mondiale nella storia della WWE, avendo vinto il World Heavyweight Championship all'età di 24 anni e 136 giorni battendo Chris Benoit. Detiene inoltre il record di maggior numero di partecipazioni ai pay-per-view nella storia della federazione.
Carriera Circuito indipendente (2000–2001) Randy Orton ha iniziato a lottare nel 2000 nella Mid-Missouri Wrestling Association-Southern Illinois Conference Wrestling, dove è stato allenato sia dal padre, Bob Orton Jr., che dal nordirlandese Fit Finlay.
World Wrestling Entertainment (2001–presente) Ohio Valley Wrestling (2001–2002) Nel 2001 Orton ha firmato un contratto con l'allora World Wrestling Federation, che lo ha mandato a lottare nella federazione satellite Ohio Valley Wrestling con sede a Louisville, dove ha continuato il suo allenamento. Durante il suo periodo in OVW, Orton ha combattuto contro Rico Constantino e The Prototype ed ha formato un team con Bobby Eaton durante un torneo tag team titolato. Orton ha vinto l'OVW Hardcore Championship in due occasioni separate sconfiggendo Mr. Black il 14 febbraio 2001 e Flash Flanagan il 5 maggio dello stesso anno. A causa di un infortunio subito in un match contro Brock Lesnar, Orton è stato costretto ad operarsi e a riprendere a lottare alcuni mesi dopo.
Prime apparizioni (2002–2003)
Prima di debuttare a SmackDownǃ, Randy Orton combatté un match a Heat contro Billy Gunn. Il suo debutto in WWE avviene il 25 aprile 2002 a SmackDown!, battendo il veterano Hardcore Holly. Dopo aver sconfitto ancora Holly, Orton viene battuto da Lance Storm nell'edizione del 10 maggio. La settimana seguente fa coppia con Chief Morley, battendo Holly e Storm. Ha combattuto il 5 settembre contro Brock Lesnar per l'Undisputed title ma perdendo. Dopo aver perso ancora contro Test e preso parte ad una Battle Royal vinta da Hulk Hogan e Triple H, a Velocity fa coppia con Mark Henry, perdendo contro Billy Gunn e Chuck Palumbo. Dopo aver avuto poco successo come face nel roster blu, Orton passò al roster di Raw dove lentamente divenne heel. Storici furono i suoi segmenti del "Randy News Network", dove Orton aggiornava i fan circa le condizioni della sua spalla infortunata..
Evolution (2003–2004)
Dopo alcuni mesi Randy Orton guarì dall'infortunio e quasi subito entrò nella stable dell'Evolution, composta da Triple H, Batista e Ric Flair. La sua popolarità crebbe sempre di più col personaggio del Legend Killer tanto che il 25 agosto sconfigge Maven, dopo averlo colpito con una Sweet Chin Music sotto gli occhi di Shawn Michaels. Pochi giorni prima invece aveva partecipato a un elimination chamber a Summerslam con in palio il titolo dei pasi massimi, venendo eliminato da Goldberg. Al pay-per-view Unforgiven sconfigge Shawn Micheals in un finale controverso. Partecipò alle Survivor Series in un match a eliminazione Team Austin vs. Team Bischoff (di cui Randy faceva parte). Il match fu vinto dal Team Bishoff grazie proprio a Randy Orton che eseguì lo schienamento vincente. Ad Armageddon, sconfiggendo Rob Van Dam, riesce a conquistare l'Intercontinental Championship in un match arbitrato da Mick Foley..
Orton apre un 2004 alla grande battendo atleti di alto livello come Chris Jericho. La faida tra l'Evolution e The Rock e Mick Foley prosegue durante la Royal Rumble in quanto Orton entra con il numero 2, mentre Foley col 21 per sostituire l'infortunato Test, ma con il solo fine di eliminare Orton, cosa in cui riesce; al contempo Foley si autoelimina insieme a Orton e la rissa tra i due continua anche al di fuori del ring. Il tutto porta alla magica arena del Madison Square Garden nella quale si svolge WrestleMania XX: il team di Orton, Flair e Batista sconfigge The Rock e Mick Foley, quando Orton schiena Foley dopo la sua mossa finale, la RKO. A Backlash il feud con Mick, nei panni di Cactus Jack, continua con un No Holds Barred Falls Count Anywhere Match valido per il titolo intercontinentale, in cui l'Evolution è bandita e non può interferire. Il match che vede Orton finire sulle puntine, termina in suo favore, dopo una RKO su Barbie, la mazza col filo spinato amata da Foley..
A Bad Blood, Orton batte Shelton Benjamin grazie all'interferenza di Ric Flair, anche se non determinante, e aggrappandosi al suo costume. A Vengeance 2004 il Legend Killer perde la cintura intercontinentale in favore di Edge. Il 26 luglio durante una puntata di Raw riesce a vincere una Battle Royal con in palio uno spot per il World Heavyweight Championship come "Number 1 contender": a SummerSlam 2004, Orton batte Chris Benoit e vince il World Heavyweight Championship, diventando il più giovane campione della storia della WWE.
La sera successiva, nel corso della puntata di Raw, si svolge il rematch contro Chris Benoit; l'Evolution prende posizione contro Orton, attaccandolo dopo averlo aiutato a conservare il titolo. La settimana dopo, sempre a Raw, Triple H chiede ad Orton di consegnargli la cintura, ma Randy si rifiuta e sputa in faccia a HHH. Si consuma quindi il passaggio a face di Randy, che entra nel ring con la nuova theme music Burn in My Light dei Mercy Drive.
Faida con Triple H (2004–2005) Triple H riesce però a conquistare la cintura ad Unforgiven, in un match contornato da numerose scorrettezze. Orton non si dà per vinto e continua la sua faida contro i suoi ex compagni dell'Evolution sconfiggendo Ric Flair a Taboo Tuesday. Nel mese di ottobre perde un match contro Batista la cui stipulazione speciale gli impediva di ottenere un match titolato fino a quando il titolo sarebbe rimasto nelle mani di Triple H. Randy si allea con Maven, Chris Jericho e Chris Benoit con l'obiettivo di sconfiggere il "Team Triple H" a Survivor Series 2004; il match è stato poi vinto dal team di Orton schienando per ultimo Triple H. Grazie alla stipulazione del match, ogni membro del team vincitore è nominato General Manager di Raw per una settimana. Il turno di Orton è quello della settimana del 29 novembre. Numerose sono le decisioni di Orton: un lingerie contest tra le Divas di Raw, un match "leggenda contro leggenda" tra Jerry Lawler e Ric Flair, un match per il World Tag Team Championship e infine una Battle Royal per il titolo di Triple H, trasformata poi in un semplice "N° 1 Contender Match" dal proprietario della WWE Vince McMahon. Il titolo mondiale fu reso vacante il 13 dicembre ed Orton fu scelto come uno dei sei partecipanti all'Elimination Chamber match di New Year's Revolution valido per il titolo. Il 9 gennaio 2005 si svolse il PPV, e l'Elimination Chamber match fu vinto da Triple H, che tornò ad essere campione del mondo dopo appena un mese schienando per ultimo proprio Orton. Nella successiva puntata di Raw, Orton sconfisse Batista e divenne contendente numero uno al titolo di HHH. Lo scontro finale fra Orton e Triple H avvenne alla Royal Rumble, ma fu nuovamente Triple H a uscire vincitore; ha quindi fine la faida fra i due, tuttavia ripresa 4 anni dopo nel 2009.
Faida con Undertaker (2005–2006)
Nel febbraio del 2005 Orton decide di dare una svolta alla sua carriera, seguendo il consiglio di "Superstar" Billy Graham, e lancia quindi una sfida a The Undertaker in vista della 21ª edizione di WrestleMania, un evento in cui il Deadman non ha mai perso in oltre 10 anni di carriera, con cui sigla a Smackdown il 17 marzo 2005 un contratto per sfidarlo a WrestleMania. Nella puntata di Raw di 4 giorni più tardi Orton effettua un turn-heel, colpendo la sua fidanzata Stacy Keibler (kayfabe) con una RKO. Nel Grandaddy of Them All alla fine è The Undertaker ad avere la meglio. Il Legend Killer esce dall'incontro con un problema alla spalla, ma, nonostante ciò, il giorno dopo combatte contro il nuovo World Heavyweight Champion Batista, perdendo e peggiorando il suo infortunio. Per questo motivo è costretto ad un periodo di riposo durato circa tre mesi.
Con la draft-lottery del 2005 Orton viene trasferito nel roster di SmackDown!, ricominciando così la sua faida con The Undertaker. Questa volta però è il becchino a capitolare, e in ben due occasioni: Orton deve tuttavia ringraziare il padre "Cowboy" Bob Orton per il grande aiuto in occasione dell'incontro di SummerSlam. A No Mercy allora avviene un handicap Casket match in cui il Deadman affronta sia Randy che il padre; a seguito di quest'ultimo match (vinto da Orton e dal padre) ha tentato di bruciare Undertaker con un accendino e una latta di benzina mentre era nella bara. Alle Survivor Series il Legend Killer porta alla vittoria il Team SmackDown! (Batista, Bobby Lashley, John "Bradshaw" Layfield, Randy Orton e Rey Mysterio) nel classico 5-on-5 Tag Team elimination match contro il Team Raw (Big Show, Carlito, Chris Masters, Kane e Shawn Michaels) schienando per ultimo HBK, ma al termine della contesa The Undertaker fa il suo ritorno attaccandolo. Successivamente sfida definitivamente Orton in un Hell in a Cell match ad Armageddon, nel quale è il Deadman a prevalere concludendo il feud.
Assalto al World Heavyweight Championship e varie faide (2006) Nel gennaio del 2006 Orton sostituisce l'infortunato Booker T negli ultimi tre match del Best of Seven Series contro Chris Benoit valevole per lo United States Championship, in quel momento sul 3-1 per il Bookerman: i primi due incontri terminano in squalifica in favore di Benoit, a causa dell'intervento di Orlando Jordan, ma la disputa finale viene vinta da Orton, che porta la serie sul 4-3 e permette così a Booker T di vincere il titolo; il 20 gennaio difende con successo la cintura di Booker T, sconfiggendo Orlando Jordan. Fallito l'assalto alla Royal Rumble 2006, dove entra per ultimo col numero 30 e viene eliminato per ultimo da Rey Mysterio, Orton sfida il messicano a No Way Out in un match con in palio la title-shot per il World Heavyweight Championship di Kurt Angle a WrestleMania 22. Mysterio prima rifiuta ma, dopo numerosi riferimenti di Orton a Eddie Guerrero, decide di accettare. A No Way Out il Legend Killer sconfigge Rey Mysterio conquistandosi l'opportunità di sfidare Kurt Angle a WrestleMania 22 in un match valido per il titolo; tuttavia il General Manager di SmackDown!, Theodore Long, accortosi del modo irregolare in cui Orton aveva vinto, inserisce anche Rey Mysterio nell'incontro del Grandaddy of Them All, rendendolo un Triple Threat match. A WrestleMania è proprio Mysterio a vincere, schienando lo stesso Orton e conquistando la cintura. La settimana successiva i due si affrontarono di nuovo, ma è Mysterio ad avere la meglio. Il giorno successivo viene sospeso per condotta non professionale. Poco tempo dopo prende parte a un torneo King of the Ring, in cui viene eliminato al primo turno da Kurt Angle.